18,18,18-trifluorostearolic acid | 953018-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 18,18,18-trifluorostearolic acid
• 英文别名: 18,18,18-Trifluorooctadec-9-ynoic acid；18,18,18-trifluorooctadec-9-ynoic acid
• CAS: 953018-48-9
• 化学式: C₁₈H₂₉F₃O₂
• 分子量: 334.422
• InChiKey: HGTIDDSOYMEKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18,18,18-trifluorostearolic acid 、 (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1,2-di(18',18',18'-trifluorooctadec-9'-ynoyl)-3-O-4''-methoxybenzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含不同长度全氟烷基的双链磷脂酰胆碱的合成及单层性质

  摘要：

  一系列的双链磷脂酰胆碱（PCs），1,2-二十八烷基-9'-炔丙基-sn-甘油-3-磷酸胆碱类似物，含全氟烷基部分（CF 3，C 2 F 5，n- C 4 F 9或n - c ^ 8 ˚F 17），其在两个疏水链终端段，1A - d，被合成。测量这些氟化PC在空气-水界面的平衡扩散压力，作为单层稳定性的指标，以便在PC分子中获得最小的氟含量，以有效发挥单层稳定作用。单层稳定性随PC分子中的氟含量呈S形增加，随后在25°C时高于某个氟含量（即n- C 4 F 9部分）时趋于稳定。在这种条件下，双链PC分子的疏水末端末端的至少五个氢原子被氟原子取代，即CF 3 CF 2。需要具有“ R”部分的化合物来表现出单层稳定作用，而双链PC的进一步氟化（F（CF 2）n；n  > 4）对单层稳定性的影响较小。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.06.011
• 作为产物：
  描述：

  18,18,18-trifluorooctadec-9-yn-1-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到18,18,18-trifluorostearolic acid
  参考文献：
  名称：

  部分氟化硬脂酸类似物的合成与表征：其氟含量对空气-水界面单层的影响

  摘要：

  合成了含有较短的全氟烷基CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7或n -C 4 F 9基团的新型硬脂酸类似物（即9-十八碳酸类似物：1a - d）。均衡蔓延压力（π Ë测量了它们在空气-水界面的单层膜的s）含量，以证明氟含量如何影响脂肪酸单层膜的稳定性。如硬脂炔酸分子中的氟含量的增加，其熔点降至指示硬脂炔酸的固体相成为热不稳定的，而它的单层稳定性通过评估π Ë在25℃，显着增加，并且随后高于某一氟趋于平稳内容。在这种条件下，硬脂酸分子的末端疏水链段上的至少五个氢原子被氟原子（CF 3 CF 2基团）需要改变硬脂酸的整体性质并表现出单层的稳定性，而进一步的氟化硬脂酸对单层稳定性的影响较小。此行为表明末端氟化疏水链段专门控制脂肪酸单层的界面稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.10.014

文献信息

• Synthesis and monolayer properties of double-chained phosphatidylcholines containing perfluoroalkyl groups of different length
  作者：Katsuki Takai、Toshiyuki Takagi、Teruhiko Baba、Toshiyuki Kanamori

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.06.011

  日期：2008.8

  series of double-chained phosphatidylcholines (PCs), 1,2-dioctadec-9′-ynoyl-sn-glycero-3-phosphocholine analogs containing perfluoroalkyl moieties (CF3, C2F5, n-C4F9 or n-C8F17) as the terminal segment in two hydrophobic chains, 1a–d, were synthesized. Equilibrium spreading pressures of these fluorinated PCs at the air–water interface were measured as an indication of monolayer stability, in order to

  一系列的双链磷脂酰胆碱（PCs），1,2-二十八烷基-9'-炔丙基-sn-甘油-3-磷酸胆碱类似物，含全氟烷基部分（CF 3，C 2 F 5，n- C 4 F 9或n - c ^ 8 ˚F 17），其在两个疏水链终端段，1A - d，被合成。测量这些氟化PC在空气-水界面的平衡扩散压力，作为单层稳定性的指标，以便在PC分子中获得最小的氟含量，以有效发挥单层稳定作用。单层稳定性随PC分子中的氟含量呈S形增加，随后在25°C时高于某个氟含量（即n- C 4 F 9部分）时趋于稳定。在这种条件下，双链PC分子的疏水末端末端的至少五个氢原子被氟原子取代，即CF 3 CF 2。需要具有“ R”部分的化合物来表现出单层稳定作用，而双链PC的进一步氟化（F（CF 2）n；n  > 4）对单层稳定性的影响较小。
• Synthesis and characterization of partially fluorinated stearolic acid analogs: Effect of their fluorine content on the monolayer at the air–water interface
  作者：Katsuki Takai、Toshiyuki Takagi、Teruhiko Baba、Toshiyuki Kanamori

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.10.014

  日期：2007.2

  stearolic acid molecule by fluorine atoms (CF3CF2 group) was required to alter the bulk property of stearolic acid and exhibit the stabilization of monolayers, whereas further fluorination of stearolic acid had a minor effect on the monolayer stability. This behavior suggests the terminal fluorinated hydrophobic segment exclusively controls the interfacial stability of fatty acid monolayers.

  合成了含有较短的全氟烷基CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7或n -C 4 F 9基团的新型硬脂酸类似物（即9-十八碳酸类似物：1a - d）。均衡蔓延压力（π Ë测量了它们在空气-水界面的单层膜的s）含量，以证明氟含量如何影响脂肪酸单层膜的稳定性。如硬脂炔酸分子中的氟含量的增加，其熔点降至指示硬脂炔酸的固体相成为热不稳定的，而它的单层稳定性通过评估π Ë在25℃，显着增加，并且随后高于某一氟趋于平稳内容。在这种条件下，硬脂酸分子的末端疏水链段上的至少五个氢原子被氟原子（CF 3 CF 2基团）需要改变硬脂酸的整体性质并表现出单层的稳定性，而进一步的氟化硬脂酸对单层稳定性的影响较小。此行为表明末端氟化疏水链段专门控制脂肪酸单层的界面稳定性。