dec-1-en-4-yn-3-ol | 85535-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dec-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: 1-Decen-4-yn-3-ol
• CAS: 85535-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZDXFGVYAORNYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-1-en-4-yn-3-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leukotriene E4, a member of the SRS-A family

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a052
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 丙烯醛 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dec-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔诺酮与亲核试剂的串联串联环化：一种有效的方法来2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  通过利用金催化的连续亲核攻击具有完全区域选择性的金属络合炔烃，已经开发了一种有效的2,5-二取代呋喃方法。该反应在温和的条件下使用可商购的催化剂有效地进行，从而以中等至优异的收率（高达96％）提供呋喃，并具有很高的多样性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700319

文献信息

• Access to 2,4-Dien-6-ynoic Acid Esters Using Selenium Chemistry. Formal Synthesis of Z,Z-Dodeca-3,6-dien-1-ol (Trail Pheromone Mimic of the Subterranian Termite Reticulitermes virginicus) and Z,Z-Dodeca-3,6-dien-11-olide (Aggregation Pheromone of the Grain Beetles Oryzaephilus mercartor and O. surinamensis)
  作者：Andrei A. Vasil'ev、Lars Engman、Edward. P. Serebryakov

  DOI：10.1039/a802761g

  日期：——

  Esters of 2,4-dien-6-ynoic acids were prepared from terminal acetylenes by lithiation, 1,2-addition to acrolein, orthoester Claisen–Johnson rearrangement and α-(4-methoxyphenyl)selenation/oxidative elimination to introduce the α,β-unsaturation.

  由末端乙炔通过锂化，1,2-加成丙烯醛，原酸酯Claisen-Johnson重排和α-（4-甲氧基苯基）硒化/氧化消除以引入α，而制得2,4-二烯-6-炔酸的酯β-不饱和。
• Iridium‐Catalyzed Chemo‐, Diastereo‐, and Enantioselective Allyl‐Allyl Coupling: Accessing All Four Stereoisomers of ( <i>E</i> )‐1‐Boryl‐Substituted 1,5‐Dienes by Chirality Pairing
  作者：Yongsuk Jung、Seok Yeol Yoo、Yonghoon Jin、Jaehyun You、Seungcheol Han、Jeongwoo Yu、Yoonsu Park、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/anie.202218794

  日期：2023.3.20

  We report an iridium-catalyzed highly chemo-, diastereo-, and enantioselective allyl-allyl coupling between branched allyl alcohols and α-silyl-substituted allylboronate esters resulting in enantioenriched (E)-1-boryl-substituted 1,5-dienes. All four stereoisomers with two adjacent chiral centers were obtained by chirality pairing. Mechanistic studies were conducted to understand the high levels of

  我们报告了支链烯丙醇和 α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯之间的铱催化的高度化学、非对映和对映选择性烯丙基-烯丙基偶联，导致对映体富集 (E)-1-硼基取代的 1,5-二烯。所有四种具有两个相邻手性中心的立体异构体都是通过手性配对获得的。进行了机理研究以了解高水平的选择性。
• Synthesis of polysubstituted thiophenes by a catalytic cyclisation of functionalised episulfides
  作者：Charles M. Marson、Jonathan Campbell

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01819-4

  日期：1997.11

  Substituted thiophenes are formed by the reaction of 1-alkynyl-2,3-epithioalcohols with a catalytic amount of mercury(II) prepared from HgO and dilute sulfuric acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization of Alkynyloxiranes with Nucleophiles: An Efficient Approach to 2,5-Disubstituted Furans
  作者：Xing-Zhong Shu、Xue-Yuan Liu、Hui-Quan Xiao、Ke-Gong Ji、Li-Na Guo、Chen-Ze Qi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200700319

  日期：2007.11.5

  An efficient approach to 2,5-disubstituted furans has been developed by utilizing gold-catalyzed sequential nucleophilic attack onto metal-complexed alkynes with complete regioselectivity. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with commercially available catalysts to afford furans in moderate to excellent yields (up to 96 %) with high diversity.

  通过利用金催化的连续亲核攻击具有完全区域选择性的金属络合炔烃，已经开发了一种有效的2,5-二取代呋喃方法。该反应在温和的条件下使用可商购的催化剂有效地进行，从而以中等至优异的收率（高达96％）提供呋喃，并具有很高的多样性。
• Total synthesis of leukotriene E4, a member of the SRS-A family
  作者：Michael Rosenberger、Christian Newkom、Edward R. Aig

  DOI：10.1021/ja00349a052

  日期：1983.6