5β-cholest-24-en-3α-ol | 68138-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-cholest-24-en-3α-ol
• 英文别名: 3α-hydroxy-5β-cholest-24-ene；5beta-Cholest-24-en-3alpha-ol；(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 68138-64-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: GVTVGGOAMMTPEH-KKFSNPNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  474.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-cholest-24-en-3α-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 24(S),25-epoxy-5β-cholestan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  在鉴定G蛋白偶联胆汁酸受体（GPBAR1）选择性激动剂时对胆烷侧链进行环氧官能化†

  摘要：

  胆汁酸GPBAR1的G蛋白偶联受体是一种胆汁酸受体，在调节先天性免疫，葡萄糖稳态和能量消耗方面起着重要作用，是治疗代谢性和退行性疾病的重要靶点。期望选择性控制其相对于其他胆汁酸活化受体的活性，以减少由于多种受体调节的多个下游信号的活化而引起的不良影响。在这里，我们报告设计和合成的小系列胆汁酸衍生物，其侧链饰有环氧环。我们证明所有化合物在基于细胞的测定法中选择性激活GPBAR1，并调节胰高血糖素原（一种规范的GPBAR1靶向基因）在肠内分泌细胞系中的表达，而对FXR没有影响，LXRα和LXRβ。最后，我们通过分子建模研究阐明了该家族最有效化合物的结合模式。我们的研究有助于增加用作GPBAR1调节剂的胆汁酸衍生物的库，拓宽可用于药物设计的化学空间。

  DOI：

  10.1039/c7ra04922f
• 作为产物：
  描述：

  3α-tetrahydropyranyloxy-chol-24-ol 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 5β-cholest-24-en-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  [（24S）-羟基和（24S）-24,25-环氧胆固醇类似物的合成，核LXR受体的潜在激动剂]。

  摘要：

  提出了一种新的合成方法，该方法从石胆酸开始合成一系列异构的24-羟基-和24,25-环氧类固醇。中间体δ24-烯烃的无尖锐不对称羟基化反应用作确定目标化合物立体化学的反应。所得衍生物是核受体LXRalpha和LXRbeta的潜在激动剂，可能在结构功能研究中有用。

  DOI：

  10.1134/s1068162006060124

文献信息

• Steroid derivatives and process for preparing the same
  申请人：Chugai Syiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04145357A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  A steroid derivative represented by the formula ##STR1## wherein R is as defined hereunder and a process for preparing the same are disclosed. The derivative is an intermediate for the production of various useful compounds.

  本发明公开了一种由以下定义的R组成的化合物，其结构式为##STR1##以及其制备方法。该衍生物是生产各种有用化合物的中间体。
• A new synthesis of cerebrosterol and its 24-epimer from lithocholic acid
  作者：V. A. Khripach、V. N. Zhabinskii、A. V. Antonchik

  DOI：10.1134/s1068162007020082

  日期：2007.3

  A new method for the synthesis of both isomers of 24-hydroxycholesterol starting from lithocholic acid is proposed.

  提出了一种新的合成方法，即以石胆酸为原料合成24-羟基胆固醇的两种异构体。
• US4145357A
  申请人：——

  公开号：US4145357A

  公开（公告）日：1979-03-20