4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-L-phenylalanine ethyl ester; hydrochloride | 112117-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-L-phenylalanine ethyl ester; hydrochloride
• 英文别名: 4-[Bis-(2-chlor-aethyl)-amino]-L-phenylalanin-aethylester; Hydrochlorid；Melphalan ethyl ester hydrochloride；melphalan hydrochloride；4-(Bis(2-chloroethyl)amino)-L-phenylalanine ethyl ester hydrochloride；ethyl (2S)-2-amino-3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]propanoate;hydrochloride
• CAS: 112117-81-4
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 369.719
• InChiKey: AKDSHMBQGUDSBE-UQKRIMTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-L-phenylalanine ethyl ester; hydrochloride 在 盐酸 作用下， 生成 Val-Mel-OH
  参考文献：
  名称：

  728.细胞活性氨基酸和肽。第八部分 Ñ α美法仑的酰基，酰胺，酯和肽衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600003658
• 作为产物：
  描述：

  N-phthalimido-4-(bis-2-chloroethyl)amino-L-phenylalanine ethyl ester 在 盐酸 、 水 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-L-phenylalanine ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing pharmaceutical grade melphalans from industrial grade reactants

  摘要：

  一种制备药用级甲氨蝶呤（Melphalan 2-HCl、Melphalan HCl和Melphalan）的廉价四阶段方法：通过将N-邻苯二甲酰-4-[双(2-羟乙基)氨基]-苯丙氨酸乙酯与氯化磷酰反应，将氯化产物与盐酸和碱性氢氧化物反应并纯化，然后冻干以获得甲氨蝶呤。

  公开号：

  US20120190887A1