2-二苯基膦-2’-甲氧基联苯 | 402822-70-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-二苯基膦-2’-甲氧基联苯
• 中文别名: 2-二苯基膦-2'-甲氧基联苯
• 英文名称: 2-diphenylphosphino-2'-methoxybiphenyl
• 英文别名: 2′-(diphenylphosphino)biphenyl-2-ol；2-methoxy-2-diphenylphosphine-biphenyl；MeOC6H4C6H4PPh2；(2'-Methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)diphenylphosphine；[2-(2-methoxyphenyl)phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 402822-70-2
• 化学式: C₂₅H₂₁OP
• 分子量: 368.415
• InChiKey: HKPVWDCYRDZOLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  478.2±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯基膦-2’-甲氧基联苯 在 双氧水 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-(2-Diphenylphosphorylphenyl)-3-methoxyphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed R₂(O)P directed C(sp²)–H acetoxylation

  摘要：

  描述了一种新颖高效的钯催化的C-H乙酰化方法。该方法使用R₂(O)P作为导向基团，合成各种取代的2'-磷酸酯联苯-2-OAc化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc01238k
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)diphenylphosphine oxide 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium phosphate 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-二苯基膦-2’-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biphenyl-based phosphines by Suzuki coupling

  摘要：

  A series of phosphine oxides has been synthesised by the palladium-catalysed Suzuki coupling of arylboronic acids with OPPh2(o-C6H4Br). Oil reduction with trichlorosilane. functionalised. biphenyl-based phosphine ligands were obtained in good yields. Our preliminary results indicate these ligands to be effective for palladium-catalysed C-C coupling reactions including the formation of their own oxides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01981-5
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-1,2,3,4-四氢萘 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 palladium diacetate 、 N-((S)-1-((S)-4-((S)-sec-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2,2-dimethylpropyl)-2-(diphenylphosphanyl)benzamide 、 sodium t-butanolate 、 2-二苯基膦-2’-甲氧基联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (S,Z)-1-styryl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型膦基-恶唑啉配体的开发及其在苄基卤化物不对称炔基化中的应用

  摘要：

  开发了一组新的立体化学多样化的膦基-恶唑啉配体，衍生自简单的L-氨基酸和 2-(二苯基膦基)苯甲酸。这些单阴离子三齿 N,N,P-配体以高产率和优异的对映选择性促进末端炔烃与多种苄基卤化物（包括苯并稠合环状 α-卤化物和 α-甲硅烷基苄基卤化物）的对映选择性自由基偶联。反应条件温和。具有多个不同的结构修饰位点，可以轻松访问各种手性 N、N、P 配体库，从而可以快速优化特定底物的配体结构。值得注意的是，苯并环分子中苄基卤键的对映选择性炔基化也是首次实现。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200074

文献信息

• Late-Stage Modification of Tertiary Phosphines via Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Alkylation
  作者：Jia-Wei Li、Liang-Neng Wang、Ming Li、Pan-Ting Tang、Ni-Juan Zhang、Tian Li、Xiao-Peng Luo、Mohamedally Kurmoo、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04590

  日期：2020.2.21

  Ru(II)-catalyzed direct alkylation of tertiary phosphines via hydroarylation of activated olefins promoted by mono-N-protected amino acid (MPAA) was achieved. This protocol provides a straightforward access to a large library of Buchwald-type bulky alkylated monophosphines from commercially available biaryl phosphine. Moreover, two ruthenacycle intermediates of tertiary phosphines via C-H bond cleavage

  通过单-N-保护的氨基酸（MPAA）促进的活化烯烃的加氢芳基化，实现了钌（II）催化的叔膦的直接烷基化。该协议提供了从商业上可获得的联芳基膦直接访问Buchwald型庞大烷基化单膦的大型文库的方法。此外，通过CH键裂解分离了两个叔膦的钌环中间体，以说明P（III）定向的CH活化的机理。
• Construction of Bulky Ligand Libraries by Ru^(II)-Catalyzed P^(III)-Assisted ortho-C–H Secondary Alkylation
  作者：Ming Li、Jun-Yang Tao、Liang-Neng Wang、Jia-Wei Li、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01329

  日期：2021.9.3

  P(III)-directed-catalyzed ortho C–H secondary alkylation is described. The use of highly ring-strained norbornene as a secondary alkylating reagent is the key to this transformation. A series of highly bulky ligands with a norbornyl group were obtained in excellent yields. The modified ligands with secondary alkyl group outperformed common substituted phosphines in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction at a ppm

  描述了通过钌(II)催化的 P (III)定向催化的邻位 C-H 二级烷基化对市售联芳基单膦配体的改性。使用高度环应变的降冰片烯作为二级烷基化试剂是这种转变的关键。以极好的收率获得了一系列具有降冰片基的大体积配体。在 Pd 催化剂的 ppm 摩尔水平下，具有仲烷基的改性配体在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的性能优于普通取代膦。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Biaryl‐Type Monophosphines with Hydrosilanes
  作者：Dingyi Wang、Yunfei Zhao、Chengkai Yuan、Jian Wen、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201906975

  日期：2019.9.2

  situ modification of biaryl-type monophosphines with hydrosilanes through a PIII -chelation-assisted dehydrogenative silylation reaction. A series of ligands containing silyl groups with different steric and electronic properties were obtained with excellent regioselectivities. This method offers many advantages, including the use of commercially available phosphines, no requirement for an external ligand

  引入了铑催化体系，用于通过PIII螯合辅助脱氢甲硅烷基化反应用氢硅烷原位修饰联芳基型单膦。获得具有优异的区域选择性的一系列含有具有不同空间和电子性质的甲硅烷基的配体。该方法具有许多优点，包括使用可商购的膦，不需要外部配体或氧化剂，较宽的底物范围，高效率以及可使用单一的区域异构体。基于母体支架的出色性能，甲硅烷基取代的膦可作为Pd催化的不对称Suzuki偶联反应中的出色配体。
• 一种新型烷基化单膦配体及其简单制备方法
  申请人：湖北大学

  公开号：CN109851635B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及一种新型烷基化单膦配体及其简单制备方法，属于有机化学技术领域。本发明的新型烷基化单膦配体是以结构式I化合物和结构式II化合物为原料，在钌催化剂、配体、碱、添加剂以及有机溶剂存在下，在惰性氛围中50～180℃条件下恒温反应20～30h，最后冷却至室温，将所得产物进行抽滤、减压蒸馏、柱层色谱分离后制得。本发明制备方法合成步骤简单，仅采用一步即可完成，具有原材料易得，工艺操作简单方便，高效快速，降低了生产成本及对设备的要求等优点，且产物收率高，易于实现工业化大规模生产。
• Bifunctional phosphine-catalyzed cross-Rauhut–Currier/Michael/aldol condensation triple domino reaction: synthesis of functionalized cyclohexenes
  作者：Peizhong Xie、You Huang、Wenqing Lai、Xiangtai Meng、Ruyu Chen

  DOI：10.1039/c1ob05693j

  日期：——

  A novel bifunctional phosphine-catalyzed reaction was developed. Cross-Rauhut–Currier, Michael and aldol reactions were successfully combined into a domino process. This method offers a powerful approach to the construction of highly substituted cyclohexene skeletons.

  开发了一种新型双功能膦催化反应。交叉-劳胡特-库里尔（Cross-RauhutâCurrier）、迈克尔（Michael）和醛醇（ldol）反应被成功地组合成一个多米诺过程。这种方法为构建高度取代的环己烯骨架提供了一种强有力的方法。