(E)-2-(4-methoxyphenyl)but-2-enoic acid | 13048-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxyphenyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: Paramethoxyphenylcrotonsaure
• CAS: 13048-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: STUXPCOLEXHCKR-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxyphenyl)but-2-enoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以81.5 mg的产率得到(E)-benzeneacetic acid, 4-ethoxy-α-ethylidene,methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过用二氧化碳烯丙基芳基醚的铜催化的烯丙基C-H 2羧芳氧基butenoates的合成†

  摘要：

  通过用铝酸酯化合物（i Bu 3 Al（TMP）Li）然后进行NHC的去质子化铝，通过烯丙基芳基醚与CO 2的烯丙基C–H键羧化烯丙基C–H键羧化，可以有效合成2-芳氧基-3-丁烯酸酯-铜催化的芳氧基烯丙基铝物种的羧化反应。诸如卤素（F，Cl，Br，I），CF 3，氨基，甲硫基，甲硅烷氧基和杂芳族基团的官能团在反应条件下幸存下来。2-芳氧基-3-丁烯酸酯产物的区域和立体选择性转化（异构化）为（Z在催化量的DBU存在下也已经获得了）-2-芳氧基-2-丁烯酸酯异构体。因此，这些转化构成了一种有效的方案，用于使用CO 2作为C1结构单元，从单一的烯丙基芳基醚底物发散合成2－芳氧基3－2和2－丁烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c7ob00341b
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 、 二氧化碳 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 三异丁基铝 、 SIMes-CuOtBu 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(4-methoxyphenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过用二氧化碳烯丙基芳基醚的铜催化的烯丙基C-H 2羧芳氧基butenoates的合成†

  摘要：

  通过用铝酸酯化合物（i Bu 3 Al（TMP）Li）然后进行NHC的去质子化铝，通过烯丙基芳基醚与CO 2的烯丙基C–H键羧化烯丙基C–H键羧化，可以有效合成2-芳氧基-3-丁烯酸酯-铜催化的芳氧基烯丙基铝物种的羧化反应。诸如卤素（F，Cl，Br，I），CF 3，氨基，甲硫基，甲硅烷氧基和杂芳族基团的官能团在反应条件下幸存下来。2-芳氧基-3-丁烯酸酯产物的区域和立体选择性转化（异构化）为（Z在催化量的DBU存在下也已经获得了）-2-芳氧基-2-丁烯酸酯异构体。因此，这些转化构成了一种有效的方案，用于使用CO 2作为C1结构单元，从单一的烯丙基芳基醚底物发散合成2－芳氧基3－2和2－丁烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c7ob00341b

文献信息

• The synergistic copper/ppm Pd-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with formic acid as a CO surrogate as well as a hydrogen source: an alternative indirect utilization of CO₂
  作者：Shu-Mei Xia、Zhi-Wen Yang、Xiang-Yang Yao、Kai-Hong Chen、Li-Qi Qiu、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/d1gc02735b

  日期：——

  An unprecedented strategy has been developed involving the earth-abundant Cu-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with HCOOH to (E)-acrylic derivatives with high regio- and stereoselectivity via synergistic effects with ppm levels of a Pd catalyst. Both symmetrical and unsymmetrical alkynes bearing various functional groups were successfully hydrocarboxylated with HCOOH, and the modification of

  已经开发了一种前所未有的策略，涉及通过与 Pd 催化剂的 ppm 水平的协同效应，用 HCOOH 将地球上丰富的 Cu 催化的炔烃加氢羧化为具有高区域和立体选择性的( E )-丙烯酸衍生物。带有各种官能团的对称和不对称炔烃均成功地被 HCOOH 烃基化，药物分子的修饰体现了该过程的实用性。该协议采用 HCOOH 作为 CO 替代物和氢供体，具有 100% 的原子经济性，可以将其视为间接 CO 2使用的替代方法。机理研究表明 Cu/ppm Pd 协同催化机制通过烯基铜物种作为潜在的中间体，由铜氢化物活性催化物种形成，HCOOH 作为氢源。这种包含廉价 Cu 和痕量 Pd 的双金属系统提供了一种可靠且有效的加氢羧化方法，以 HCOOH 作为氢源获得工业上有用的丙烯酸衍生物，并为优化其他与 Cu-H 相关的助催化系统提供了新的线索。
• A New Synthesis of Unsaturated Acids. IV. Further Aspects of the Scope and Mechanism of the Conversion of Halopyrazolones to α,β-Acetylenic and Olefinic Acids¹
  作者：Louis A. Carpino、Paul H. Terry、S. D. Thatte

  DOI：10.1021/jo01347a031

  日期：1966.9
• US5670531A
  申请人：——

  公开号：US5670531A

  公开（公告）日：1997-09-23
• Synthesis of 2-aryloxy butenoates by copper-catalysed allylic C–H carboxylation of allyl aryl ethers with carbon dioxide
  作者：Atsushi Ueno、Masanori Takimoto、Zhaomin Hou

  DOI：10.1039/c7ob00341b

  日期：——

  2-aryloxy-3-butenoic acid esters by allylic C–H bond carboxylation of allyl aryl ethers with CO2 has been achieved through deprotonative alumination with an aluminium ate compound (iBu3Al(TMP)Li) followed by NHC-copper-catalysed carboxylation of the resulting aryloxy allylaluminum species. Functional groups such as halogens (F, Cl, Br, I), CF3, amino, methylthio, silyloxy and hetero aromatic groups survived the

  通过用铝酸酯化合物（i Bu 3 Al（TMP）Li）然后进行NHC的去质子化铝，通过烯丙基芳基醚与CO 2的烯丙基C–H键羧化烯丙基C–H键羧化，可以有效合成2-芳氧基-3-丁烯酸酯-铜催化的芳氧基烯丙基铝物种的羧化反应。诸如卤素（F，Cl，Br，I），CF 3，氨基，甲硫基，甲硅烷氧基和杂芳族基团的官能团在反应条件下幸存下来。2-芳氧基-3-丁烯酸酯产物的区域和立体选择性转化（异构化）为（Z在催化量的DBU存在下也已经获得了）-2-芳氧基-2-丁烯酸酯异构体。因此，这些转化构成了一种有效的方案，用于使用CO 2作为C1结构单元，从单一的烯丙基芳基醚底物发散合成2－芳氧基3－2和2－丁烯酸酯。