dimethyl 2-hexylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 90311-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-hexylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 90311-70-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: VNGNDYPPJUNPTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-hexylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到Methyl 4-hexyl-5-(3-hexyl-5-methoxy-4-methoxycarbonylfuran-2-yl)-2-methoxyfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用串联金属继电器催化将环丙烯二聚为呋喃。

  摘要：

  通过使用铜促进的环异构化和钯催化的二聚级联反应，已成功开发了通过环丙烯的二聚作用有效合成双呋喃的方法。这些新颖的双呋喃结构具有有趣的光电特性。

  DOI：

  10.1039/c3cc44762f
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 dimethyl 2-hexylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光催化环丙烯的非对映选择性加氢酰化

  摘要：

  公开了一种有效且通用的环丙烯加氢酰化策略，用于在温和的反应条件下合成各种2-酰基环丙烷衍生物。该方案的高官能团耐受性特点是通过光诱导α-酮酸脱羧，然后将酰基自由基加成到环丙烯上，以非对映选择性方式实现酰化环丙烷的发散合成。此外，以反式选择性方式在最少取代的烯属碳中心区域选择性添加酰基使得该方案对天然产物开发更具吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03095

文献信息

• From Cyclopropenes to Tetrasubstituted Furans: Tandem Isomerization/Alkenylation Sequence with Cu/Pd Relay Catalysis
  作者：Chuanling Song、Lin Ju、Mingchao Wang、Pengcheng Liu、Yuanzhe Zhang、Jianwu Wang、Zhenghu Xu

  DOI：10.1002/chem.201203997

  日期：2013.3.11

  Pon de relay: A convenient and efficient synthesis of alkene‐functionalized furans from cyclopropenes, which proceeds through an isomerization/olefination cascade sequence under copper–palladium relay catalysis, has been developed (see scheme).

  Pon de relay：已经开发了一种方便有效的方法，从环丙烯中合成烯烃官能化的呋喃，该过程在铜-钯中继催化下通过异构化/烯化级联序列进行（参见方案）。
• 一种可见光催化的4-氧代丙烯酸酯类衍生物 的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108276287B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明提供了一种式(I)所示的可见光催化的4‑氧代丙烯酸酯类衍生物的合成方法，所述合成方法包括：在反应溶剂中，以式(II)所示的环丙烯羧酸酯类化合物为原料，在氧气保护、光照条件以及光催化剂和氧化剂作用下制得式(I)所示的4‑氧代丙烯酸酯类衍生物；反应式如下所示。本发明方法的有益效果主要表现在：反应条件温和不苛刻、操作简单、收率良好；而且采用可见光催化氧化循环，具有丰富、便宜、无污染、环境友好等优点。
• Modular synthesis of all-substituted furans through oxidative carbonylation of cyclopropenes with tandem metal relay catalysis
  作者：Chuanling Song、Shuli Dong、Lei Feng、Xianglong Peng、Mingchao Wang、Jianwu Wang、Zhenghu Xu

  DOI：10.1039/c3ob41155a

  日期：——

  A modular synthesis of tetrasubstituted furan carboxylates using a tandem cycloisomerization/oxidative carbonylation sequence of cyclopropenes has been successfully developed. The Tandem Metal Relay Catalysis (TMRC) pathway accounted for the high efficiency of this transformation.

  四取代的模块化合成 呋喃已经成功开发了使用环丙烯的串联环异构化/氧化羰基化序列的羧酸盐。串联金属中继催化（TMRC）途径说明了这种转化的高效率。
• 10.1038/s41557-024-01535-8
  作者：Li, Xiangdong、Wodrich, Matthew D.、Waser, Jérôme

  DOI：10.1038/s41557-024-01535-8

  日期：——

  cyclopropenyl-gold(III) species as equivalents of σ-type CPCs, which can then react with terminal alkynes and vinylboronic acids. With catalyst loadings as low as 2 mol%, the synthesis of highly functionalized alkynyl- or alkenyl-cyclopropenes proceeded under mild conditions. A class of hypervalent iodine reagents—the cyclopropenyl benziodoxoles (CpBXs)—enabled the direct oxidation of gold(I) to gold(III) with concomitant

  环丙烯是最小的不饱和碳环。从环丙烯中去除一个取代基可得到环丙烯阳离子（C3+ 系统，CPC）。1957 年，Breslow 通过去除脂肪族位点上的取代基发现了稳定的芳香族 π 型 CPC。相比之下，σ型 CPC（通过去除烯烃上的一个取代基正式获得）不稳定且相对未被探索。在这里，我们介绍了亲电环丙烯基金 （III） 物质作为 σ 型 CPC 的等价物，然后可以与末端炔烃和乙烯基硼酸反应。在催化剂负载量低至 2 mol% 的情况下，在温和条件下进行高度官能化的炔基或烯基环丙烯的合成。一类高价碘试剂——环丙烯基苯并氧唑 （CpBX）——能够直接将金 （I） 氧化成金 （III），同时发生环丙烯基团的转移。该方案是通用的，对许多官能团具有耐受性，可用于复杂天然产物、生物活性分子和药物的后期修饰。
• Stereoselective Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes by Iron-Catalyzed Carbometalation Ring-Opening Reactions of Cyclopropenes
  作者：Yi Wang、Euan A. F. Fordyce、Fung Yan Chen、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.200802391

  日期：2008.9.8