5-Acetoxy-2-methoxycarbonylamino-4-oxo-pentanoic acid methyl ester | 129796-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Acetoxy-2-methoxycarbonylamino-4-oxo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-acetyloxy-2-(methoxycarbonylamino)-4-oxopentanoate
• CAS: 129796-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₇
• 分子量: 261.232
• InChiKey: JSVFBQCYDUKZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetoxy-2-methoxycarbonylamino-4-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到5-Acetoxy-4-oxonorvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基烯醇醚和甘氨酸阳离子当量制备γoxo-α-氨基酸；（±）-5-hydroxy.4.Oxonorvaline（HON）的简便合成

  摘要：

  描述了通过路易斯酸诱导的相应的氯甘氨酸衍生物与不同的甲硅烷基烯醇醚的偶联，合成一系列的N-甲氧基羰基γ-氧代-α-氨基酸甲酯。该产物可以很容易地转化为游离的α-氨基酸，如合成5-羟基-4-氧杂缬氨酸（HON）所示，这是一种具有抗结核和抗真菌特性的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88390-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 过氧化乙酰丙酮 、 Chloro((methoxycarbonyl)amino)acetic acid methyl ester 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 生成 5-Acetoxy-2-methoxycarbonylamino-4-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基烯醇醚和甘氨酸阳离子当量制备γoxo-α-氨基酸；（±）-5-hydroxy.4.Oxonorvaline（HON）的简便合成

  摘要：

  描述了通过路易斯酸诱导的相应的氯甘氨酸衍生物与不同的甲硅烷基烯醇醚的偶联，合成一系列的N-甲氧基羰基γ-氧代-α-氨基酸甲酯。该产物可以很容易地转化为游离的α-氨基酸，如合成5-羟基-4-氧杂缬氨酸（HON）所示，这是一种具有抗结核和抗真菌特性的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88390-3

文献信息

• MOOIWEER, HENDRIK H.;ETTEMA, KIRSTEN W. A.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NI+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2291-2298
  作者：MOOIWEER, HENDRIK H.、ETTEMA, KIRSTEN W. A.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NI+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of γ oxo-α-amino acids from silyl enol ethers and glycine cation equivalents; a facile synthesis of (±)-5-hydroxy.4.Oxonorvaline (HON)
  作者：Hendrik H. Mooiweer、Kirsten W.A. Ettema、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88390-3

  日期：1990.1

  The synthesis of a series of N-methoxycarbonyl γ-oxo-α-amino acid methyl esters through Lewis acid-induced coupling of the corresponding chloroglycine derivative with different silyl enol ethers is described. The products can be easily converted into the free α-amino acids, as is illustrated for the synthesis of 5-hydroxy-4-oxonorvaline (HON), a natural product with antitubercular and antifungal properties

  描述了通过路易斯酸诱导的相应的氯甘氨酸衍生物与不同的甲硅烷基烯醇醚的偶联，合成一系列的N-甲氧基羰基γ-氧代-α-氨基酸甲酯。该产物可以很容易地转化为游离的α-氨基酸，如合成5-羟基-4-氧杂缬氨酸（HON）所示，这是一种具有抗结核和抗真菌特性的天然产物。