(4R,5R)-diethyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate | 1190095-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-diethyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1190095-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₇
• 分子量: 322.123
• InChiKey: WPRQRASNGRLERE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-diethyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate 、 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用糖基受体衍生的硼酸酯催化剂进行区域选择性和1,2-顺式-α-立体选择性糖基化

  摘要：

  在糖基受体衍生的硼酸酯催化剂存在下，使用1α，2α脱水糖基供体和二醇糖基受体进行区域选择性和1,2-顺-α-立体选择性糖基化反应。反应平稳进行，在温和的反应条件下，无需任何其他添加剂，即可高产率获得相应的具有高立体和区域选择性的1,2-顺-α-糖苷。另外，本糖基化方法已成功地应用于异黄酮糖苷的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201504182
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4-甲氧基苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-diethyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用糖基受体衍生的硼酸酯催化剂进行区域选择性和1,2-顺式-α-立体选择性糖基化

  摘要：

  在糖基受体衍生的硼酸酯催化剂存在下，使用1α，2α脱水糖基供体和二醇糖基受体进行区域选择性和1,2-顺-α-立体选择性糖基化反应。反应平稳进行，在温和的反应条件下，无需任何其他添加剂，即可高产率获得相应的具有高立体和区域选择性的1,2-顺-α-糖苷。另外，本糖基化方法已成功地应用于异黄酮糖苷的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201504182

文献信息

• Efficient Hydrolysis of Organotrifluoroborates via Silica Gel and Water
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti、Belgin Canturk、Po-Shen Pan、Lauren E. Kennedy

  DOI：10.1021/jo901441u

  日期：2009.10.2

  and efficient method for the hydrolysis of organotrifluoroborates to unveil boronic acids using silica gel and H2O was developed. This method proved to be tolerant of a broad range of aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates as well as structurally diverse aminomethylated organotrifluoroborates. As anticipated, electron-rich substrates provided the corresponding boronic acids more readily

  开发了一种使用硅胶和 H 2 O水解有机三氟硼酸盐以揭示硼酸的通用、温和且有效的方法。事实证明，该方法可以耐受各种芳基-、杂芳基-、烯基-和烷基三氟硼酸盐以及结构多样的氨甲基化有机三氟硼酸盐。正如预期的那样，由于共振稳定的二氟硼烷中间体，富电子底物比缺电子底物更容易提供相应的硼酸。开发的方法进一步扩展用于将有机三氟硼酸盐转化为相应的硼酸酯。