(+-)-10-hydroxy-dec-6t-en-2-one | 85168-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+-)-10-hydroxy-dec-6t-en-2-one
• 英文别名: (+/-)-10-hydroxy-dec-6t-en-2-one；(+/-)-10-Hydroxy-dec-6t-en-2-on
• CAS: 85168-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PUKRLQMIQWOCJL-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-10-hydroxy-dec-6t-en-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 铬酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (+/-)-methyl 7-(4-hydroxy-2-methoxy-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl)-4(E)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1的4,5-不饱和衍生物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1甲酯的δ4，5-顺式，δ4，5-反式和4，5-炔属类似物的合成和胃抗分泌活性。制备这些化合物的关键步骤涉及向适当的环戊烯酮中立体定向共轭添加铜酸盐试剂。尽管反式和炔属衍生物是胃酸分泌的弱抑制剂，但顺式烯烃比饱和母体化合物更有效且作用时间更长。发现相对于母体16-羟基化合物和参考标准品（15S）-15-甲基-和16,16-二甲基前列腺素E2的选择性而言，相对于不需要的腹泻作用的选择性得到了改善。

  DOI：

  10.1021/jm00360a002
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氨 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (+-)-10-hydroxy-dec-6t-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1的4,5-不饱和衍生物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1甲酯的δ4，5-顺式，δ4，5-反式和4，5-炔属类似物的合成和胃抗分泌活性。制备这些化合物的关键步骤涉及向适当的环戊烯酮中立体定向共轭添加铜酸盐试剂。尽管反式和炔属衍生物是胃酸分泌的弱抑制剂，但顺式烯烃比饱和母体化合物更有效且作用时间更长。发现相对于母体16-羟基化合物和参考标准品（15S）-15-甲基-和16,16-二甲基前列腺素E2的选择性而言，相对于不需要的腹泻作用的选择性得到了改善。

  DOI：

  10.1021/jm00360a002

文献信息

• Versuche zur basenkatalysierten Bicyclisierung von<i>trans</i>-2-Carbäthoxy-6-dodecen-11-on-säure-äthylester
  作者：C. A. Grob、R. Moesch

  DOI：10.1002/hlca.19590420313

  日期：——

  Attempts to bicyclize ethyl trans-2-carbethoxy-ll-keto-6-dodecenoic acid (I) to the decalol derivative II by an abnormal MICHAEL reaction are described.

  描述了尝试通过反常的MICHAEL反应将乙基反式-2-甲乙氧基-11-酮-6-十二碳烯酸（I）双环化为十氢化萘衍生物II。
• Synthesis and gastric antisecretory properties of 4,5 unsaturated derivatives of 15-deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1
  作者：Paul W. Collins、Esam Z. Dajani、Raphael Pappo、Alan F. Gasiecki、Robert G. Bianchi、Emmett M. Woods

  DOI：10.1021/jm00360a002

  日期：1983.6

  The synthesis and gastric antisecretory activities of the delta 4,5-cis, delta 4,5-trans, and 4,5-acetylenic analogues of 15-deoxy-16-hydroxy-16-methyl prostaglandin E1 methyl ester are described. The key step in the preparation of these compounds involved the stereospecific conjugate addition of a cuprate reagent to the appropriate cyclopentenones. Although the trans and acetylenic derivatives were

  描述了15-脱氧-16-羟基-16-甲基前列腺素E1甲酯的δ4，5-顺式，δ4，5-反式和4，5-炔属类似物的合成和胃抗分泌活性。制备这些化合物的关键步骤涉及向适当的环戊烯酮中立体定向共轭添加铜酸盐试剂。尽管反式和炔属衍生物是胃酸分泌的弱抑制剂，但顺式烯烃比饱和母体化合物更有效且作用时间更长。发现相对于母体16-羟基化合物和参考标准品（15S）-15-甲基-和16,16-二甲基前列腺素E2的选择性而言，相对于不需要的腹泻作用的选择性得到了改善。