2-chloro-N-cyclopentyl-5-nitro-N-[(1R)-1-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl]pyrimidin-4-amine | 1278249-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-cyclopentyl-5-nitro-N-[(1R)-1-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1278249-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₆O₃
• 分子量: 352.78
• InChiKey: SALDEJPTTOTGON-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-cyclopentyl-5-nitro-N-[(1R)-1-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl]pyrimidin-4-amine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以66%的产率得到(R)-7-chloro-5-cyclopentyl-4-ethyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-f]pteridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES

  摘要：

  公开号：

  WO2011038185A3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl]carbamate 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 2-chloro-N-cyclopentyl-5-nitro-N-[(1R)-1-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)propyl]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES

  摘要：

  公开号：

  WO2011038185A3

文献信息

• METHODS FOR PREPARING PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Charrier Jean-Damien

  公开号：US20120178926A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  A method of preparing a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables of Structural Formula (I) are as described in the specification and claims, comprises the step of: a) cyclizing a compound represented by Structural Formula A: under suitable reductive cyclisation conditions to form a compound represented by Structural Formula B: wherein R 10 is LG 1 or —X 1 R 1 , and -LG 1 is a suitable leaving group; and b) optionally, when R 10 of Structural Formula (B) is LG 1 , further comprising the step of replacing the -LG 1 of Structural Formula (B) with —X 1 R 1 to form the compound represented by Structural Formula (I).

  一种制备结构式(I)所代表的化合物或其药学上可接受的盐的方法，其中结构式(I)的变量如说明书和权利要求书所述，包括以下步骤： a) 在适当的还原环化条件下，将结构式A所代表的化合物环化，形成结构式B所代表的化合物，其中R10为LG1或—X1R1，-LG1为适当的离去基团； b) 可选地，当结构式(B)的R10为LG1时，进一步包括将结构式(B)的-LG1替换为—X1R1，以形成结构式(I)所代表的化合物。
• Methods for preparing pyrimidine derivatives useful as protein kinase inhibitors
  申请人：Charrier Jean-Damien

  公开号：US08637666B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  A method of preparing a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables of Structural Formula (I) are as described in the specification and claims, comprises the step of: a) cyclizing a compound represented by Structural Formula A: under suitable reductive cyclization conditions to form a compound represented by Structural Formula B: wherein R10 is LG1 or —X1R1, and -LG1 is a suitable leaving group; and b) optionally, when R10 of Structural Formula (B) is LG1, further comprising the step of replacing the -LG1 of Structural Formula (B) with —X1R1 to form the compound represented by Structural Formula (I).

  一种制备化合物结构式（I）或其药学上可接受的盐的方法，其中结构式（I）的变量如说明书和权利要求所述，包括以下步骤：a）在适当的还原缩环条件下缩环结构式A所表示的化合物，形成结构式B所表示的化合物，其中R10为LG1或—X1R1，-LG1是适当的离去基；以及b）可选地，当结构式（B）的R10为LG1时，进一步包括用—X1R1替换结构式（B）的-LG1，以形成结构式（I）所表示的化合物。
• US8637666B2
  申请人：——

  公开号：US8637666B2

  公开（公告）日：2014-01-28
• [EN] METHODS FOR PREPARING PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011038185A3

  公开（公告）日：2013-12-05