3-((ethoxycarbonyloxy)carbonyl)-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl | 145671-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-((ethoxycarbonyloxy)carbonyl)-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl
• 英文别名: 3-[(Ethoxycarbonyl)oxycarbonyl]-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy
• CAS: 145671-05-2
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₅
• 分子量: 258.294
• InChiKey: FUZOZOCSBRWYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((ethoxycarbonyloxy)carbonyl)-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  A rhodopsin pigment containing a spin-labeled retinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00254a041
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 3-羧基-PROXYL 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-((ethoxycarbonyloxy)carbonyl)-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  与氮氧化物共价连接的犬尿氨酸的兴奋状态的失活

  摘要：

  由于稳定的氮氧化物与自由基相互作用的能力，它们被用作抗氧化剂，用于生物学和医学的治疗和研究目标。医学化学的一个现代趋势是设计多功能分子，例如与氮氧化物共价结合的紫外线吸收剂，它在同一分子中提供紫外线防护和抗氧化性能。在目前的工作中，我们报告了天然紫外线过滤犬尿氨酸 (KN) 与氮氧化物的结合物（KN-RNO• 结合物）的合成以及它们在水溶液和甲醇溶液中的光化学性质的研究。由于 KN 和氮氧化物部分之间的自旋交换相互作用，共轭物中的三线态寿命远短于 KN 分子，但三线态量子产率明显更高。光激发的 KN 和氮氧化合物部分之间的分子内电子转移反应是决定 KN-RNO• 共轭物光分解量子产率的主要因素。因此，水溶液中的 KN-RNO• 结合物在光化学上不如母体 KN 分子稳定。尽管如此，KN-RNO• 结合物的光稳定性远高于肉桂酸酯，后者在现代防晒配方中广泛用作紫外线吸收剂。因此，内源性发色团 KN

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2010.00841.x

文献信息

• Syntheses of potential spin probes for biomembranes - tempo and proxyl nitroxides of lithocholic acid
  作者：Sharmila Banerjee、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92284-7

  日期：1992.11

  The synthesis of a steroidal spin label 10 containing a tempo nitroxide group in the side chain of lithocholic acid 1 is reported. This is the first report of a tempo nitroxide in d steroidal side chain. The methodology involved d Wittig condensation between the steroidal phosphonium ylide 7 and tempone 9. The synthesis Of d proxyl nitroxide 16 with the proxyl group in the side chain of 1 is also described. A mild oxidation of 16 to the corresponding 3-keto spin label 17 in high yield is also achieved.