5-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propoxy]-2-nitrobenzaldehyde | 112878-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propoxy]-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 112878-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: CWIKCVLRWJMMOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 5-羟基-2-硝基苯甲醛 、 5-风化煤磷酸二乙酯 、 5-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propoxy]-2-nitrobenzaldehyde 在 potassium iodide 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到5-<<5-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propoxy>-2-nitrophenyl>methylene>-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Imidazoquinolinylether derivatives useful as phosphodiesterase and blood

  摘要：

  2,3-二氢-2-氧基-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉基醚衍生物的小说系列，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为氢、低烷基、苄基；R.sub.2为氢、卤素、低烷基、低烷氧基；Alk为烷基；Y为羟基和羧酸酯、酮基、二烷基胺、羧酸和酯、羧酰胺、烷氧基、乙醇胺和环状碳酸酯、四唑基，以及可选择地取代的苯磺酰基。这些化合物是环磷酸腺苷磷酸二酯酶抑制剂，特别适用于抑制血小板聚集和/或作为心力衰竭药物。

  公开号：

  US04775674A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 5-羟基-2-硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propoxy]-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  血小板cAMP磷酸二酯酶抑制剂。2.与被官能化侧链取代的1，3-二氢-2H-咪唑并[4，5-b]喹啉-2-酮相关的结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列在7位被官能化侧链取代的1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮衍生物，并将其评估为人血小板cAMP磷酸二酯酶的抑制剂（ PDE）以及ADP和胶原蛋白诱导的血小板聚集。结构修饰集中于侧链末端，侧链长度和侧链连接原子的变化。在侧链末端结合的官能团包括羧酸，酯和酰胺，醇，乙酸酯，腈，四唑和苯基砜部分。cAMP PDE抑制能力各不相同，并取决于侧链末端及其与杂环核的关系。杂环的N-1或N-3处的甲基化降低了cAMP PDE抑制能力。该结构类别的几个代表证明了对ADP和胶原蛋白诱导的血小板凝集的有效抑制作用，并且在低纳摩尔浓度下最大程度地发挥了最大作用。酰胺13d，13f，13h，13k，13m和13w比相对简单取代的化合物具有更大的效力。但是，血小板抑制特性在整个系列中并不总是与cAMP PDE抑制相关，这可能是由于膜通透性的变化所致。口服给予大鼠后，离体测量的几种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00092a019

文献信息

• US4775674A
  申请人：——

  公开号：US4775674A

  公开（公告）日：1988-10-04
• Inhibitors of blood platelet cAMP phosphodiesterase. 2. Structure-activity relationships associated with 1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]quinolin-2-ones substituted with functionalized side chains
  作者：Nicholas A. Meanwell、Bradley C. Pearce、Herbert R. Roth、Edward C. R. Smith、Donald L. Wedding、J. J. Kim Wright、John O. Buchanan、Urzula M. Baryla、Marianne Gamberdella

  DOI：10.1021/jm00092a019

  日期：1992.7

  platelet inhibitory properties did not always correlate with cAMP PDE inhibition across the series, probably due to variations in membrane permeability. Several compounds inhibited platelet aggregation measured ex vivo following oral administration to rats. Ester 11b, acid 12b, amide 13d, and sulfone 29c protected against thrombus formation in two different animal models following oral dosing and were found

  合成了一系列在7位被官能化侧链取代的1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮衍生物，并将其评估为人血小板cAMP磷酸二酯酶的抑制剂（ PDE）以及ADP和胶原蛋白诱导的血小板聚集。结构修饰集中于侧链末端，侧链长度和侧链连接原子的变化。在侧链末端结合的官能团包括羧酸，酯和酰胺，醇，乙酸酯，腈，四唑和苯基砜部分。cAMP PDE抑制能力各不相同，并取决于侧链末端及其与杂环核的关系。杂环的N-1或N-3处的甲基化降低了cAMP PDE抑制能力。该结构类别的几个代表证明了对ADP和胶原蛋白诱导的血小板凝集的有效抑制作用，并且在低纳摩尔浓度下最大程度地发挥了最大作用。酰胺13d，13f，13h，13k，13m和13w比相对简单取代的化合物具有更大的效力。但是，血小板抑制特性在整个系列中并不总是与cAMP PDE抑制相关，这可能是由于膜通透性的变化所致。口服给予大鼠后，离体测量的几种化合物
• Imidazoquinolinylether derivatives useful as phosphodiesterase and blood
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04775674A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Novel series of 2,3-dihydro-2-oxo-1H-imidazo[4,5-b]quinolinyl ether derivatives of formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkly, benzyl; R.sub.2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy; Alk is alkylene; Y is hydroxy and alkanoic or aralkanoic esters thereof, oxo ketone, dialkylamino, carboxylic acid and esters, carboxamides, alkoxy, ethanolamines and cyclic carbamates thereof, tetrazolyl, and optionally substituted phenylsulfonyl. The compounds are cyclic AMP phosphodiesterase inhibitors and are particularly useful as inhibitors of blood platelet aggregation and/or as cardiotonic agents.

  2,3-二氢-2-氧基-1H-咪唑并[4,5-b]喹啉基醚衍生物的小说系列，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为氢、低烷基、苄基；R.sub.2为氢、卤素、低烷基、低烷氧基；Alk为烷基；Y为羟基和羧酸酯、酮基、二烷基胺、羧酸和酯、羧酰胺、烷氧基、乙醇胺和环状碳酸酯、四唑基，以及可选择地取代的苯磺酰基。这些化合物是环磷酸腺苷磷酸二酯酶抑制剂，特别适用于抑制血小板聚集和/或作为心力衰竭药物。