methyl 1'-benzylhexahydro-6'-oxospiro(cyclopropane-1,2'-pyrazine)-3'-carboxylate | 234124-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1'-benzylhexahydro-6'-oxospiro(cyclopropane-1,2'-pyrazine)-3'-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-benzyl-5-oxo-4,7-diazaspiro[2.5]octane-8-carboxylate
• CAS: 234124-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: ISFMUIJMWCMDLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1'-benzylhexahydro-6'-oxospiro(cyclopropane-1,2'-pyrazine)-3'-carboxylate 在 吡啶 、 2,3-二脱氧胞啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  八氢[2 H ]吡嗪并[1,2- a ]吡嗪骨架可轻松获得双环肽

  摘要：

  新路由到八氢（环丙烷-1,1' - [2 ħ ] -吡嗪并[1,2一]吡嗪）-3'，6'，9'-三酮12 - 15已经研制成功。伯胺的Michael加成到甲基2-ME或叔丁基2-吨卜2-氯-2- cyclopropylideneacetates，随后DCC-或EDC诱导用的Boc-或FmocGlyOH，脱保护和环化偶联导致α-氨基酯4a – c和氯六氢二氮杂二酮5a – c，或在2- t Bu与α-氨基酯7的情况下只。这与（反应顺序小号）-BocPheOH和（小号）-BocTrpOH非对映选择性得到（3' - [R，5'小号） - 9A，B和（2'小号，6' - [R ）- 11A，B为主要产品。进一步的肽偶联，脱保护和与4a - c的环化反应生成八氢螺（环丙烷-1,1'-[2 H ]吡嗪并[1,2- a ]吡嗪）-3'，6'，9'-三酮（7 'S，9a 'S）-12a – d，（6a 'S，11a

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1345::aid-ejoc1345>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 1'-benzylhexahydro-6'-oxospiro(cyclopropane-1,2'-pyrazine)-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  八氢[2 H ]吡嗪并[1,2- a ]吡嗪骨架可轻松获得双环肽

  摘要：

  新路由到八氢（环丙烷-1,1' - [2 ħ ] -吡嗪并[1,2一]吡嗪）-3'，6'，9'-三酮12 - 15已经研制成功。伯胺的Michael加成到甲基2-ME或叔丁基2-吨卜2-氯-2- cyclopropylideneacetates，随后DCC-或EDC诱导用的Boc-或FmocGlyOH，脱保护和环化偶联导致α-氨基酯4a – c和氯六氢二氮杂二酮5a – c，或在2- t Bu与α-氨基酯7的情况下只。这与（反应顺序小号）-BocPheOH和（小号）-BocTrpOH非对映选择性得到（3' - [R，5'小号） - 9A，B和（2'小号，6' - [R ）- 11A，B为主要产品。进一步的肽偶联，脱保护和与4a - c的环化反应生成八氢螺（环丙烷-1,1'-[2 H ]吡嗪并[1,2- a ]吡嗪）-3'，6'，9'-三酮（7 'S，9a 'S）-12a – d，（6a 'S，11a

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1345::aid-ejoc1345>3.0.co;2-2