(2-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-amine | 1331961-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: (2-Chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-amine；2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)-5-nitropyrimidin-4-amine
• CAS: 1331961-87-5
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄O₃
• mdl: MFCD32187211
• 分子量: 280.67
• InChiKey: FSGFVKSATRQXSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 盐酸 、 水 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE

  摘要：

  式（I）中R1和R2具有索引中指示的含义的化合物是GCN2的抑制剂，可用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2013110309A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2,4-二氯-5 硝基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  的发现选择性EGFR调节剂抑制L858R / T790M双突变体带有N- 9-二苯基-9- ħ -嘌呤-2-胺骨架

  摘要：

  根据市售的AZD9291与T790M的模型结合模式，设计并合成了一系列N -9-联苯-9 H-嘌呤-2-胺衍生物，目的是克服T790M / L858R双突变引起的耐药性。最有效的化合物23a对单T790M和双T790M / L858R突变EGFR均表现出优异的酶抑制活性和选择性，纳摩尔IC 50值为50，对野生型EGFR的选择性超过8倍。化合物23a展示了对带有T790M / L858R的H1975非小细胞肺癌（NSCLC）细胞的强抗增殖活性。而且它对A549细胞（WT EGFR和k-Ras突变）和HT-29细胞（非特殊基因类型）的效力较弱，显示出较高的安全指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.02.029

文献信息

• [EN] TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES SUCH AS CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES TELLES QUE LE CANCER
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014135244A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  Compounds of the formula I, in which R1 and R2 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of GCN2, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer.

  式I的化合物，其中R1和R2具有权利要求1中指示的含义，是GCN2的抑制剂，可用于治疗癌症。
• Discovery of selective EGFR modulator to inhibit L858R/T790M double mutants bearing a N-9-Diphenyl-9H-purin-2-amine scaffold
  作者：Jinxing Hu、Yufei Han、Jingtao Wang、Yue Liu、Yanfang Zhao、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.029

  日期：2018.5

  resistance resulted from T790M/L858R double mutations. The most potent compound 23a showed excellent enzyme inhibitory activities and selectivity with nanomolar IC50 values for both the single T790M and double T790M/L858R mutant EGFRs, and was more than 8-fold selective for wild type EGFR. Compound 23a displayed strong antiproliferative activity against the H1975 non-small cell lung cancer (NSCLC) cells

  根据市售的AZD9291与T790M的模型结合模式，设计并合成了一系列N -9-联苯-9 H-嘌呤-2-胺衍生物，目的是克服T790M / L858R双突变引起的耐药性。最有效的化合物23a对单T790M和双T790M / L858R突变EGFR均表现出优异的酶抑制活性和选择性，纳摩尔IC 50值为50，对野生型EGFR的选择性超过8倍。化合物23a展示了对带有T790M / L858R的H1975非小细胞肺癌（NSCLC）细胞的强抗增殖活性。而且它对A549细胞（WT EGFR和k-Ras突变）和HT-29细胞（非特殊基因类型）的效力较弱，显示出较高的安全指数。
• [EN] TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013110309A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Compounds of the formula (I) in which R1 and R2 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of GCN2, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer.

  式（I）中R1和R2具有索引中指示的含义的化合物是GCN2的抑制剂，可用于治疗癌症。
• TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20140378431A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Compounds of the formula I in which R 1 and R 2 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of GCN2, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer.

  公式I中，其中R1和R2的含义如权利要求1所示的化合物是GCN2的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• IMIDAZOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160002242A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Compounds of the formula I in which X, R 1 and R 2 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of GCN2, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer.

  公式I中的化合物，其中X，R1和R2具有声明1中指定的含义，是GCN2的抑制剂，可用于治疗癌症等方面。