(Z)-1,4-Bis(4-methylphenyl)but-2-ene-1,4-dione | 42289-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,4-Bis(4-methylphenyl)but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: (Z)-1,4-di-p-tolylbut-2-ene-1,4-dione；(Z)-1,2-bis(p-toluoyl)ethene；1,4-di-p-tolyl-but-2c-ene-1,4-dione；1,4-Di-p-tolyl-but-2c-en-1,4-dion；1.4-Di-p-tolyl-buten-(2c)-dion-(1.4)；1,4-Di-p-tolyl-buten-(2)-dion-(1,4); cis-Form
• CAS: 42289-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: XHTZEZLDTOKEGI-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-Bis(4-methylphenyl)but-2-ene-1,4-dione 在 碘 作用下， 生成 ditoluylethylene
  参考文献：
  名称：

  Hadjoudis,E., Israel Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 63 - 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ditoluylethylene 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(Z)-1,4-Bis(4-methylphenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  甲酮的高度可调立体选择性二聚：E-和Z -1,4-对映体的高效合成

  摘要：

  描述了一种直接由芳族甲基酮可调谐合成1，4-二烯的新方法。该串联反应使得能够构造具有完全的E-选择性的对称和不对称的1，4-二烯。此外，通过用23W的白光照射，可以将所得的E -1，4-二烯二酮转化为Z-异构体。

  DOI：

  10.1021/ol4006344

文献信息

• Visible-Light-Mediated Oxidative Dimerization of Arylalkynes in the Open Air: Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1,4-Enediones
  作者：Donglei Wei、Fushun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02926

  日期：2016.11.18

  An organic photoredox catalytic one-pot protocol is developed for the highly stereoselective synthesis of (Z)-1,4-enediones. The reaction starts directly from alkyne precursors, using 4-(4-cyanophenyl)-2,6-diphenylpyrylium tetrafluoroborate (CN-TPT) as an efficient photosensitizer and dioxygen in the air as a green oxidant. A Csp–Csp oxidative coupling/[4 + 2] cyclization (with dioxygen)/fragmentive

  开发了一种有机光氧化还原催化一锅法，用于高度立体选择性地合成（Z）-1,4-二烯酮。该反应直接从炔烃前体开始，使用四氟硼酸4-（4-氰基苯基）-2,6-二苯基吡啶鎓（CN-TPT）作为有效的光敏剂，并在空气中使用双氧作为绿色氧化剂。提出了AC sp –C sp氧化偶合/ [4 + 2]环化（含双氧）/碎片异构化的级联机理。（Z）-1，4-二烯的主要形成归因于来自蓝色LED的有效可见光照明，以及可能的从光敏剂CN-TPT到E-异构体的能量转移。
• Reduction of 1 : 4-Diketones
  作者：NEIL CAMPBELL、NANDOOMAL KHANNA

  DOI：10.1038/161054a0

  日期：1948.1

  desirable, especially since 1 : 6-addition is comparatively uncommon3. We have done this by reducing several substituted dibenzoylethylenes with aluminium isopropoxide in isopropyl alcohol, a reagent known to attack carbonyl groups while leaving olefinic linkages intact. The reduction products were invariably the corresponding diphenacyls, identified (after chromatographic adsorption) by mixed melting points

  二苯甲酰乙烯在某些条件下用金属组合还原或催化氢化产生相应的二苯甲酰基，并且有证据表明该反应通过氢的 1:6-加成和中间体二烯醇的快速酮化发生。Lutz 和 Reveley2 显示了一种这样的二烯醇的存在，但是没有将其分离：需要确认这种机制，特别是因为 1:6 加成相对不常见。我们已经通过在异丙醇中用异丙醇铝还原几个取代的二苯甲酰亚乙基来实现这一点，异丙醇是一种已知的试剂，可以攻击羰基，同时保持烯键完整。还原产物总是相应的二苯甲酰，通过与真实样品的混合熔点进行鉴定（色谱吸附后）。
• Rotational isomerism in 1,4-diarylbut-2-ene-1,4-dione radical anions: an electron paramagnetic resonance study
  作者：M. Luisa T. M. B. Franco、M. Celina R. L. R. Lazana、Bernardo J. Herold

  DOI：10.1039/ft9928801977

  日期：——

  The radical anions of (Z)- and (E)-1,4-diarylbut-2-ene-1,4-diones 1–8 have been obtained by electrolytic reduction in dimethylformamide. Identical EPR spectra are recorded at room temperature for both the (Z)- and (E)-isomers evidencing rapid (Z)–(E) interconversion. Individual conformers are not observed for radical anions derived from either diphenyl, bis(p-tolyl) or bis(p-anisyl) derivatives 1˙––6˙–

  的自由基阴离子（Ž） -和（Ë）-1,4- diarylbut -2-烯-1,4-二酮1 - 8已经由二甲基甲酰胺电解还原而获得。（Z）-和（E）-异构体在室温下记录到相同的EPR光谱，证明了快速的（Z）-（E）互变。从二苯基，双（对甲苯基）或双（对茴香基）衍生物1 1– – 6 ˙–衍生的自由基阴离子未观察到单个构象异构体在223–298 K的温度范围内。INDO计算理论上支持了可能的构象异构体之间的快速相互转化。为了从二化合物高度应变自由基阴离子8 ˙-三种异构体具有不同的克-值是可区分的。还通过INDO计算指定了不同的异构体。
• Photoredox-Mediated Aerobic Oxidative Cleavage of 1,3-Diketones to Access 1,2-Diketones and (<i>Z</i>)-1,4-Enediones
  作者：Xiaofeng Yu、Nan Huang、Yanping Huo、Xianwei Li、Yan Liu、Keiji Maruoka、Qian Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04247

  日期：2024.1.19

  is disclosed. The newly developed reaction provides practical access to 1,2-diketones and (Z)-1,4-enediones in moderate to good yields with absolute regio- and stereoselectivity. Mechanistic studies of the reaction suggest that tetraketone intermediates might undergo a photocatalytic energy transfer from the excited photocatalyst to form biradical-like (n,π*) states of ketones.

  公开了使用有机染料作为光催化剂在可见光照射下1,3-二酮的有氧氧化裂解。新开发的反应以中等至良好的产率和绝对的区域选择性和立体选择性提供了实际获得 1,2-二酮和 ( Z )-1,4-烯二酮的方法。该反应的机理研究表明，四酮中间体可能会经历激发光催化剂的光催化能量转移，形成酮的双自由基 (n,π*) 态。
• 一种1,2-二酮衍生物与顺-2-烯-1,4-二酮衍生物同时合成的方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN117209345A

  公开（公告）日：2023-12-12

  本专利申请公开了一种1,2‑二酮衍生物与顺‑2‑烯‑1,4‑二酮衍生物同时合成的方法：通过将二苯甲酰基甲烷及其衍生物在可见光下异构化同时生成1,2‑二酮衍生物与顺‑2‑烯‑1,4‑二酮衍生物。合成方法概述如下：将二苯甲酰基甲烷及其衍生物、赤藓红B钠盐和一个当量的无机碱溶于有机溶剂中，在氧气氛围、在12W蓝光照射下反应24小时，最后经后处理分离纯化得到1,2‑二酮衍生物与顺‑2‑烯‑1,4‑二酮衍生物。本专利申请的合成方法具有操作简便、收率较高、反应经济性高、对环境友好等显著优点。