4-iodo-2-methylisoquinolin-1(2H)-one | 54931-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-iodo-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 54931-61-2
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: QHHGMDNXKMFFCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5-127.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-methylisoquinolin-1(2H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (E)-3-(2-methyl-8-((4-methylphenyl)sulfonamido)-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铱（III）催化的异喹诺酮和吡啶酮的区域控制直接酰胺化

  摘要：

  用各种叠氮化物成功地完成了铱（III）催化的高区域控制的异喹诺酮的C3 / C8酰胺化和2-吡啶酮的C6酰胺化。优化的方法操作简单，具有广泛的基材范围。已经发现该协议是可伸缩的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701244
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基异喹啉-2-鎓碘化物 在 sodium periodate 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到4-iodo-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基（异）喹啉鎓盐的碘化/酰胺化

  摘要：

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02321

文献信息

• Synthesis of 4-Iodoisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by a Dirhodium(II)-Catalyzed 1,4-Bisfunctionalization of Isoquinolinium Iodide Salts
  作者：Zaixiang Fang、Yi Wang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03614

  日期：2019.1.18

  An efficient Rh2(II,II)-catalyzed reaction has been developed under mild conditions. This synthetic method proceeds through iodination/oxidation of readily available isoquinolinium iodide salts under aerobic conditions with good to excellent yields. 4-Iodoisoquinolin-1(2H)-ones are important building blocks for biologically and medicinally important compounds. The developed methodology was applied

  在温和条件下已开发出有效的Rh 2（II，II）催化反应。该合成方法是通过在好氧条件下容易获得的碘化异喹啉鎓碘化物盐的碘化/氧化来进行的，具有良好或优异的收率。4-碘异喹啉-1（2 H）-1是生物学上和医学上重要的化合物的重要组成部分。所开发的方法应用于革兰氏合成CRTH2拮抗剂CRA-680的关键中间体。
• A copper-mediated cross-coupling approach for the synthesis of 3-heteroaryl quinolone and related analogues
  作者：Sanghye Shin、Yechan Kim、Kiho Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob00939h

  日期：——

  An efficient and practical method for the direct cross-coupling between quinolones and a range of azoles was developed via copper-mediated C–H functionalization. This synthetic strategy provides a convenient access to a variety of C3-heteroaryl quinolones, quinolinone, nalidixic acid, uracil, pyridone and chromone derivatives, which are prominent structural motifs in many biologically active compounds

  通过铜介导的C–H官能化，开发了一种有效且实用的方法，用于喹诺酮与一系列唑类之间的直接交叉偶联。这种合成策略可方便地获得各种C3-杂芳基喹诺酮，喹啉酮，萘啶酸，尿嘧啶，吡啶酮和色酮衍生物，它们是许多生物活性化合物中的突出结构基序。
• [EN] SELECTIVE ROCK2 KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE KINASE ROCK2<br/>[ZH] 选择性ROCK2激酶抑制剂
  申请人：HANGZHOU BANGSHUN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022042666A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  提供了一种通式(I)所示的ROCK2激酶抑制剂及其在制备预防和/或治疗与ROCK2相关障碍的疾病的药物中的用途。所述化合物是高效选择性ROCK2激酶抑制剂，可用于治疗和/或预防肺纤维化、肝纤维化、肾纤维化、心脏纤维化或非酒精性脂肪性肝炎等疾病。
• <i>p</i>-Toluenesulfonic acid-catalyzed regioselective C4–H iodination of isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Cai-Yun Yang、Lin-Ping Hu、De-Run Zhang、Xia Li、Ming-Yu Teng、Bo Liu、Guo-Li Huang

  DOI：10.1039/d2nj00159d

  日期：——

  A general and efficient procedure for p-toluenesulfonic acid-catalyzed iodination of isoquinolin-1(2H)-ones with N-iodosuccinimide at room temperature is described. This method provides an alternative way of constructing C–I bonds, affords various 4-iodoisoquinolin-1(2H)-ones in moderate to good yields, and shows a broad substrate scope and good functional group tolerance.

  描述了在室温下对甲苯磺酸催化异喹啉-1(2 H)-酮与 N-碘代琥珀酰亚胺碘化的一般有效程序。该方法提供了另一种构建 C-I 键的方法，以中等至良好的产率提供各种 4-iodoisoquinolin-1(2 H )-one，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Carbonylative Transformations Using a DMAP-Based Pd-Catalyst through Ex Situ CO Generation
  作者：Pallabi Halder、Ashif Iqubal、Krishanu Mondal、Narottam Mukhopadhyay、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01725

  日期：2023.11.3

  aminocarbonylation and carbonylative Suzuki–Miyaura coupling has been developed using a novel palladium complex, [PdII(DMAP)2(OAc)2]. The complex was successfully synthesized using a stoichiometric reaction between PdII(OAc)2 and DMAP in acetone at room temperature and characterized using single-crystal X-ray analysis. Only 5 mol % catalyst loading was sufficient for effective carbonylative transformations. “Chloroform-COware”

  使用新型钯配合物[Pd II (DMAP) 2 (OAc) 2 ]开发了一种无膦、高效的氨基羰基化和羰基化Suzuki-Miyaura偶联方案。该复合物是在室温下在丙酮中通过 Pd II (OAc) 2和 DMAP之间的化学计量反应成功合成的，并使用单晶 X 射线分析进行了表征。仅 5 mol% 的催化剂负载量就足以实现有效的羰基化转化。利用“氯仿-COware”化学方法，在两室装置中使用氯仿作为廉价的 CO 源，安全、轻松地插入羰基单元。利用该技术合成了CX-516、CX-546、farampator等多种增值药学相关化合物。此外，商业设计的 COware 被设计为 COware-RB 设置，用于连续一锅合成茚并异喹啉（拓扑异构酶 I 抑制剂）。