trans-1-Methyl-2-phenoxycyclohexan-1-ol | 81455-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-1-Methyl-2-phenoxycyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-methyl-2-phenoxy-trans-cyclohexanol；trans-1-methyl-2-phenoxycyclohexanol；(1R,2R)-1-methyl-2-phenoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 81455-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KHASRYCWDJKMIS-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-methylcyclohexane-1,2-diol 、 triphenylbismuth(V) diacetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到trans-1-Methyl-2-phenoxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective phenylation in mild conditions of one hydroxy group in glycols with triphenylbismuth diacetate: A new specific glycol reaction.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92420-7

文献信息

• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part 8. Phenylation and oxidation of alcohols by tetraphenylbismuth esters
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Pierre Finet、William B. Motherwell、Clotilde Pichon

  DOI：10.1039/p19870000251

  日期：——

  Tetraphenylbismuth trifluoroacetate under neutral or slightly acidic conditions O-phenylates primary alcohols in reasonable (65–75%) yield, but gives only moderate yields with secondary alcohols and no O-phenylation with tertiary alcohols. An SN2 type mechanism is proposed with attack of oxygen on aryl carbon. In contrast, the reaction of BiV reagents with alcohols under basic conditions gives, exclusively

  下中性或微酸性条件Tetraphenylbismuth三氟ö -phenylates在合理（65-75％）产率的伯醇，但只给出中等产率与仲醇和没有ö -phenylation与叔醇。提出了一种S N 2型机理，其中氧攻击芳基碳。相反，在碱性条件下，Bi V试剂与醇的反应通常仅以苯作为离去基团进行氧化。使用核磁共振光谱已通过几种不同方式证明了具有铋-氧键的Bi V中间体的存在。因此，醇与Bi V试剂的反应与相应的与酚的反应平行。
• Barton, Derek H. R.; Finet, Jean-Pierre; Motherwell, William B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 251 - 260
  作者：Barton, Derek H. R.、Finet, Jean-Pierre、Motherwell, William B.、Pichon, Clotilde

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of one hydroxy group in a diol to a phenyl ether with triphenylbismuth diacetate, a new glycol reaction showing strong axial preference in six-membered rings
  作者：Serge David、Annie Thieffry

  DOI：10.1021/jo00152a007

  日期：1983.2
• DAVID, S.;THIEFFRY, A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 50, 5063-5066
  作者：DAVID, S.、THIEFFRY, A.

  DOI：——

  日期：——
• DAVID, S.;THIEFFRY, A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 441-447
  作者：DAVID, S.、THIEFFRY, A.

  DOI：——

  日期：——