5-amino-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 73599-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-(3'-phenyl-5'-amino-1'-pyrazolyl)benzothiazole；5-amino-1-(benzothiazol-2-yl)-3-phenyl-1-H-pyrazole；2-benzothiazol-2-yl-5-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine；1-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-amine；2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-5-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 73599-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄S
• 分子量: 292.364
• InChiKey: QUXLIGSLFKVHIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到(Z)-3-((E)-benzo[d]thiazol-2-yldiazenyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  PIDA-mediated oxidative aromatic C N bond cleavage: Efficient methodology for the synthesis of 1,2-diaza-1,3-dienes under ambient conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153252
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 2-肼基苯并噻唑 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-amino-1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  访问多官能取代的 4,7-二氢吡唑并 [3,4-b] 吡啶库的多组分反应

  摘要：

  摘要 报告中描述了一种从杂芳基肼、3-芳基-3-氧代丙腈和醛中获得多官能取代的 4,7-二氢吡唑并 [3,4-b] 吡啶衍生物的实用方法。本无催化剂方案涉及 5-氨基吡唑和 α-氰基查耳酮的中间体，它们进行原位迈克尔加成，以中等至良好的产率提供标题化合物。所有步骤都是同时进行的，以使程序尽可能实用和直接。快速合成方案实验只需不到一小时，显示出广泛的底物范围。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1582064

文献信息

• Multicomponent synthesis, <i>in vitro</i> cytotoxic evaluation and <i>molecular modelling</i> studies of polyfunctionalized pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine derivatives against three human cancer cell lines
  作者：Ranjana Aggarwal、Suresh Kumar、Rachna Sadana、Andrea Guzman、Virender Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2021.1968908

  日期：2021.11.2

  NALM-6, SB-ALL and MCF-7. Non-fluorinated 1-(benzothiazolyl)pyrazolo[3,4-b]pyridines (6a–d) displayed better cytotoxicity results as compared to other tested derivatives. The compound 1-(benzothiazolyl)-4,6-dimethyl-3-(4-chlorophenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine, 6b, was identified as the most active derivative with 53% cell growth inhibition nearly equal to the standard drug doxorubicin (58%), in close agreement

  摘要 在无溶剂和溶剂介导的条件下，通过苯基/苯并噻唑基肼和 3-氧代-3-芳基丙腈与 1,3-二酮的多组分反应合成了一系列多样化的多官能化吡唑并[3,4- b ]吡啶。筛选了19 种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物对三种人类癌细胞系即 NALM-6、SB-ALL 和 MCF-7 的抗癌活性。与其他测试衍生物相比，非氟化 1-(苯并噻唑基)吡唑并[3,4- b ]吡啶 ( 6a – d ) 显示出更好的细胞毒性结果。化合物1-(苯并噻唑基)-4,6-二甲基-3-(4-氯苯基)吡唑并[3,4- b ]吡啶，6b, 被确定为最活跃的衍生物，具有 53% 的细胞生长抑制，几乎等于标准药物阿霉素 (58%)，与药物相似性和药物评分预测非常一致。在氟化衍生物中，化合物2-(3-(4-氯苯基)-4-甲基-6-(三氟甲基) -1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-1-基)苯并[ d ]噻唑，图12c被鉴定
• Choline chloride and lactic acid: A natural deep eutectic solvent for one-pot rapid construction of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridines]
  作者：Wei-Hong Zhang、Meng-Nan Chen、Yi Hao、Xin Jiang、Xiao-Lin Zhou、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.065

  日期：2019.3

  solvent (NDDES) in organic synthesis has received more and more attention. In this work, a green protocol for one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridines] via three-component reactions of 1H-pyrazol-5-amin, isatin and enolizable CH activated compound is achieved by the combination of microwave irradiation with choline chloride and lactic acid based NDDES. This novel method is

  天然共晶溶剂（NDDES）在有机合成中的应用受到越来越多的关注。在这项工作中，通过1 H-吡唑-5-氨基，靛红和烯醇化的三组分反应，一锅法合成螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4- b ]吡啶]的绿色方案通过结合氯化胆碱和乳酸的NDDES进行微波辐射，可以实现C H活化的化合物。这种新颖的方法清洁，便宜，简单，产率高，无色谱且可扩展。氯化胆碱和乳酸作为可生物降解，可循环使用和可重复使用的介质的使用符合大多数被认为是可持续的和对环境有益的过程的标准。
• Singh,S.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 733 - 735
  作者：Singh,S.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Multi-component solvent-free versus stepwise solvent mediated reactions: Regiospecific formation of 6-trifluoromethyl and 4-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：Ranjana Aggarwal、Virender Kumar、Anshul Bansal、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.04.007

  日期：2012.8

  A simple and efficient regiospecific synthesis of 6-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines has been achieved in excellent yields via a three-component reaction between 2-hydrazinobenzothiazoles, alpha-cyanoacetophenones and trifiuoromethyl-beta-diketones under solvent-free conditions. This method was found to be more convenient than the classical stepwise solvent mediated process, which furnished not only the opposite regioisomer i.e. 4-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines (50-60%) but also an undesired amide, 5-acetylamino-1-(benzothiazol-2'-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole as a side product. The structure of the two regioisomers was established with certainty on the basis of rigorous analysis of H-1, C-13, F-19-NMR spectral data and (H-1-C-13) gs-HMQC, (H-1-C-13) gs-HMBC experiments. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of Some Novel Fluorinated Pyrazolo[3,4‐b]Pyridines
  作者：S. P. Singh、Rajesh Naithani、Ranjana Aggarwal、Om Prakash

  DOI：10.1081/scc-200039427

  日期：2004.12.31

  Reaction of 5-amino-3-substituted pyrazoles (1a-c) and 5-amino-1,3-disubstituted pyrazoles (1d-i) with fluorinated-beta-diketones (2) results in the formation of the single isomer of pyrazolo[3,4-b]pyridines (4a-h). A one-pot procedure for the synthesis of title compounds starting from alpha-cyanoacetophenones along with a possible mechanistic pathway for the formation of the title compounds is described.