(Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-iminothiazolidin-4(5H)-one | 1198097-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-iminothiazolidin-4(5H)-one
• 英文别名: (Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-iminothiazolidin-4-one；(5Z)-5-[(4-bromophenyl)methylidene]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1198097-99-2
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂OS
• 分子量: 283.148
• InChiKey: ZJCXTWUPRUGPCO-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-iminothiazolidin-4(5H)-one 、 聚合甲醛 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAMSH, S. M.;SOLOVEVA, S. YU.;GINAK, A. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 7, 928-932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 假硫代乙内酰脲 在 β-丙氨酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-iminothiazolidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现（Z）-5-（4-甲氧基亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮，一种现成的口服活性格列酮，用于治疗伴刀豆球蛋白A诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤

  摘要：

  大量证据表明，单核细胞/巨噬细胞浸润与多种炎性疾病有关，包括急性肝损伤。单核细胞趋化蛋白1（MCP-1）在巨噬细胞募集过程中起着至关重要的作用。我们在此提出了一种小分子文库和一种可行的快速筛选方法，用于评估抑制MCP-1刺激的RAW264.7细胞趋化性的能力。合成和筛选了53个小分子，四种化合物（2g，2h，4f和6h）显示出抑制作用，IC 50值范围为0.72至20.47μM，使用化合物4f是最有效的。进一步的体内研究表明，口服2g，2h，4f或6h可降低ConA诱导的急性肝损伤BALB / c小鼠的丙氨酸氨基转氨酶（ALT）和天冬酰胺转氨酶（AST）的血清水平，尤其是在4f时。组织病理学评估肝脏切片证实4f是一种有效的口服活性化合物，具有抗ConA诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤的肝保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm901183d

文献信息

• Discovery of (<i>Z</i>)-5-(4-Methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione, a Readily Available and Orally Active Glitazone for the Treatment of Concanavalin A-Induced Acute Liver Injury of BALB/c Mice
  作者：Youfu Luo、Liang Ma、Hao Zheng、Lijuan Chen、Rui Li、Chunmei He、Shengyong Yang、Xia Ye、Zhizhi Chen、Zicheng Li、Yan Gao、Jing Han、Gu He、Li Yang、Yuquan Wei

  DOI：10.1021/jm901183d

  日期：2010.1.14

  that oral administration of 2g, 2h, 4f, or 6h decreases, most significantly for 4f, the serum levels of alanine aminotransaminase (ALT) and asparate aminotransaminase (AST) in ConA-induced acute livery injury BALB/c mice. Histopathological evaluation liver sections confirmed 4f as a potent, orally active compound for hepatoprotective effects against ConA-induced acute liver injury in BALB/c mice.

  大量证据表明，单核细胞/巨噬细胞浸润与多种炎性疾病有关，包括急性肝损伤。单核细胞趋化蛋白1（MCP-1）在巨噬细胞募集过程中起着至关重要的作用。我们在此提出了一种小分子文库和一种可行的快速筛选方法，用于评估抑制MCP-1刺激的RAW264.7细胞趋化性的能力。合成和筛选了53个小分子，四种化合物（2g，2h，4f和6h）显示出抑制作用，IC 50值范围为0.72至20.47μM，使用化合物4f是最有效的。进一步的体内研究表明，口服2g，2h，4f或6h可降低ConA诱导的急性肝损伤BALB / c小鼠的丙氨酸氨基转氨酶（ALT）和天冬酰胺转氨酶（AST）的血清水平，尤其是在4f时。组织病理学评估肝脏切片证实4f是一种有效的口服活性化合物，具有抗ConA诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤的肝保护作用。
• SOLOVEVA-YAVITS S. YU.; RAMSH S. M.; GINAK A. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 4, 477-480
  作者：SOLOVEVA-YAVITS S. YU.、 RAMSH S. M.、 GINAK A. I.

  DOI：——

  日期：——
• SOLOVEVA, S. YU.;RAMSH, S. M.;GINAK, A. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 9, 1204-1209
  作者：SOLOVEVA, S. YU.、RAMSH, S. M.、GINAK, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INHIBITION OF CLATHRIN<br/>[FR] INHIBITION DE LA CLATHRINE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2013010218A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Inhibitors are provided for inhibiting the activity of clathrin. In particular, binding site(s) on the clathrin terminal doman (TD) for binding inhibitors have been identified. The binding sites are defined by amino acid(s) in the group Ile 52, Ile 62, Ile 80, Phe 91, and Ile 93 of the clathrin TD (SEQ ID No. 1). In at least some forms, the binding site may be further defined by amino acid(s) in the group Ile 66, Arg 64, Leu 82 andf Lys 96 of SEQ ID No. 1, or by Val 50 of SEQ ID No.1. There are also provided methods for prophylaxis or treatment of disease and conditions responsive to the inhibition of clathrin.
• 5-Aryl-2-(naphtha-1-yl)sulfonamido-thiazol-4(5H)-ones as clathrin inhibitors
  作者：Mark J. Robertson、André Horatscheck、Samantha Sauer、Lisa von Kleist、Jennifer R. Baker、Wiebke Stahlschmidt、Marc Nazaré、Ainslie Whiting、Ngoc Chau、Phillip J. Robinson、Volker Haucke、Adam McCluskey

  DOI：10.1039/c6ob02308h

  日期：——

  rhodanine-based lead that led to the Pitstop® 2 family of clathrin inhibitors is described herein. Head group substitution and bioisosteric replacement of the rhodanine core with a 2-aminothiazol-4(5H)-one scaffold eliminated off target dynamin activity. A series of N-substituents gave first phenylglycine (20, IC50 ∼ 20 μM) then phenyl (25, IC50 ∼ 7.1 μM) and 1-napthyl sulfonamide (26, Pitstop® 2 compound

  （Z）-5-（（6,8-dichloro-4-oxo-4 H -chromen-3-yl）亚甲基）-2-thioxothiazolidlid-4--4-one（2），基于罗丹宁的铅的开发本文描述了导致网格蛋白抑制剂Pitstop？2家族的产品。用2-氨基噻唑-4（5 H）-一个支架取代若丹宁核心的头基取代和生物等位取代可消除目标动力蛋白的活性。一系列ñ -取代基，得到第一苯基甘氨酸（20，IC 50〜20μM）然后苯基（25，IC 50〜7.1μM）和1-萘基磺酰胺（26，Pitstop®2化合物，IC 50〜1.9μM）具有良好活性的类似物，验证了这种方法。最后库探索头组促使三个类似物显示（无论是轻微的改进或相当的活性33，38，和29与IC 50分别〜1.4，1.6和1.8μM）和九人用IC 50 <10微米。使用计算机对接研究对这些结果进行了合理化。对接研究预测，在报道的网格蛋白突变