N-Boc-O⁴-[bi(tert-butyl)phosphoryl]-tyrosine methyl ester | 321901-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-O⁴-[bi(tert-butyl)phosphoryl]-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryloxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 321901-42-2
• 化学式: C₂₃H₃₈NO₈P
• 分子量: 487.53
• InChiKey: FTDIUUWZJRIVJU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-O⁴-[bi(tert-butyl)phosphoryl]-tyrosine methyl ester 在 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {4-[(2S)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl]phenoxy}phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺作为O-磷酸化剂及其反应性的研究

  摘要：

  摘要 O-磷酸化肽和氨基酸在生命系统中很重要。本文采用两种方法合成了二烷基-N,N-二烷基亚磷酰胺(DDPA) 3 。在四唑的存在下，DDPA与相应氨基酸的羟基反应，然后氧化，以良好的产率得到O-磷酰基氨基酸甲酯。还介绍了 DDPA 反应性的系统研究。

  DOI：

  10.1080/10426500008045253
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基亚磷酰胺二叔丁酯 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-Boc-O⁴-[bi(tert-butyl)phosphoryl]-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺作为O-磷酸化剂及其反应性的研究

  摘要：

  摘要 O-磷酸化肽和氨基酸在生命系统中很重要。本文采用两种方法合成了二烷基-N,N-二烷基亚磷酰胺(DDPA) 3 。在四唑的存在下，DDPA与相应氨基酸的羟基反应，然后氧化，以良好的产率得到O-磷酰基氨基酸甲酯。还介绍了 DDPA 反应性的系统研究。

  DOI：

  10.1080/10426500008045253

文献信息

• Efficient synthesis of phosphotyrosine building blocks using imidazolium trifluoroacetate
  作者：Cindy Gomez、Jianyong Chen、Shaomeng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.082

  日期：2009.12

  We have successfully employed imidazolium trifluoroacetate as a replacement for tetrazole for efficient synthesis of phosphotyrosine. This modification is compatible with the protecting groups commonly used in solution phase and Fmoc-solid phase peptide synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THE STUDY OF PHOSPHORAMIDITE AS O-PHOSPHITYLATION AGENT AND ITS REACTIVITY
  作者：Shui-Bing Chen、Yan-Mei Li、Shi-Zhong Luo、Gang Zhao、Bo Tan、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/10426500008045253

  日期：2000.1

  important in living system. In this paper, Dialkyl-N,N-dialkyl phosphoramidites (DDPA) 3 were synthesized using two methods. The reaction of DDPA with the hydroxyl group of the corresponding amino acids in the presence of tetrazole, followed by oxidation, gave O-phosphoryl amino acid methyl esters in a good yield. A systematical study of the reactivity of DDPA was presented too.

  摘要 O-磷酸化肽和氨基酸在生命系统中很重要。本文采用两种方法合成了二烷基-N,N-二烷基亚磷酰胺(DDPA) 3 。在四唑的存在下，DDPA与相应氨基酸的羟基反应，然后氧化，以良好的产率得到O-磷酰基氨基酸甲酯。还介绍了 DDPA 反应性的系统研究。