2-methyl-3-pentylindole | 59718-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-pentylindole
• 英文别名: 2-Methyl-3-n-amylindol；2-methyl-3-pentyl-1H-indole；2-Methyl-3-pentyl-indol；2-Methyl-3-pentyl indole
• CAS: 59718-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: OPNYVBVSMONHPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-pentylindole 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3a-methyl-8b,3'-dipentyl-(2rN,3at,8bt,2'r'O)-3,3a,4,8b,1',3'-hexahydro-spiro[furo[3,2-b]indole-2,2'-indol]-3'c'-ol
  参考文献：
  名称：

  Dave,V.; Warnhoff,E.W., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 1015 - 1019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(辛烷-2-亚基氨基)苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-methyl-3-pentylindole
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Royer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 305,309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Dichotomy with Alkynes in the Formal Hydrohydrazination/Fischer Indolization Tandem Reaction Catalyzed by a Ph3PAuNTf2/pTSA Binary System
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala

  DOI：10.1002/ejoc.201001114

  日期：2010.12

  method involving a formal hydrohydrazination/ Fischer indolization tandem reaction to synthesize 2,3-disubstituted indoles from alkynes and arylhydrazines has been developed. The approach uses a Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O binary catalytic system in which a very low catalyst loading of Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%) is required. The reaction time is very short and, most importantly, the reaction is not sensitive

  已经开发了一种有效的方法，包括正式的氢化肼/Fischer 吲哚化串联反应，以从炔烃和芳基肼合成 2,3-二取代吲哚。该方法使用Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O 二元催化系统，其中需要非常低的Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%)催化剂负载。反应时间很短，最重要的是，反应对水分不敏感。已经研究了这些反应的机制，结果使我们提出了一个有趣的机制二分法。当炔烃在系链中具有 OH/COOH 基团时，发生加氢烷氧基化/加氢羧化以生成环外烯醇醚/内酯，与肼反应生成吲哚。在炔烃缺少 OH/COOH 基团的情况下，
• Enantioselective N-H Functionalization of Indoles with α,β-Unsaturated γ-Lactams Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Yinjun Xie、Yingwei Zhao、Bo Qian、Lei Yang、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/anie.201102046

  日期：2011.6.14

  Nitrogen revives: Cyclic N‐acyliminium ions were generated from α,β‐unsaturated γ‐lactams (1) and underwent intermolecular addition by indole nucleophiles (2) under the catalysis of a chiral Brønsted acid (3). A variety of N‐functionalized indole derivatives containing a pyrrolidinone moiety (4) were assembled with high enantioselectivity. Bn=benzyl.

  氮活化剂：环状N酰亚胺离子由α，β-不饱和γ-内酰胺（1）生成，并在手性布朗斯台德酸（3）的催化下由吲哚亲核试剂（2）进行分子间加成。各种具有吡咯烷酮部分（4）的N-官能化的吲哚衍生物都以高对映选择性组装在一起。Bn ＝苄基。
• Pd(0)-Catalyzed Dearomative Diarylation of Indoles
  作者：David A. Petrone、Masaru Kondo、Nicolas Zeidan、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.201600118

  日期：2016.4.11

  We have developed a protocol for a Pd(0)‐catalyzed dearomative syn 1,2‐diarylation of indoles using readily available boroxines (dehydrated boronic acids) as coupling partners. This reaction proceeds efficiently using PtBu3 as the ligand to divergently access to fused indolines while minimizing the extent of direct Suzuki coupling. The scope of the reaction is remarkably broad and all products are

  我们已经开发出了一种使用容易获得的硼氧烷（脱水硼酸）作为偶联伙伴，对吲哚进行Pd（0）催化的脱芳香基syn 1,2-二芳基化的方案。该反应使用P t Bu 3作为配体有效地进行，以发散地接近稠合的二氢吲哚，同时最小化直接铃木偶联的程度。反应的范围非常广泛，所有产物均以单一非对映异构体的形式获得，产率中等至优异。我们还编辑了一些数据，这些数据使底物和环硼氧烷的空间和电子特性与直接Suzuki偶联过程中经历所需的脱芳香性过程的倾向相平行。
• Process for preparation of fused pyrroles
  申请人：——

  公开号：US20040049054A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention provides processes for the preparation of fused pyrroles, preferably indoles, which permit the use of inexpensive aromatic amines themselves as the raw material and attain high atomic efficiency and high regioselectivity. Specifically, a process for the preparation of fused pyrroles, e.g., indoles bearing methyl at the 3-position of pyrrole ring and R 1 (or R 2 ) of the general formula (4) at the 2-position thereof, or 3,3-disubstituted indoles bearing R 1 and R 2 at the 3-position of pyrrole ring and methyl at the 2-position thereof, characterized by reacting an alkynol of the general formula (4) with an aromatic primary amine in the presence of a ruthenium complex, more preferably with an acid or an ammonium salt thereof being made to coexist. 1 [In the general formula (4), R 1 and R 2 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, or optionally substituted aryl, or alternatively R 1 and R 2 may be united to form an alkylene chain.]

  本发明提供了制备融合吡咯，特别是吲哚的方法，该方法允许使用廉价的芳香胺作为原料，并实现高原子效率和高区域选择性。具体而言，本发明涉及一种制备融合吡咯的方法，例如，在吡咯环的3位上带有甲基和在其2位上具有通式（4）中的R1（或R2），或在吡咯环的3位上带有R1和R2的3,3-二取代吲哚，其在2位上带有甲基，其特征在于在存在钌配合物的情况下，更好地与酸或铵盐共存，将通式（4）的炔醇与芳香基主要胺反应。[在通式（4）中，R1和R2各自独立地表示氢、可选的取代烷基或可选的取代芳基，或者R1和R2可以联合形成一个烷基链。]
• Cannabimimetic indole derivatives
  申请人：The University of Connecticut

  公开号：EP1702617A1

  公开（公告）日：2006-09-20

  Novel cannabimimetic indole derivatives are presented which have preferentially high affinities for one of the cannabinoid CB1 or CB2 receptor sites. The improved receptor affinity makes these analogs therapeutically useful as medications in individual and animals for treatment of pain, glaucoma, epilepsy, nausea associated with chemotherapy.

  本研究介绍了新型大麻拟物吲哚衍生物，它们对大麻素 CB1 或 CB2 受体位点之一具有较高的亲和力。受体亲和力的提高使这些类似物在治疗疼痛、青光眼、癫痫、化疗引起的恶心等疾病时，可作为个体和动物的治疗药物。