sodium 11,15-dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oate | 27930-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: sodium 11,15-dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oate
• 英文别名: Alprostadil sodium；sodium;7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoate
• CAS: 27930-45-6
• 化学式: C₂₀H₃₃O₅*Na
• 分子量: 376.469
• InChiKey: BMHCMWOSEOFUFU-HZTJSMSYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  乙醇：17.72（最大浓度 mg/mL）；50.0（最大浓度 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 11,15-dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oate 、 2-二乙氨基-1-溴乙烷氢溴酸盐 、 溶剂黄146 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 正己烷 为溶剂， 以81.8%的产率得到N,N-diethylaminoethyl 11,15-dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oate acetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  非常に高い皮膚浸透率を有するプロスタグランジン及び関連化合物の正荷電水溶性プロドラッグ

  摘要：

  本发明的目的是通过增加前列腺素、前列环素及相关化合物在皮肤表面水中的溶解性，以及增加它们通过膜和皮肤屏障的渗透率，使前列腺素、前列环素及相关化合物可以经皮途径（局部应用）给药。解决方法是合成了前列腺素、前列环素及相关化合物的新型正电荷前药，其正电荷的氨基不仅极大地增加药物在水中的溶解性，还与磷脂头基上的负电荷结合，将前药推入细胞溶胞中。这些前药比前列腺素、前列环素及相关化合物扩散速度快约1000倍，可以迅速穿过人类皮肤。【选定图】图4

  公开号：

  JP2016074730A

文献信息

• 非常に高い皮膚浸透率を有するプロスタグランジン及び関連化合物の正荷電水溶性プロドラッグ
  申请人：テックフィールズ バイオケム カンパニー リミテッド

  公开号：JP2016074730A

  公开（公告）日：2016-05-12

  【課題】本発明の目的は、皮膚表面で利用できる水分中でのプロスタグランジン、プロスタサイクリン、及び関連化合物の溶解性、並びに膜及び皮膚障壁を通してのそれらの浸透率を増大させることによって、プロスタグランジン、プロスタサイクリン、及び関連化合物を経皮投与（局所適用）可能にすることである。【解決手段】構造（２）で表される、プロスタグランジン、プロスタサイクリン、及び関連化合物の新規な正荷電プロドラッグを合成した。これらのプロドラッグの正に荷電されたアミノ基は、薬物の水中での溶解性を大いに増大させるだけでなく、膜のホスファート頭基上の負電荷と結合し、プロドラッグを細胞質ゾルの中に押し込む。プロドラッグは、プロスタグランジン、プロスタサイクリン、及び関連化合物よりも〜１０００倍速く、人の皮膚を通して拡散する。【選択図】図４

  本发明的目的是通过增加前列腺素、前列环素及相关化合物在皮肤表面水中的溶解性，以及增加它们通过膜和皮肤屏障的渗透率，使前列腺素、前列环素及相关化合物可以经皮途径（局部应用）给药。解决方法是合成了前列腺素、前列环素及相关化合物的新型正电荷前药，其正电荷的氨基不仅极大地增加药物在水中的溶解性，还与磷脂头基上的负电荷结合，将前药推入细胞溶胞中。这些前药比前列腺素、前列环素及相关化合物扩散速度快约1000倍，可以迅速穿过人类皮肤。【选定图】图4