2-二乙基氨基嘧啶-5-甲醛 | 137279-29-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-二乙基氨基嘧啶-5-甲醛
• 中文别名: 2-乙基氨基-嘧啶-5-甲醛
• 英文名称: 2-Ethylaminopyrimidine-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-(Ethylamino)pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 137279-29-9
• 化学式: C₇H₉N₃O
• mdl: MFCD09864414
• 分子量: 151.168
• InChiKey: FFFRZFQWAMMSTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二乙基氨基嘧啶-5-甲醛 、 diethyl 2,6-difluorobenzylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以89%的产率得到(E)-5-(2,6-difluorostyryl)-2-(N-ethylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  用于抑制甲硫氨酸 S-腺苷转移酶-2 催化亚基的 2',6'-二卤代苯乙烯苯胺、吡啶和嘧啶

  摘要：

  用氟化N，N-二烷基氨基芪（FIDAS 试剂）抑制异二聚体甲硫氨酸 S-腺苷转移酶-2 (MAT2A) 的催化亚基为治疗肝癌和结直肠癌提供了潜在的途径，其中发生了这种酶的上调。对结构-活性关系的研究导致鉴定出活性最强的化合物为 (1) 2,6-二氟苯乙烯基或 2-氯-6-氟苯乙烯基亚基，(2) N-甲氨基或N，N-二甲氨基以相对于 2,6-二卤代苯乙烯亚基的对位方向连接，和 (3) N-甲基苯胺或 2-( N ,N-二甲氨基)吡啶环。这些修饰导致 FIDAS 试剂在低纳摩尔范围内具有活性，形成水溶性盐酸盐，并且在 FIDAS 试剂抑制 MAT2A 的浓度下具有不抑制人 hERG 钾离子通道的所需特性。活性 FIDAS 试剂可以通过改变对癌细胞存活和生长必不可少的甲基化反应来抑制癌细胞。

  DOI：

  10.1021/jm5004864
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethylene-1,3-bis(dimethylimonio)propane diperchlorate 、 N-乙基盐酸胍 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-二乙基氨基嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Gupton, John T.; Gall, John E.; Riesinger, Steve W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1281 - 1285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ragan; McDermott; Jones, Synlett, 2000, # 8, p. 1172 - 1174
  作者：Ragan、McDermott、Jones、Am Ende、Clifford、McHardy、Heck、Liras、Segelstein

  DOI：——

  日期：——
• Gupton, John T.; Gall, John E.; Riesinger, Steve W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1281 - 1285
  作者：Gupton, John T.、Gall, John E.、Riesinger, Steve W.、Smith, Stanton Q.、Bevirt, Kathy M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2′,6′-Dihalostyrylanilines, Pyridines, and Pyrimidines for the Inhibition of the Catalytic Subunit of Methionine S-Adenosyltransferase-2
  作者：Vitaliy M. Sviripa、Wen Zhang、Andrii G. Balia、Oleg V. Tsodikov、Justin R. Nickell、Florence Gizard、Tianxin Yu、Eun Y. Lee、Linda P. Dwoskin、Chunming Liu、David S. Watt

  DOI：10.1021/jm5004864

  日期：2014.7.24

  group attached in a para orientation relative to the 2,6-dihalostyryl subunit, and (3) either an N-methylaniline or a 2-(N,N-dimethylamino)pyridine ring. These modifications led to FIDAS agents that were active in the low nanomolar range, that formed water-soluble hydrochloride salts, and that possessed the desired property of not inhibiting the human hERG potassium ion channel at concentrations at which

  用氟化N，N-二烷基氨基芪（FIDAS 试剂）抑制异二聚体甲硫氨酸 S-腺苷转移酶-2 (MAT2A) 的催化亚基为治疗肝癌和结直肠癌提供了潜在的途径，其中发生了这种酶的上调。对结构-活性关系的研究导致鉴定出活性最强的化合物为 (1) 2,6-二氟苯乙烯基或 2-氯-6-氟苯乙烯基亚基，(2) N-甲氨基或N，N-二甲氨基以相对于 2,6-二卤代苯乙烯亚基的对位方向连接，和 (3) N-甲基苯胺或 2-( N ,N-二甲氨基)吡啶环。这些修饰导致 FIDAS 试剂在低纳摩尔范围内具有活性，形成水溶性盐酸盐，并且在 FIDAS 试剂抑制 MAT2A 的浓度下具有不抑制人 hERG 钾离子通道的所需特性。活性 FIDAS 试剂可以通过改变对癌细胞存活和生长必不可少的甲基化反应来抑制癌细胞。