(4R,5R)-diethyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate | 1190095-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-diethyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1190095-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₇
• 分子量: 322.123
• InChiKey: WPRQRASNGRLERE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-diethyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate 、 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用糖基受体衍生的硼酸酯催化剂进行区域选择性和1,2-顺式-α-立体选择性糖基化

  摘要：

  在糖基受体衍生的硼酸酯催化剂存在下，使用1α，2α脱水糖基供体和二醇糖基受体进行区域选择性和1,2-顺-α-立体选择性糖基化反应。反应平稳进行，在温和的反应条件下，无需任何其他添加剂，即可高产率获得相应的具有高立体和区域选择性的1,2-顺-α-糖苷。另外，本糖基化方法已成功地应用于异黄酮糖苷的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201504182
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4-甲氧基苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-diethyl 2-(4-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用糖基受体衍生的硼酸酯催化剂进行区域选择性和1,2-顺式-α-立体选择性糖基化

  摘要：

  在糖基受体衍生的硼酸酯催化剂存在下，使用1α，2α脱水糖基供体和二醇糖基受体进行区域选择性和1,2-顺-α-立体选择性糖基化反应。反应平稳进行，在温和的反应条件下，无需任何其他添加剂，即可高产率获得相应的具有高立体和区域选择性的1,2-顺-α-糖苷。另外，本糖基化方法已成功地应用于异黄酮糖苷的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201504182

文献信息

• Efficient Hydrolysis of Organotrifluoroborates via Silica Gel and Water
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti、Belgin Canturk、Po-Shen Pan、Lauren E. Kennedy

  DOI：10.1021/jo901441u

  日期：2009.10.2

  and efficient method for the hydrolysis of organotrifluoroborates to unveil boronic acids using silica gel and H2O was developed. This method proved to be tolerant of a broad range of aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates as well as structurally diverse aminomethylated organotrifluoroborates. As anticipated, electron-rich substrates provided the corresponding boronic acids more readily

  开发了一种使用硅胶和 H 2 O水解有机三氟硼酸盐以揭示硼酸的通用、温和且有效的方法。事实证明，该方法可以耐受各种芳基-、杂芳基-、烯基-和烷基三氟硼酸盐以及结构多样的氨甲基化有机三氟硼酸盐。正如预期的那样，由于共振稳定的二氟硼烷中间体，富电子底物比缺电子底物更容易提供相应的硼酸。开发的方法进一步扩展用于将有机三氟硼酸盐转化为相应的硼酸酯。
• Regioselective and 1,2-<i>cis</i>-α-Stereoselective Glycosylation Utilizing Glycosyl-Acceptor-Derived Boronic Ester Catalyst
  作者：Akira Nakagawa、Masamichi Tanaka、Shun Hanamura、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/anie.201504182

  日期：2015.9.7

  Regioselective and 1,2‐cis‐α‐stereoselective glycosylations using 1α,2α‐anhydro glycosyl donors and diol glycosyl acceptors in the presence of a glycosyl‐acceptor‐derived boronic ester catalyst. The reactions proceed smoothly to give the corresponding 1,2‐cis‐α‐glycosides with high stereo‐ and regioselectivities in high yields without any further additives under mild reaction conditions. In addition

  在糖基受体衍生的硼酸酯催化剂存在下，使用1α，2α脱水糖基供体和二醇糖基受体进行区域选择性和1,2-顺-α-立体选择性糖基化反应。反应平稳进行，在温和的反应条件下，无需任何其他添加剂，即可高产率获得相应的具有高立体和区域选择性的1,2-顺-α-糖苷。另外，本糖基化方法已成功地应用于异黄酮糖苷的合成。