N-benzyl-1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-amine | 1355023-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexanamine；N-benzyl-1-(octyl-1-ynyl)cyclohexane-1-amine；N-benzyl-1-oct-1-ynylcyclohexan-1-amine
• CAS: 1355023-29-8
• 化学式: C₂₁H₃₁N
• 分子量: 297.484
• InChiKey: PRTFOGMQXMCSGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-amine 在 potassium phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-2'-benzyl-4'-(1-phenylheptylidene)-2',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,3'-isoquinolin]-1'
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基和3-吲哚基取代的4-亚甲基-3,4-二氢异喹啉-1（2H）-的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  容易获得的含芳基碘基团的芳基/烷基取代的炔丙基酰胺的级联环碳缩合反应，然后将Suzuki-Miyaura与芳基硼酸偶合，可实现区域和立体选择性合成四取代的4-亚甲基-3,4-二氢异喹啉-1 （2 H）-个。此外，级联环羰缩钯反应，然后与2-炔基三氟乙酰苯胺反应，完成了双环化反应，从而通过氨基palpalation /还原消除作用，使带有3-吲哚基取代基的4-亚甲基-3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-具有挑战性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.95
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 环己酮 、 苄胺 在 copper dichloride 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到N-benzyl-1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) catalysis provides cyclohexanone-derived propargylamines free of solvent or excess starting materials: sole by-product is water

  摘要：

  一种高产率的三组分反应在温和、无溶剂的条件下进行，以获得多种完全取代的丙炔胺。廉价的氯化铜(II)催化等摩尔量的胺、炔烃和环己酮的偶联反应，唯一的副产品是一摩尔水。

  DOI：

  10.1039/c2gc35713e

文献信息

• Copper/Titanium Catalysis Forms Fully Substituted Carbon Centers from the Direct Coupling of Acyclic Ketones, Amines, and Alkynes
  作者：Conor J. Pierce、Mary Nguyen、Catharine H. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201206674

  日期：2012.12.3

  Three‐component coupling, with a pair: The combination of CuII and TiIV catalyzes the first three‐component coupling of unactivated ketones with a diverse range of amines and terminal alkynes. Tetrasubstituted propargylamines are formed under green, solvent‐free conditions (see scheme). This dual metal system overcomes the barrier to ketimine formation and subsequent attack, opening a new path to multicomponent

  三组分偶联，一对：Cu II和Ti IV的组合催化未活化酮与各种胺和末端炔烃的第一个三组分偶联。四取代的炔丙胺是在绿色，无溶剂的条件下形成的（请参阅方案）。这种双金属系统克服了酮亚胺形成和随后进攻的障碍，为酮类亲电试剂的多组分反应开辟了一条新途径。
• Thiol-Yne Coupling of Propargylamine under Solvent-Free Conditions by Bond Anion Relay Chemistry: An Efficient Synthesis of Thiazolidin-2-ylideneamine
  作者：Alok Ranjan、Abhijit S. Deore、Swapnil G. Yerande、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1002/ejoc.201700603

  日期：2017.8.2

  Thiol-yne coupling of propargylamine with isothiocyanate has been developed under metal and solvent free condition. The addition of propargylamine on isothiocyanate gives propargylthiourea. This intermediate in situ undergoes intramolecular 5-exo-dig cyclization to give thiazolidin-2-ylideneamine. This through bond anion relay reaction occurs by attack of sulphur (not nitrogen) on alkyne in highly

  炔丙胺与异硫氰酸酯的硫醇-炔偶联已在无金属和溶剂条件下开发。在异硫氰酸酯上加入炔丙基胺得到炔丙基硫脲。该中间体原位进行分子内 5-exo-dig 环化，得到 thiazolidin-2-ylideneamine。这种通过键阴离子中继反应是通过硫（不是氮）在环境温度下以高度区域选择性的方式攻击炔烃而发生的。以极好的收率形成了多种噻唑烷-2-亚基胺衍生物。
• A Single Cu(II) Catalyst for the Three-Component Coupling of Diverse Nitrogen Sources with Aldehydes and Alkynes
  作者：Courtney E. Meyet、Conor J. Pierce、Catharine H. Larsen

  DOI：10.1021/ol2029492

  日期：2012.2.17

  A single Cu(II) catalyst without the addition of ligand or base couples a diverse range of nitrogen sources with alkynes and aldehydes bearing alkyl, halogenated, silyl, aryl, and heteroaryl groups. The first example of a copper-catalyzed alkynylation involving p-toluenesulfonamide provides high yields of N-Ts-protected propargylamines. The superior activity of copper(II) triflate also allows this

  不添加配体或碱的单一Cu（II）催化剂将多种氮源与带有烷基，卤代，甲硅烷基，芳基和杂芳基的炔烃和醛偶联。涉及对甲苯磺酰胺的铜催化炔化的第一个实例提供了高产率的N -Ts保护的炔丙基胺。三氟甲磺酸铜（II）的优异活性也使这种三组分炔基化反应可以掺入酮。
• Synthesis of tetrasubstituted propargylamines from cyclohexanone by solvent-free copper(<scp>ii</scp>) catalysis
  作者：Zachary L. Palchak、Daniel J. Lussier、Conor J. Pierce、Catharine H. Larsen

  DOI：10.1039/c4gc02318h

  日期：——

  By heating copper(ii) chloride with cyclohexanone, an amine, and a terminal alkyne, this multicomponent coupling proceeds in high yield with no waste from excess starting materials, solvents, ligands, or other additives. The reaction is found to be first order in catalyst and in each starting material.

  通过加热铜（II）氯化物与环己酮、胺和末端炔烃，这种多组分偶联反应在高收率下进行，无需过量起始物质、溶剂、配体或其他添加剂，反应中催化剂和每种起始物质的反应均为一阶反应。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Thiazolidin-2-imines
  作者：Leandros P. Zorba、Ioannis Stylianakis、Nikolaos Tsoureas、Antonios Kolocouris、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00394

  日期：2024.6.7

  the reaction of propargylamines with isothiocyanates, have been explored less. The use of one-pot approaches, providing modular, straightforward, and sustainable access to these compounds, has also received very little attention. Herein, we report a novel, one-pot, multicomponent, copper-catalyzed reaction among primary amines, ketones, terminal alkynes, and isothiocyanates, toward thiazolidin-2-imines

  噻唑啉、噻唑烷和噻唑烷酮的合成已被广泛研究，因为它们与神经退行性疾病（如帕金森氏症和阿尔茨海默氏症）相关的生物活性，以及​​它们的抗寄生虫和抗高血压特性。与之密切相关的噻唑烷-2-亚胺的研究较少，并且主要基于炔丙胺与异硫氰酸酯的反应来合成它们的有效策略也较少探索。使用一锅法提供模块化、直接且可持续的获取这些化合物的方法也很少受到关注。在此，我们报告了一种新颖的、一锅、多组分、铜催化的伯胺、酮、末端炔烃和异硫氰酸酯之间的反应，反应生成五元环上带有季碳中心的噻唑烷-2-亚胺，反应效果良好至优异产量。密度泛函理论计算与实验机理研究结果相结合，表明原位形成的炔丙胺和异硫氰酸酯之间的铜（I）催化反应在生成 S-环化产物的途径中以较低的能垒进行，与N-环化的一个，朝向化学和区域选择性形成5-exo-dig S-环化的噻唑烷-2-亚胺。