4,6-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)pyrimidine | 67945-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-2-thiophen-2-ylpyrimidine
• CAS: 67945-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: HNFDIMOAJPQPCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chlorozinc(1+),2H-thiophen-2-ide 、 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 methylzinc chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 以71.5 mg的产率得到4,6-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  芳基和杂芳基硫醇与芳基锌试剂的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  （杂）芳基硫醇与芳基锌试剂通过C–S裂解的交叉偶联是在无过渡金属的条件下进行的。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。富电子和不足的（杂）芳基硫醇和芳基锌试剂可用于该转化中。已证明Mg 2+和Li +离子可促进反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03145

文献信息

• Unified Access to Pyrimidines and Quinazolines Enabled by N–N Cleaving Carbon Atom Insertion
  作者：Ethan E. Hyland、Patrick Q. Kelly、Alexander M. McKillop、Balu D. Dherange、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.2c09616

  日期：2022.10.26

  transformations with the capacity to modify such molecular skeletons with modularity remain highly desirable. Ring expansions that enable interconversion of privileged heterocyclic motifs are especially interesting in this regard. As such, the known mechanisms for ring expansion and contraction determine the classes of heterocycle amenable to skeletal editing. Herein, we report a reaction that selectively cleaves

  鉴于杂环在生物活性分子中的普遍存在，具有以模块性修饰此类分子骨架的能力的转化仍然是非常可取的。在这方面，能够实现特权杂环基序相互转换的环扩展特别有趣。因此，环膨胀和收缩的已知机制决定了适合骨架编辑的杂环类。在此，我们报告了一种反应，该反应选择性地裂解吡唑和吲唑核的 N-N 键，分别得到嘧啶和喹唑啉。这种氯地氮嗪介导的反应为相关的杂环对提供了统一的途径，否则通常通过不同的方法制备。机理实验和 DFT 计算支持一种途径，该途径涉及吡唑鎓叶立德碎裂，然后环化开环的二氮杂六三烯中间体以产生新的二嗪核。除了能够从易于制备的起始材料中获取有价值的杂芳烃外，我们还展示了骨架编辑在瑞舒伐他汀类似物合成以及芳基载体调节直接支架跳跃中的综合效用。
• A novel substrate for plasma kallikrein and a method for measuring biological components using the same
  申请人：NITTO BOSEKI CO., LTD.

  公开号：EP0224254A2

  公开（公告）日：1987-06-03

  Novel compounds represented by the following general formula (I) and salts thereof: wherein n represents an integer of 3 to 4, R' represents branched or -SO2R2, and R2 represents optionally lower alkyl group having I to 6 carbon atoms, phenyl group, benzyl group or tolyl group, which are useful as substrate for use in the measurement of biological components; a substrate for use in the measurement of biological component which comprises said novel compound or salt thereof; and a method for measuring biological component which comprises using said substrate.

  由以下通式(I)代表的新型化合物及其盐： 其中，n 代表 3 至 4 的整数，R'代表支链或-SO2R2，R2 代表具有 I 至 6 个碳原子的任选低级烷基、苯基、苄基或甲苯基，它们可用作用于测量生物成分的底物；一种用于测量生物成分的底物，其中包含所述新型化合物或其盐；以及一种测量生物成分的方法，其中包括使用所述底物。
• Synthetic peptidic substrate for determination of trypsin and alpha 1-antitrypsin
  申请人：NITTO BOSEKI CO., LTD.

  公开号：EP0224255A2

  公开（公告）日：1987-06-03

  A synthetic peptide of the formula:H-D-A,- wherein A, is Pro or Ala, is excellent in solubility in water and substrate specificitity and is suitable as a substrate for determining trypsin and α,-antitrypsin.

  一种合成肽，其式为：H-D-A,- 其中 A 是 Pro 或 Ala，在水中的溶解性和底物特异性都很好，适合作为测定胰蛋白酶和 α,-抗胰蛋白酶的底物。
• Dihydropyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0225175A2

  公开（公告）日：1987-06-10

  There are described compounds of Formula I, in which R₁, R₂, R₃ and R₄ are as defined in the specification, R₅ is alkyl optionally interrupted by an amide group and optionally substituted by halogen or by a carboxy or a heterocyclic group, X is -O-, -NR-, -S(O)m₁, or a bond, Z is hydrogen or together with R forms a bond, R is hydrogen, alkyl or together with Z forms a bond, R₆ is a 5 or 6 membered unsaturated nitrogen containing heterocyclic ring, optionally fused to a phenyl ring and optionally substituted by one or more of oxo, hydroxy, alkyl, -(CH₂)n₁NH₂, alkoxy, phenyl or -COOH, and when X is -NR- or -S(O)m₁-, R₆ may in addition be hydrogen or a group -CH₂CH₂NH₂, -CH₂CH₂-het. or NHC(=NH)NH₂, when X is -O-, R₆ may also be a group -NH₂, -C(=O) (CH₂)nNH₂, -CH₂CH₂NR₁₄R₁₅ or CH₂CH₂OCH₂CH₂NR₁₄R₁₅, when X is -NR-, -S(O)m₁-, or a bond, R₆ may also be hydrogen or a group -C(=NR₁₂)NHR₁₃, R₁₃ and R₁₄ may be hydrogen or alkyl, R₁₂ is hydrogen, alkylcarbonyl, nitrile or hydroxy, R₁₅ is hydrogen or a group R₁₁, m and m₁ are each 0, 1 or 2, n is 0 or 1, n₁ is an integer from 0 to 6 and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, analogues and protected derivatives thereof.

  所述化合物为式 I、 其中 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 如说明书中所定义、 R₅ 是任选被酰胺基打断并任选被卤素或羧基或杂环基取代的烷基、 X 是-O-、-NR-、-S(O)m₁ 或键、 Z 是氢，或与 R 形成键、 R 是氢、烷基或与 Z 共同形成键、 R₆ 是 5 或 6 个成员的不饱和含氮杂环，可选择与苯基环融合，并可选择被氧 化物、羟基、烷基、-(CH₂)n₁NH₂、烷氧基、苯基或-COOH 中的一个或多个取代、 当 X 为-NR-或-S(O)m₁-时，R₆ 还可以是氢或基团-CH₂CH₂NH₂、-CH₂CH₂-热或 NHC(=NH)NH₂ 、 当 X 为 -O- 时，R₆ 也可以是基团 -NH₂、-C(=O) (CH₂)nNH₂, -CH₂CH₂NR₁₄R₁₅ 或 CH₂CH₂OCH₂CH₂NR₁₄R₁₅、 当 X 为-NR-、-S(O)m₁- 或键时，R₆ 也可以是氢或基团-C(=NR₁₂)NHR₁₃、 R₁₃ 和 R₁₄ 可以是氢或烷基、 R₁₂ 是氢、烷基羰基、腈或羟基、 R₁₅ 是氢或基团 R₁₁、 m 和 m₁ 均为 0、1 或 2、 n 为 0 或 1、 n₁ 是 0 至 6 的整数 及其药学上可接受的盐、酯、酰胺、类似物和受保护的衍生物。
• Substrates for determination of enzyme activity and intermediates for synthesis of the substrates as well as process for producing the intermediates
  申请人：NITTO BOSEKI CO., LTD.

  公开号：EP0347734A2

  公开（公告）日：1989-12-27

  Novel compounds represented by the following formula: wherein A and B each represents a specific amino acid residue and X represents hydrogen or a specific sub­stituent, are excellent as substrates for determination of enzyme activity such as trypsin, etc. The compounds can be synthesized from novel arginyl-3-tert-alkyloxy­carbonyl-4-nitroanilides.

  下式所代表的新型化合物： 其中 A 和 B 各代表一个特定的氨基酸残基，X 代表氢或一个特定的取代基，是测定胰蛋白酶等酶活性的极佳底物。这些化合物可由新型精氨酰-3-叔烷氧基羰基-4-硝基苯胺合成。