(3R,4S)-(-)-3,4-decanediol | 130272-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S)-(-)-3,4-decanediol
• 英文别名: (3R,4S)-decane-3,4-diol
• CAS: 130272-07-0
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: AYWCEYPBMIRYNQ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4S)-(-)-3,4-decanediol
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基酮对邻域二元醇进行区域，非对映和对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种新的通用有效的邻域二醇s- trans - 4，s- trans - 5和s- cis - 4的区域，非对映和对映选择性合成方法。将对称的酮转化为其SAMP或RAMP hydr，然后将其与（异丙氧基）二甲基甲硅烷基氯进行甲硅烷基化，然后进行臭氧分解，以提供对映体纯度高的α-甲硅烷基酮（R）-2（ee 90–≥98％） 。另一方面，甲基酮在转化为相应的（-）-（S）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（SAMP）hydr之后，被甲硅烷基化，然后用RI烷基化，得到不对称的α-甲硅烷基酮（S）-3具有高对映体纯度（ee 90-≥98％）。上述与L-得到的α -甲硅烷基酮的还原Selectride，随后由CSI键的氧化裂解产生了S-反式-4 - ，仲-反式- 5，和S-顺式- 4具有高非对映选择性（95日-≥98％）且没有消旋作用（ee≥90–≥98％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730704

文献信息

• Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Synthesis of Vicinal Diolsvia ?-Silyl Ketones
  作者：Dieter Enders、Shiro Nakai

  DOI：10.1002/hlca.19900730704

  日期：1990.10.31

  diastereo-, and enantioselective synthesis of vicinal diols s-trans-4, s-trans-5, and s-cis-4 is described. Symmetrical ketones are converted into their SAMP-or RAMP-hydrazones which are then silylated with (isopropyloxy)dimethylsilyl chloride, followed by ozonolysis to afford the α-silyl ketones (R)-2 of high enantiomeric purity (ee 90– ≥ 98%). On the other hand, methyl ketones, after conversion

  描述了一种新的通用有效的邻域二醇s- trans - 4，s- trans - 5和s- cis - 4的区域，非对映和对映选择性合成方法。将对称的酮转化为其SAMP或RAMP hydr，然后将其与（异丙氧基）二甲基甲硅烷基氯进行甲硅烷基化，然后进行臭氧分解，以提供对映体纯度高的α-甲硅烷基酮（R）-2（ee 90–≥98％） 。另一方面，甲基酮在转化为相应的（-）-（S）-1-氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（SAMP）hydr之后，被甲硅烷基化，然后用RI烷基化，得到不对称的α-甲硅烷基酮（S）-3具有高对映体纯度（ee 90-≥98％）。上述与L-得到的α -甲硅烷基酮的还原Selectride，随后由CSI键的氧化裂解产生了S-反式-4 - ，仲-反式- 5，和S-顺式- 4具有高非对映选择性（95日-≥98％）且没有消旋作用（ee≥90–≥98％）。
• ENDERS, DIETER;NAKAI, SHIRO, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1833-1836
  作者：ENDERS, DIETER、NAKAI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS, DIETER;NAKAI, SHIRO, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 219-226
  作者：ENDERS, DIETER、NAKAI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Enders, Dieter; Nakai, Shiro, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 219 - 226
  作者：Enders, Dieter、Nakai, Shiro

  DOI：——

  日期：——