morpholine-N-carboxylic acid trimethylsilyl ester | 30882-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholine-N-carboxylic acid trimethylsilyl ester
• 英文别名: trimethyl(morpholine-4-carbonyloxy)silane；Trimethylsilyl Morpholinocarbamat；N-Trimethylsilyloxycarbonyl-morpholin；morpholine-4-carboxylic acid trimethylsilanyl ester；Trimethylsilyl morpholine-4-carboxylate
• CAS: 30882-93-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₃Si
• 分子量: 203.313
• InChiKey: OWKDIAPDVSVEGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  214.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 morpholine-N-carboxylic acid trimethylsilyl ester 反应 5.0h， 以50%的产率得到1-吗啉基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of silylcarbamates with ketones

  摘要：

  The reaction of N,N-dialkyl-O-trimethylsilyl carbamates with different carbonyl compounds gives enamines under mild conditions in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01521-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 morpholinium morpholinocarbamate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 morpholine-N-carboxylic acid trimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基化的N-烷基取代的氨基甲酸酯I.制备及一些反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷Ñ -monoalkyl-和Ñ，Ñ二烷基-氨基甲酸酯已在85-95％的收率由相应的氨基甲酸铵与三甲基氯硅烷的甲硅烷基化制备。三甲基甲硅烷基N N-二甲基氨基甲酸酯可用于醇，酚和羧酸的甲硅烷基化。甲硅烷基氨基甲酸酯与羧酸卤化物反应，得到相应的酸酰胺。氨基甲酸三甲基甲硅烷基酯与羧酸酐的反应生成相应的甲硅烷基羧酸酯和酰胺，而与二羧酸酐的反应生成相应的二羧酸的三甲基甲硅烷基单酰胺，即Me 3 SiO 2 -CCONR 1 R2。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99291-x

文献信息

• Insertion of CO2 and related heteroallenes into the Si–N-bond of methyl(N-morpholino)silanes
  作者：Marcus Herbig、Uwe Böhme、Edwin Kroke

  DOI：10.1016/j.ica.2017.12.020

  日期：2018.3

  forming carbamoylic moieties. The insertion reaction of isocyanates depends on the organic substituents bound to the heteroallene unit. PhNCO inserts twofold forming a biuret moiety, while nBuNCO yields urea units by insertion of just one molecule per Si–N-bond. The isothiocyanates are less reactive forming thiourea moieties. Aliphatic isothiocyanates furnish equilibria between the reactants and the

  摘要合成了三甲基（N-吗啉代）硅烷（Me3SiMorph）和二甲基-二（N-吗啉代）硅烷（Me2SiMorph2）。研究了两种硅烷与二氧化碳，异氰酸正丁酯（nBuNCO），异氰酸苯酯（PhNCO），异硫氰酸甲酯（MeNCS），异硫氰酸正丁酯（nBuNCS）和异硫氰酸苯酯（PhNCS）插入Si-N键中的反应。一个CO2分子插入每个Si-N键形成的氨基甲酸酯部分。异氰酸酯的插入反应取决于与亚杂戊烯单元结合的有机取代基。PhNCO插入两个部分，形成双缩脲部分，而nBuNCO通过每个Si-N键仅插入一个分子而产生尿素单元。异硫氰酸酯反应性较低，形成硫脲部分。脂肪族异硫氰酸酯在室温下在反应物和插入产物之间提供平衡。所有产品均已通过分光光度法进行了表征。已经对五个插入物进行了单晶X射线衍射分析。在NBO电荷和插入反应的计算吉布斯自由能的基础上讨论了观察到的反应性。
• Synthesis of Tertiary Amines through Extrusive Alkylation of Carbamates
  作者：Guoliang Zhang、David Favela、Winston L. Chow、Rishab N. Iyer、Alexander J. Pell、David E. Olson

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02516

  日期：2022.8.26

  Basic amines are key elements of many biologically active natural products and pharmaceuticals. Given their inherent reactivity, it is often necessary to protect basic amines during target-directed synthesis, which results in wasteful protection/deprotection sequences. We report a step-economical approach enabling the protection of secondary amines as carbamates prior to their conversion to tertiary

  碱性胺是许多具有生物活性的天然产物和药物的关键元素。鉴于其固有的反应性，在靶向合成过程中通常需要保护碱性胺，这会导致保护/脱保护序列的浪费。我们报告了一种分步经济的方法，能够在仲胺通过 CO 2的正式挤出转化为叔胺之前将其保护为氨基甲酸酯。该方法适用于 iboga 生物碱 (±)-conodusine A 和 (±)-conodusine B 的合成。
• KNAUSZ, D.;MESZTICZKY, A.;SZAKACS, L.;CSAKVARI, B.;UJSZASZY, K., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 256, N 1, 11-21
  作者：KNAUSZ, D.、MESZTICZKY, A.、SZAKACS, L.、CSAKVARI, B.、UJSZASZY, K.

  DOI：——

  日期：——
• JUNG M. E.; LYSTER M. A., J. CHEM. SOC. HEM. COMMUNS., 1978, NO 7, 315-316
  作者：JUNG M. E.、 LYSTER M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilylated N- alkyl-substituted carbamates I.preparation and some reactions
  作者：Dezsö Knausz、Aranka Meszticzky、L′aszl′o Szak′acs、B′ela Cs′akv′ari、K′alm′an Ujsz′aszy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99291-x

  日期：1983.11

  ammonium carbamates with trimethylchlorosilane. Trimethylsilyl NN-dimethylcarbamate can be used for silylation of alcohols,phenols, and carboxylic acids. The silycarbamates react with carboxylic acid halides to give the corresponding acide amides. The reaction of trimethylsilyl carbamates with carboxylic anhydrides give the corresponding silyl carboxylate and acid amide, while the reaction with dicarboxylic

  三甲基甲硅烷Ñ -monoalkyl-和Ñ，Ñ二烷基-氨基甲酸酯已在85-95％的收率由相应的氨基甲酸铵与三甲基氯硅烷的甲硅烷基化制备。三甲基甲硅烷基N N-二甲基氨基甲酸酯可用于醇，酚和羧酸的甲硅烷基化。甲硅烷基氨基甲酸酯与羧酸卤化物反应，得到相应的酸酰胺。氨基甲酸三甲基甲硅烷基酯与羧酸酐的反应生成相应的甲硅烷基羧酸酯和酰胺，而与二羧酸酐的反应生成相应的二羧酸的三甲基甲硅烷基单酰胺，即Me 3 SiO 2 -CCONR 1 R2。