1-((2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl)-2-(2-pyridinyl)benzimidazole | 810676-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-((2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl)-2-(2-pyridinyl)benzimidazole
• 英文别名: N-(pentafluorophenyl)CH2-2-(2-pyridyl)benzimidazole；1-[(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)methyl]-2-pyridin-2-ylbenzimidazole；1-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-2-pyridin-2-ylbenzimidazole
• CAS: 810676-73-4
• 化学式: C₁₉H₁₀F₅N₃
• 分子量: 375.301
• InChiKey: ZVBXABCPXRUGQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorobis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) 、 1-((2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl)-2-(2-pyridinyl)benzimidazole 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到[PtCl2(N-(pentafluorophenyl)CH2-2-(2-pyridyl)benzimidazole)]
  参考文献：
  名称：

  2-（2-吡啶基）苯并咪唑的取代衍生物与Re（I），Ru（II）和Pt（II）的配合物：结构，氧化还原和发光性能。

  摘要：

  已经制备了基于2-（2-吡啶基）苯并咪唑（PB）核的N，N'-螯合配体，其中具有一系列取代基（苯基，五氟苯基，萘基，蒽基，pyr基），通过苯并咪唑基的烷基化连接到外围N个原子之一上的单元。这些PB配体已用于制备[Re（PB）（CO）（3）Cl]，[Pt（PB）（CCR）（2）]类型的一系列配合物（其中-CCR是乙炔配体）和[Ru（bpy）（2）（PB）] [PF（6）]（2）（bpy = 2,2'-联吡啶）。六个配合物已在结构上进行了表征。电化学和发光研究表明，所有三个系列的配合物的行为均类似于具有2,2'-联吡啶代替PB的类似配合物。特别是，所有这三个系列的配合物均显示在553-605 nm（Pt系列）范围内的发光，（3）MLCT状态产生的620-640 nm（Re系列）和626-645 nm（Ru系列），Pt（II）系列的成员是最强的发射体，寿命高达500 ns，量子产率在室温下在空气

  DOI：

  10.1039/b411341a
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 磷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-((2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl)-2-(2-pyridinyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  抗癌铜吡啶苯并咪唑复合物：ROS产生，生物分子相互作用和细胞毒性

  摘要：

  已经研究了Cu（II）配合物CuCl 2（pbzH），pbzH = 2-（2-吡啶基）苯并咪唑和在苯并咪唑片段非配位氮上修饰的衍生物作为抗癌剂。这些化合物对A549腺癌的肺泡基底上皮细胞显示出有希望的细胞毒性，IC 50值在5–10μM范围内。重要的是，该活性高于CuCl 2 ·2H 2之一O或单个配体，表明配体必须配合到配合物的Cu（II）中心才能发挥全部活性。电子顺磁共振（EPR）和UV-Vis光谱学用于表征配合物的溶液行为。这些研究表明：（i）缓冲液中的两种溶剂化物质，（ii）与白蛋白的配位相互作用和非配位相互作用，以及（iii）与DNA的弱相互作用。使用琼脂糖凝胶电泳的进一步DNA研究表明，在抗坏血酸存在下，复合物可裂解链，抗坏血酸是由活性氧（ROS）介导的。通过基于荧光的体外分析，观察到在A549细胞系中细胞内ROS的产生；表明ROS的破坏是观察到的复合物活性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.11.006