5H-Pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester | 118389-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5H-Pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5H-pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 118389-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: RNJQBMJPISCSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-吡啶甲酸 在 盐酸 、 PPA 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5H-Pyrido[4,3-b]indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并二氮杂receptor受体反向激动剂位点药效基团的合成和计算机辅助分析。

  摘要：

  通过3-取代的β-咔啉6、7、11、12，γ-咔啉13和二吲哚18-21的合成和体外评估，探讨了配体与苯并二氮杂receptor受体（BzR）反向激动剂结合的结构要求。 ，23-25、27、28和34。基于这些和其他类似物的表观结合亲和力，建议受体上的氢键受体位点（A2）与N（9）的氢原子相互作用β-咔啉或二吲哚的N（7）氢核。同样，提议的氢键供体位点（H1）与β-咔啉的N（2）氮原子或二吲哚的N（5）氮原子相互作用。看来与两个位点的相互作用是获得高亲和力的先决条件，因为具有一个或两个这些位置被封闭的类似物表现出亲和力的显着降低。此外，H1似乎能够与带有适当官能化的配体的三中心氢键结合，这解释了在下列一系列的3个取代的β-咔啉中观察到的效力增加：正丁基（12，IC50 = 245 nM），正丙氧基（9，IC50 = 11 nM）和丙基酮（11，IC50 = 2.8 nM）同类物。除H1和A

  DOI：

  10.1021/jm00171a007

文献信息

• ALLEN, MICHAEL S.;TAN, YUN-C;TRUDELL, MARK L.;NARAYANAN, KRIS;SCHINDLER, +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2343-2357
  作者：ALLEN, MICHAEL S.、TAN, YUN-C、TRUDELL, MARK L.、NARAYANAN, KRIS、SCHINDLER, +

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and computer-assisted analyses of the pharmacophore for the benzodiazepine receptor inverse agonist site
  作者：Michael S. Allen、Yun C. Tan、Mark L. Trudell、Kris Narayanan、Liesl R. Schindler、Michael J. Martin、Christopher Schultz、Timothy J. Hagen、Konrad F. Koehler

  DOI：10.1021/jm00171a007

  日期：1990.9

  for ligand binding to the benzodiazepine receptor (BzR) inverse agonist site were probed through the synthesis and in vitro evaluation of 3-substituted beta-carbolines 6, 7, 11, 12, gamma-carboline 13, and diindoles 18-21, 23-25, 27, 28, and 34. On the basis of the apparent binding affinities of these and other analogues, a hydrogen bond acceptor site (A2) on the receptor is proposed to interact with

  通过3-取代的β-咔啉6、7、11、12，γ-咔啉13和二吲哚18-21的合成和体外评估，探讨了配体与苯并二氮杂receptor受体（BzR）反向激动剂结合的结构要求。 ，23-25、27、28和34。基于这些和其他类似物的表观结合亲和力，建议受体上的氢键受体位点（A2）与N（9）的氢原子相互作用β-咔啉或二吲哚的N（7）氢核。同样，提议的氢键供体位点（H1）与β-咔啉的N（2）氮原子或二吲哚的N（5）氮原子相互作用。看来与两个位点的相互作用是获得高亲和力的先决条件，因为具有一个或两个这些位置被封闭的类似物表现出亲和力的显着降低。此外，H1似乎能够与带有适当官能化的配体的三中心氢键结合，这解释了在下列一系列的3个取代的β-咔啉中观察到的效力增加：正丁基（12，IC50 = 245 nM），正丙氧基（9，IC50 = 11 nM）和丙基酮（11，IC50 = 2.8 nM）同类物。除H1和A