2,5-dichlorotropone | 7157-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,5-dichlorotropone
• 英文别名: 2,5-dichloro-cycloheptatrienone；2,5-Dichlor-cycloheptatrienon；2,5-Dichlor-tropolon；2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2,5-dichloro-；2,5-dichlorocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 7157-27-9
• 化学式: C₇H₄Cl₂O
• 分子量: 175.014
• InChiKey: MPKYYRIGUWMAMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  248.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichlorotropone 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-二氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Tropolones with Phosphorus Oxychloride. The Rearrangement Reaction of 5-Arylazo-2-chlorotropones to 2-Aryl-4, 5-dichloroindazoles

  摘要：

  倍氯酮与磷氧氯化物的反应生成了2-氯倍酮。同样，5-氰基、5-硝基和5-氯倍氯酮也分别获得了相应的2-氯倍酮衍生物，产率适中。3-氰基倍氯酮生成了2-氯-7-氰基倍酮，而3-苯基倍氯酮则仅获得了2-氯-3-苯基苯甲醛。当3-溴倍氯酮和5-溴倍氯酮以类似方式处理时，分别得到2,7-二氯和2,5-二氯倍酮，伴随简单的卤素交换。进一步用磷氧氯化物处理2,5-二氯倍酮，得到2,5-二氯和3,4-二氯苯甲醛。5-p-苯基偶氮、5-苯基偶氮和5-p-硝基苯基偶氮倍酮与磷氧氯化物的反应生成了相应的5-芳基偶氮-2-氯倍酮，经过进一步处理后与过量的试剂反应，得到2-芳基-4,5-二氯吲唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.424
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基环庚三烯酮 在 三苯基二氯化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2,5-dichlorotropone
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2-甲氧托酮的区域选择性亲核取代

  摘要：

  5-溴-2-甲氧托酮与O-和N-亲核试剂，如乙醇/碳酸钾、氢氧化钠、二乙胺、丙胺、对氯苯胺/三乙胺和对苯二胺/三乙胺反应，得到相应的2-O - 和 2-N-取代的肌钙蛋白。烷基二胺与底物反应生成双（2-氨基托酮）。在 S-亲核试剂如 1-丙硫醇、苯硫酚和 4-氨基苯硫酚与碱的情况下，在 5 位发生区域选择性取代。卤化试剂、三苯基二溴正膦及其二氯类似物分别提供 2,5-二溴和 2,5-二氯托酮。

  DOI：

  10.1002/hc.21201

文献信息

• Preparation of Polyacetoxytropones and Polyhydroxytropolones by Acetolysis and Hydrolysis of Halotroponoids by Acetyl Trifluoroacetate with Exhaustive Displacement of Halogens on the Tropone Ring. Predominant Formation of Reductive Acetolysates from Fully-Substituted Tropones
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Tomoyuki Kusaba、Hiroyasu Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.4325

  日期：1987.12

  acetic acid-mediated reduction of intermediary formed acetoxy-p-tropoquinone equivalents. A couple of 2,7-unsubstituted 3,4-diacetoxytropones were deduced to have cyclized 1,3-dioxole structures, 2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones. An acetolysis of the brominated 5-isopropyltropolones furnished an acetylated by-product, 2,3,7-triacetoxy-5-(1,1-dimethyl-2-oxopropyl)tropone, which might be

  通过将相应的卤代托品酮或多卤代托品酮与乙酰基三氟乙酸酯进行乙酰水解，然后进行乙酸水解，可以高产率地制备二、三和四羟基托品酮。然而，使用相同的处理获得具有完全取代的乙酰氧基卤代酮的六乙酰氧托酮主要产生比预期更少的取代乙酰氧托酮；已证明形成机制涉及乙酸介导的中间形成的乙酰氧基-对-原苯醌等效物的还原。一些 2,7-未取代的 3,4-diacetoxytropones 被推导出具有环化的 1,3-dioxole 结构，2-acetoxy-2-methyl-5H-cyclohepta-1,3-dioxol-5-ones。溴化 5-异丙基托酚酮的乙酰化提供乙酰化副产物 2,3,7-三乙酰氧基-5-(1,1-二甲基-2-氧代丙基)托酮，
• meta-Photoaddition reactions of 2-chloro-, 2,5-dichloro-, and 2-halo-5-isopropyl-tropones with 9,10-dicyanoanthracene
  作者：Akira Mori、Hiroki Yokoo、Toshihide Hatsui

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.049

  日期：2004.9

  Photoreactions of 2-halotropones with the excited 9,10-dicyanoanthracene gave a meta-adduct and substitution products occurred at the C-2 position of troponoids. The mechanism of the meta-adduct was proved by the product analysis of the reaction of 3,7-dideuterio-2-bromo-5-isopropyltropone and 9,10-dicyanoanthracene. In the photoreaction of 2-chloro-5-isopropyltropone and 9,10-dicyanoanthracene in

  2-卤代酮与激发的9,10-二氰基蒽发生光反应，生成间位加合物，取代产物出现在肌钙蛋白的C-2位置。通过3,7-二氘-2-溴-2-溴-5-异丙基丙酮与9,10-二氰基蒽的反应的产物分析证明了间加合物的机理。在苯和甲醇的混合溶剂中，2-氯-5-异丙基丙酮和9,10-二氰基蒽的光反应中，获得了带有二苯并-2-氧杂双环[3.2.2]壬烷体系的苯甲醛，以支持[它们之间的[8 + 4]环加成反应。
• The Base-catalyzed Condensation Reaction of Dimethyl Malonate with 5-Chloro-2-methoxytropone and 2,5-Dichlorotropone. On the Solvent Effect for the Sites of the Reaction
  作者：Tetsuo Nozoe、Hitoshi Takeshita、Kozo Tajiri

  DOI：10.1246/bcsj.56.3679

  日期：1983.12

  The sites of the nucleophilic attack of the base-catalyzed condensation of dimethyl malonate with 5-chloro-2-methoxytropone were solvent-dependent; the normal substitution product was predominant in benzene, but the cine-substitution products were exclusive in methanol. With 2,5-dichlorotropone, the cine-reaction products were exclusive in both solvents.

  碱催化丙二酸二甲酯与 5-氯-2-甲氧托酮缩合的亲核攻击位点是溶剂依赖性的；正常的取代产物在苯中占主导地位，但电影取代产物仅在甲醇中。对于 2,5-二氯托酮，电影反应产物在两种溶剂中都是唯一的。
• The Synthesis and Reactions of 2-Chloro-5-hydroxytropone
  作者：Tetsuo Nozoe、Toyonobu Asao、Eijiro Takahashi、Kazuko Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.39.1310

  日期：1966.6

  The acid hydrolysis of some polyhalotropones and some reactions of the products were investigated. The treatment of 2,5-dichlorotropone with hydrochloric or sulfuric acid afforded 2-chloro-5-hydroxytropone (I) and a small amount of 5-chlorotropolone. The compound I gives only one kind of the methyl ether and one kind of the acetyl or benzoyl derivative. From the methyl ether, 5-amino- and 5-methyl

  研究了一些多卤代酮的酸水解和产物的一些反应。2,5-dichlorotropone 用盐酸或硫酸处理得到 2-chloro-5-hydroxytropone (I) 和少量的 5-chlorotropolone。化合物I仅产生一种甲基醚和一种乙酰基或苯甲酰基衍生物。从甲醚衍生出5-氨基-和5-甲氨基-2-氯托酮。这些化合物的甲氧基和氨基对碱水解具有反应性，使 I 没有在类似 2-卤代酮的碱处理中通常观察到的任何骨架重排。2,4,7-tribromotropone 用盐酸水解得到 3,6-dichlorotropolone 和 7-chloro-4-hydroxytropolone。
• Sato, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1167,1168
  作者：Sato

  DOI：——

  日期：——

表征谱图