N,N,N',N'-tetraisopropylfumaramide | 5240-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraisopropylfumaramide
• 英文别名: N,N,N',N'-tetraisopropylfumaride；Fumarsaeure-bis-diisopropylamid；N,N,N',N'-tetraisopropyl fumaramide；(E)-N,N,N',N'-tetra(propan-2-yl)but-2-enediamide
• CAS: 5240-53-9
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₂
• 分子量: 282.426
• InChiKey: UQZUAUYCPQWXFN-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetraisopropylfumaramide 在 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[(diisopropylcarbamoyl)methylene]-4-methoxyaniline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂，具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-、和对映选择性。在硝酮具有吸电子氰基或叔丁氧基羰基的情况下，1,3-偶极环加成与 2-丙烯-1-醇发生产生相应的具有高对映选择性的 3,5-反式异恶唑烷。相反，具有酰胺部分的硝酮提供了相应的光学活性 3,5-顺式异恶唑烷，具有完全相反的非对映选择性。具有 N 的硝酮的催化不对称 1,3-偶极环加成，N-二异丙基酰胺部分转化为烯丙醇，得到二或三取代的异恶唑烷，对映选择性高达 99% 以上。本不对称 1,3-偶极环加成应用于 (2S,4R)-4-羟基鸟氨酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1069
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 二异丙胺 生成 N,N,N',N'-tetraisopropylfumaramide
  参考文献：
  名称：

  Über alkylierte Amide bicyclischer Dicarbonsäuren, 4. Mitt.:

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01185918

文献信息

• Formal Methylene Insertion into the C–H Bond of <i>α</i>-Carbonyl Aldonitrones with Dimethylsulfoxonium Methylide
  作者：Takanobu Sakurai、Tohru Yano、Takuya Suga、Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.20220212

  日期：2022.11.15

  A methylene group was introduced into the C–H bond of α-carbonyl aldonitrones by the reaction with dimethylsulfoxonium methylide, producing one-carbon homologated C-methyl ketonitrones. This formal methylene insertion was applied to one-pot synthesis of quaternary C3-methyl isoxazolidines via successive 1,3-dipolar cycloaddition with alkenes bearing an electron withdrawing group.

  通过与二甲基亚砜鎓反应将亚甲基引入α-羰基醛固酮的 C-H 键，生成单碳同系C-甲基酮硝酮。这种形式的亚甲基插入通过连续的 1,3-偶极环加成与带有吸电子基团的烯烃进行一锅合成季 C3-甲基异恶唑烷。
• ——
  作者：TODA FUMIO、 TANAKA KOITI

  DOI：——

  日期：——
• JPS61129144A
  申请人：——

  公开号：JPS61129144A

  公开（公告）日：1986-06-17
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones with an Electron-Withdrawing Group to Allylic Alcohols Utilizing Diisopropyl Tartrate as a Chiral Auxiliary
  作者：Xia Ding、Katsumi Taniguchi、Yoshihira Hamamoto、Kazunori Sada、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.79.1069

  日期：2006.7

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones possessing an electron-withdrawing group to allylic alcohols was achieved by the use of diisopropyl (R,R)-tartrate as a chiral auxiliary to afford the corresponding isoxazolidines with high regio-, diastereo-, and enantioselectivity. In the case of nitrones possessing an electron-withdrawing cyano or t-butoxycarbonyl group, 1,3-dipolar cycloaddition

  具有吸电子基团的硝酮与烯丙醇的不对称 1,3-偶极环加成反应是通过使用酒石酸二异丙酯作为手性助剂来实现的，得到相应的异恶唑烷，具有高区域-、非对映-、和对映选择性。在硝酮具有吸电子氰基或叔丁氧基羰基的情况下，1,3-偶极环加成与 2-丙烯-1-醇发生产生相应的具有高对映选择性的 3,5-反式异恶唑烷。相反，具有酰胺部分的硝酮提供了相应的光学活性 3,5-顺式异恶唑烷，具有完全相反的非对映选择性。具有 N 的硝酮的催化不对称 1,3-偶极环加成，N-二异丙基酰胺部分转化为烯丙醇，得到二或三取代的异恶唑烷，对映选择性高达 99% 以上。本不对称 1,3-偶极环加成应用于 (2S,4R)-4-羟基鸟氨酸衍生物的合成。
• Über alkylierte Amide bicyclischer Dicarbonsäuren, 4. Mitt.:
  作者：H. Koch、J. Kotlan

  DOI：10.1007/bf01185918

  日期：1965.11