3-((ethoxycarbonyloxy)carbonyl)-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl | 145671-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-((ethoxycarbonyloxy)carbonyl)-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl
• 英文别名: 3-[(Ethoxycarbonyl)oxycarbonyl]-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy
• CAS: 145671-05-2
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₅
• 分子量: 258.294
• InChiKey: FUZOZOCSBRWYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((ethoxycarbonyloxy)carbonyl)-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  A rhodopsin pigment containing a spin-labeled retinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00254a041
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 3-羧基-PROXYL 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-((ethoxycarbonyloxy)carbonyl)-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  与氮氧化物共价连接的犬尿氨酸的兴奋状态的失活

  摘要：

  由于稳定的氮氧化物与自由基相互作用的能力，它们被用作抗氧化剂，用于生物学和医学的治疗和研究目标。医学化学的一个现代趋势是设计多功能分子，例如与氮氧化物共价结合的紫外线吸收剂，它在同一分子中提供紫外线防护和抗氧化性能。在目前的工作中，我们报告了天然紫外线过滤犬尿氨酸 (KN) 与氮氧化物的结合物（KN-RNO• 结合物）的合成以及它们在水溶液和甲醇溶液中的光化学性质的研究。由于 KN 和氮氧化物部分之间的自旋交换相互作用，共轭物中的三线态寿命远短于 KN 分子，但三线态量子产率明显更高。光激发的 KN 和氮氧化合物部分之间的分子内电子转移反应是决定 KN-RNO• 共轭物光分解量子产率的主要因素。因此，水溶液中的 KN-RNO• 结合物在光化学上不如母体 KN 分子稳定。尽管如此，KN-RNO• 结合物的光稳定性远高于肉桂酸酯，后者在现代防晒配方中广泛用作紫外线吸收剂。因此，内源性发色团 KN

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2010.00841.x

文献信息

• Syntheses of potential spin probes for biomembranes - tempo and proxyl nitroxides of lithocholic acid
  作者：Sharmila Banerjee、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92284-7

  日期：1992.11

  The synthesis of a steroidal spin label 10 containing a tempo nitroxide group in the side chain of lithocholic acid 1 is reported. This is the first report of a tempo nitroxide in d steroidal side chain. The methodology involved d Wittig condensation between the steroidal phosphonium ylide 7 and tempone 9. The synthesis Of d proxyl nitroxide 16 with the proxyl group in the side chain of 1 is also described. A mild oxidation of 16 to the corresponding 3-keto spin label 17 in high yield is also achieved.
• A rhodopsin pigment containing a spin-labeled retinal
  作者：Geoffrey E. Renk、Yat Sun Or、Rosalie K. Crouch

  DOI：10.1021/ja00254a041

  日期：1987.9
• Deactivation of Excited States of Kynurenine Covalently Linked to Nitroxides
  作者：Yuri P. Tsentalovich、Vadim V. Yanshole、Yuliya F. Polienko、Sergey V. Morozov、Igor A. Grigor’ev

  DOI：10.1111/j.1751-1097.2010.00841.x

  日期：2011.1

  work, we report the synthesis of conjugates of a natural UV filter kynurenine (KN) with nitroxides (KN‐RNO• conjugates) and the study of their photochemical properties in aqueous and methanol solutions. Due to the spin‐exchange interaction between KN and nitroxide moieties, the triplet lifetimes in conjugates are much shorter than in KN molecule, but the triplet quantum yields are significantly higher

  由于稳定的氮氧化物与自由基相互作用的能力，它们被用作抗氧化剂，用于生物学和医学的治疗和研究目标。医学化学的一个现代趋势是设计多功能分子，例如与氮氧化物共价结合的紫外线吸收剂，它在同一分子中提供紫外线防护和抗氧化性能。在目前的工作中，我们报告了天然紫外线过滤犬尿氨酸 (KN) 与氮氧化物的结合物（KN-RNO• 结合物）的合成以及它们在水溶液和甲醇溶液中的光化学性质的研究。由于 KN 和氮氧化物部分之间的自旋交换相互作用，共轭物中的三线态寿命远短于 KN 分子，但三线态量子产率明显更高。光激发的 KN 和氮氧化合物部分之间的分子内电子转移反应是决定 KN-RNO• 共轭物光分解量子产率的主要因素。因此，水溶液中的 KN-RNO• 结合物在光化学上不如母体 KN 分子稳定。尽管如此，KN-RNO• 结合物的光稳定性远高于肉桂酸酯，后者在现代防晒配方中广泛用作紫外线吸收剂。因此，内源性发色团 KN