nona-2,3-dienoic acid | 80472-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: nona-2,3-dienoic acid
• CAS: 80472-30-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LSENSLDMWAKOCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29 °C
• 沸点：
  102-103 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nona-2,3-dienoic acid 在 palladium dichloride 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(R,S)-5,5'-dipentyl-5H,5'H-[4,4']bifuranyl-2,2'-dione 、 (+/-)-(R,R)-5,5'-dipentyl-5H,5'H-[4,4']bifuranyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的2,3-烯丙酸的氧化二聚环化-偶联反应：有效合成的bibutenolide衍生物。

  摘要：

  已经开发了三套方便的催化体系，用于Pd（II）催化的不同取代的2,3-烯丙酸的氧化二聚环化偶联，提供了双丁烯内酯，否则它们是不容易获得的。讨论了这些系统的优缺点。尽管对于外消旋2，3-烯丙酸的双环化的非对映选择性低，但是在旋光性2，3-烯丙酸的双环化反应中实现了优异的非对映选择性，从而以高收率和ee产生了旋光性丁二烯内酯。根据机理研究，我们认为该反应可以通过双重的氧化钯和还原消除反应进行，从而生成丁烯内酯3和Pd（0）物种，

  DOI：

  10.1002/chem.200401079
• 作为产物：
  描述：

  2-壬炔酸 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 nona-2,3-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Craig,J.C.; Moyle,M., Proceedings of the Chemical Society, London, 1962, p. 283 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of β,γ-alkenyl carboxylic acids from α,β-alkenyl carboxylic acid chlorides and α,β-alkenyl aldehydes with one-carbon elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Akira Nakamura、Atsuko Iriuchijima、Yasumasa Hayashi、Ko-ichi Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00983-8

  日期：2001.11

  Reaction of the lithium α-sulfinyl carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide with α,β-alkenyl carboxylic acid chlorides gave γ,δ-alkenyl α-chloro-β-keto sulfoxides in variable yields. The keto sulfoxides were also synthesized from α,β-alkenyl aldehydes in two steps in good overall yields: addition of the lithium α-sulfinyl carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to α,β-alkenyl aldehydes followed

  氯甲基苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-烯基羧酸氯化物的反应以可变的产率得到了γ，δ-烯基α-氯-β-酮亚砜。还可以分两步从α，β-烯基醛类化合物以较高的总收率合成酮亚砜：将氯甲基苯基亚砜的锂α-亚磺酰基碳负离子加到α，β-烯基醛类中，然后用2,3氧化加成物-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone或Dess-Martin高碘烷。这些产品依次用氢化钾，叔叔胺处理在一个烧瓶中加入丁基丁基锂和5％的氢氧化钠水溶液，以良好的收率得到具有一碳延伸率的β，γ-烯基羧酸。该方法提供了一种由α，β-链烯基羧酸氯化物和具有一碳延伸率的α，β-链烯基醛合成β，γ-链烯基羧酸的新方法。
• Synthetic Routes to Allenic Acids and Esters and Their Stereospecific Conversion to Butenolides
  作者：James A. Marshall、Mark A. Wolf、Eli M. Wallace

  DOI：10.1021/jo9618740

  日期：1997.1.1

  19 and 23 with inversion of configuration through treatment with Pd(Ph(3)P)(4), CO, and the appropriate alcohol in THF. These reactions proceeded with ca. 10% or less of racemization. The allenic esters 23 yielded the iodobutenolides 24 by reaction with IBr. Hydrogenolysis to the butenolide 25 was achieved with Pd(PPh(3))(4) and Bu(3)SnH. Alternatively, the allenic acids 27 could be prepared directly

  已详细研究了烯丙酸和酯的合成及其向丁烯内酯的转化。外消旋的丁烯内酯10可通过用BCl（3）处理并将酯酸9暴露于催化的AgNO（3）在丙酮中的酯8高效地制备。通过锂化和随后用CO（2）羧化将对映体富集的烯丙基锡烷（S）-17转化为酸18，得到外消旋产物。通过用Pd（Ph（3）P）（4），CO和适当的醇在THF中处理，富含对映体的炔丙基甲磺酸酯16和22提供了烯丙基酯19和23，其构型转化。这些反应进行了约。外消旋化的10％或更少。烯丙酸酯23通过与IBr反应产生碘代丁烯内酯24。用Pd（PPh（3））（4）和Bu（3）SnH实现对丁烯内酯25的氢解反应。备选地，可以从甲磺酸盐22与Pd（PPh（3））（4）和CO在THF水溶液中直接制备烯丙酸27。如前所述，通过催化AgNO（3）实现了对丁烯内酯25的环化。
• Zinc-mediated carboxylations of allylic and propargylic halides in flow: synthesis of β-lactones <i>via</i> subsequent bromolactonization
  作者：Patrick J. Sutter、Guowei Kang、Sreekumar Vellalath、Daniel Romo

  DOI：10.1039/d2ra07715a

  日期：——

  Zinc-mediated carboxylation of allylic halides under flow conditions delivered β,γ-unsaturated carboxylic acids and subsequent bromolactonization provides a streamlined process for the synthesis of γ-bromo-β-lactones. The described process further demonstrates the utility of organozinc reagents prepared by passage of allylic halides through a metallic zinc column integrated into a flow process. Use

  在流动条件下，锌介导的烯丙基卤化物的羧化作用会产生 β,γ-不饱和羧酸，随后的溴内酯化反应为 γ-溴-β-内酯的合成提供了一个简化的过程。所描述的过程进一步证明了通过将烯丙基卤化物通过集成到流动过程中的金属锌柱制备的有机锌试剂的效用。与间歇工艺相比，使用管中管反应器进行高效 CO 2引入可提高转化率并提高 β-内酯的总收率。所描述的流程也适用于炔丙基溴化物，用于合成丙二酸和炔丙酸。
• Allenyllithium Reagents; V¹. An Efficient Route to Functionalised Allenes
  作者：Jean-Claude Clinet、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1055/s-1981-29626

  日期：——
• CLINET, J. -C.;LINSTRUMELLE, G., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 11, 875-878
  作者：CLINET, J. -C.、LINSTRUMELLE, G.

  DOI：——

  日期：——