(1S,2R)-ethyl 2-pentylcyclopropanecarboxylate | 240404-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-ethyl 2-pentylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R)-2-pentylcyclopropanecarboxylate；cis-1-Pentyl-cyclopropan-2-carbonsaeureaethylester；ethyl (1S,2R)-2-pentylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 240404-79-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: JQQVLEPYZJRJBZ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 Lindlar's catalyst (R,R)-Rh₂(OAc)(DPTI)3 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R)-ethyl 2-pentylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于对映选择性 [2 + 1]-环加成的新型手性 Rh(II) 催化剂。机械意义和应用

  摘要：

  引入了一种新型手性 Rh(II) 催化剂 (1)，用于以高对映选择性将重氮乙酸乙酯 [2 + 1]-环加成到末端乙炔和烯烃。催化剂 1 由一个乙酸酯桥接基团和三个单-N-三氟甲基二苯基咪唑啉-2-一二齿配体（DPTI）组成，该配体跨越 Rh(II)-Rh(II) 金属中心，结构由单晶 X-射线衍射分析。提出了一种合理的机制，为 [2 + 1]-环加成反应的对映选择性和绝对立体化学过程提供了直接的解释。这种解释的一个关键因素是中间Rh-卡宾配合物中桥接乙酸酯基团的Rh-O键之一断裂，形成新的五配位Rh卡宾配合物（形式为1。5价Rh)，可以与炔属或烯烃底物的CC π-键发生[2 + 2]-环加成。所得加合物的还原消除提供环丙烯或环丙烷产物。与桥接乙酸酯正交的两个 DPTI 配体的 C2 对称性也有助于观察到的高对映选择性和机械清晰度。催化剂 1 在 0.5 mol% 时有效发挥作用，可有效回收

  DOI：

  10.1021/ja047064k

文献信息

• A new chiral ruthenium complex for catalytic asymmetric cyclopropanation
  作者：Wenjun Tang、Xinquan Hu、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00317-9

  日期：2002.4

  an N,O-mixed polydentate ligand, was synthesized and characterized. This ruthenium complex showed high efficiency in catalytic cyclopropanations of alkenes with diazoacetates. High trans/cis selectivity and enantioselectivity (up to 96%) were achieved with the readily accessible ethyl diazoacetate as the reagent.

  合成并表征了具有N，O-混合的多齿配体的新型手性钌配合物6。该钌络合物在用重氮乙酸酯催化烯烃的环丙烷化反应中显示出高效率。用容易获得的重氮乙酸乙酯作为试剂可实现高反式/顺式选择性和对映选择性（最高96％）。
• Transition-Metal-Catalyzed Carbenoid Reactions of Sulfonium Ylides
  作者：Paul Müller、Daniel Fernandez、Patrice Nury、Jean-Claude Rossier

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990609)82:6<935::aid-hlca935>3.0.co;2-x

  日期：1999.6.9

  Olefins undergo cyclopropanation with diphenylsulfonium (ethoxycarbonyl)methylide (= diphenylsulfonium 2-ethoxy-2-oxoethylide; 3a) in the presence of chiral Cu-I or Rh-II catalysts, trans/cis Ratios and ee's of the cyclopropanes 6 obtained with this ylide in the presence of a chiral Cu-I catalyst 7 are identical with those obtained with ethyl diazoacetate (4). In the case of catalysis with Rh-II, the trans/cis ratios of the cyclopropanes as well as the enantioselectivity change slightly upon going from the ylide 3a to diazoacetate 4.
• A New Chiral Rh(II) Catalyst for Enantioselective [2 + 1]-Cycloaddition. Mechanistic Implications and Applications
  作者：Yan Lou、Manabu Horikawa、Robin A. Kloster、Natalie A. Hawryluk、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja047064k

  日期：2004.7.1

  A novel chiral Rh(II) catalyst (1) is introduced for the [2 + 1]-cycloaddition of ethyl diazoacetate to terminal acetylenes and olefins with high enantioselectivity. The catalyst 1 consists of one acetate bridging group and three mono-N-triflyldiphenylimidazoline-2-one bidentate ligands (DPTI) spanning the Rh(II)-Rh(II) metallic center in a structure that was determined by single-crystal X-ray diffraction

  引入了一种新型手性 Rh(II) 催化剂 (1)，用于以高对映选择性将重氮乙酸乙酯 [2 + 1]-环加成到末端乙炔和烯烃。催化剂 1 由一个乙酸酯桥接基团和三个单-N-三氟甲基二苯基咪唑啉-2-一二齿配体（DPTI）组成，该配体跨越 Rh(II)-Rh(II) 金属中心，结构由单晶 X-射线衍射分析。提出了一种合理的机制，为 [2 + 1]-环加成反应的对映选择性和绝对立体化学过程提供了直接的解释。这种解释的一个关键因素是中间Rh-卡宾配合物中桥接乙酸酯基团的Rh-O键之一断裂，形成新的五配位Rh卡宾配合物（形式为1。5价Rh)，可以与炔属或烯烃底物的CC π-键发生[2 + 2]-环加成。所得加合物的还原消除提供环丙烯或环丙烷产物。与桥接乙酸酯正交的两个 DPTI 配体的 C2 对称性也有助于观察到的高对映选择性和机械清晰度。催化剂 1 在 0.5 mol% 时有效发挥作用，可有效回收