N-benzoyloxycarbonyl-α-benzylester-δ-L-α-aminodipoyl-S-benzyl-L-<3-13C>cysteinyl-<15N>glycine benzyl ester | 133388-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyloxycarbonyl-α-benzylester-δ-L-α-aminodipoyl-S-benzyl-L-<3-13C>cysteinyl-<15N>glycine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-6-[[(2R)-3-benzylsulfanyl-1-oxo-1-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)(15N)amino](313C)propan-2-yl]amino]-6-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 133388-79-1
• 化学式: C₄₀H₄₃N₃O₈S
• 分子量: 727.845
• InChiKey: GHUZGNVQNKUQNA-JQBCIYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyloxycarbonyl-α-benzylester-δ-L-α-aminodipoyl-S-benzyl-L-<3-13C>cysteinyl-<15N>glycine benzyl ester 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以59%的产率得到δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-<3-13C>cysteinyl-<15N>glycine thiol
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺参与δ-L-α-氨基己二酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸酶促转化为异青霉素N的进一步证据。

  摘要：

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90503-4
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-α-benzyl-δ-(L-α-aminoadipoyl)-S-benzyl-L-<3-13C>cysteine 、 15N-glycine benzyl ester 在 sodium sulfate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到N-benzoyloxycarbonyl-α-benzylester-δ-L-α-aminodipoyl-S-benzyl-L-<3-13C>cysteinyl-<15N>glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺参与δ-L-α-氨基己二酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸酶促转化为异青霉素N的进一步证据。

  摘要：

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90503-4

文献信息

• BALDWIN, J. E.;BRADLEY, M.;ADLINGTON, R. M.;NORRIS, W. J.;TURNER, N. J., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 457-480
  作者：BALDWIN, J. E.、BRADLEY, M.、ADLINGTON, R. M.、NORRIS, W. J.、TURNER, N. J.

  DOI：——

  日期：——
• Further evidence for the involvement of a monocyclic β-lactam in the enzymatic conversion of δ-L-α-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-valine into isopenicillin N.
  作者：J.E. Baldwin、M. Bradley、R.M. Adlington、W.J. Norris、N.J. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90503-4

  日期：1991.1

  Incubation of δ--α-aminoadipoyl--[3-13Ccysteinyl--[3-2H]valine with Isopenicillin N Synthase (IPNS) resulted in the observation of a ‘shunt metabolite’, which we believe is formed from the collapse of an enzyme bound monocyclic β-lactam intermediate. Chemical studies into the origin of the shunt metabolite suggest its formation occurred after initial β-lactam ring closure. Further chemical studies

  δ -- α-氨基己二酰基-[3- 13C半胱氨酰-[3- 2 H]缬氨酸与异戊西林N合酶（IPNS）的孵育导致观察到“分流代谢产物”，我们认为它是由塌陷形成的酶结合的单环β-内酰胺中间体。对分流代谢产物起源的化学研究表明，其形成是在最初的β-内酰胺环闭合后发生的。对游离硫醇单环β-内酰胺分解途径的进一步化学研究表明，它不是分路代谢产物的来源，因为分解后形成的主要产物以烯硫醇脱氢半胱氨酸的形式保留了硫。