(phenyl)[2-(tosylmethyl)phenyl]methanone | 68376-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenyl)[2-(tosylmethyl)phenyl]methanone
• 英文别名: phenyl(2-(tosylmethyl)phenyl)methanone；o-Tosylmethylbenzophenon；[2-[(4-Methylphenyl)sulfonylmethyl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 68376-31-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S
• 分子量: 350.438
• InChiKey: QISNNZGVHFYEPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-巴豆腈(含有约20的顺式同分异构体) 、 (phenyl)[2-(tosylmethyl)phenyl]methanone 、 sodium 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WILDEMAN J.; BORGEN P. C.; PLUIM H.; ROUWETTE P. H. F. M.; LEUSEN A. M. V+, TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 25, 2213-2216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (phenyl)[2-(tosylmethyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  以硫醚为导向基团的钯催化芳烃 CH 酰化

  摘要：

  硫醚已被证明是钯催化芳烃通过 C-H 活化进行烯基化的可靠导向基团。机理研究表明，芳烃的 C-H 裂解是转换限制步骤，并且涉及乙酸桥联的双核环钯化中间体。烯基化硫醚可以很容易地去除并转化为各种有用的基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400096

文献信息

• Sulfonylation of Benzylic C−H Bonds through the Reaction of Aryl(<i>o</i> -tolyl)methanones with Sulfonyl Hydrazides or Sulfonyl Chlorides
  作者：Xinxing Gong、Jiahao Chen、Xiaofang Li、Wenlin Xie、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201800591

  日期：2018.9.4

  aryl(o‐tolyl)methanones with arylsulfonyl hydrazides or arylsulfonyl chlorides has been developed. Arylsulfonyl hydrazides and arylsulfonyl chlorides were employed as sulfonylating reagents respectively to complete this transformation. During the reaction, enols were generated in situ from aryl(o‐tolyl)methanones under UV irradiation, and subsequently reacted with sulfonyl radicals to provide a range of aryl(2

  已开发出芳基（邻甲苯基）甲烷与芳基磺酰肼或芳基磺酰氯进行苄基CH键的磺酰化反应。芳基磺酰肼和芳基磺酰氯分别用作磺酰化试剂以完成该转化。在反应过程中，在紫外线照射下由芳基（邻甲苯基）甲烷酮原位生成烯醇，然后与磺酰基自由基反应以提供一定范围的芳基（2-（芳基磺酰基甲基）芳基）甲烷酮。
• A Novel Multicomponent Reaction of Arynes, β-Keto Sulfones, and Michael-Type Acceptors:  A Direct Synthesis of Polysubstituted Naphthols and Naphthalenes
  作者：Xian Huang、Jian Xue

  DOI：10.1021/jo070241q

  日期：2007.5.1

  A novel multicomponent reaction of arynes, β-keto sulfones, and Michael-type acceptors is presented, providing an efficient method for the synthesis of polysubstituted naphthols and polysubstituted naphthalenes. Further investigation suggests that the tandem reaction may proceed via a sequential nucleophilic attack to arynes, intramolecular nucleophilic substitution followed by a Michael addition,

  提出了一种新型的芳烃，β-酮砜和迈克尔型受体的多组分反应，为合成多取代萘和多取代萘提供了一种有效的方法。进一步的研究表明，串联反应可能是通过对芳烃的连续亲核攻击，分子内亲核取代，随后的迈克尔加成以及闭环消除过程来进行的。
• Palladium-Catalyzed C-H Acylation of Arenes Using Thioethers as Directing Groups
  作者：Bo Xu、Wei Liu、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/ejoc.201400096

  日期：2014.4

  Thioethers have been proven to be reliable directing groups for palladium catalyzed alkenylation of arenes via C–H activation. Mechanistic investigation reveals that the C–H cleavage of arenes is the turnover-limiting step, and an acetate-bridged dinuclear cyclopalladation intermediate is involved. The alkenylated thioethers can be easily removed and transformed into a variety of useful groups.

  硫醚已被证明是钯催化芳烃通过 C-H 活化进行烯基化的可靠导向基团。机理研究表明，芳烃的 C-H 裂解是转换限制步骤，并且涉及乙酸桥联的双核环钯化中间体。烯基化硫醚可以很容易地去除并转化为各种有用的基团。
• WILDEMAN J.; BORGEN P. C.; PLUIM H.; ROUWETTE P. H. F. M.; LEUSEN A. M. V+, TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 25, 2213-2216
  作者：WILDEMAN J.、 BORGEN P. C.、 PLUIM H.、 ROUWETTE P. H. F. M.、 LEUSEN A. M. V+

  DOI：——

  日期：——