N¹,N¹,N³,N³-tetrabutyl-2-oxomalonamide | 132279-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N¹,N³,N³-tetrabutyl-2-oxomalonamide
• 英文别名: N,N,N',N'-Tetrabutyl-2-oxo-malonamide；N,N,N',N'-tetrabutyl-2-oxopropanediamide
• CAS: 132279-00-6
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂O₃
• 分子量: 340.506
• InChiKey: TZWXELGURICPAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetrabutylhydroxymalonamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到N¹,N¹,N³,N³-tetrabutyl-2-oxomalonamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis ofN,N,N′,N′-Tetrasubstituted Ureas and Oxomalonamides by Oxidative Carbonylation of Lithium Amides at Atmospheric Pressure

  摘要：

  在温和的条件下（0°C，1013 毫巴），脂肪族酰胺锂在四氢呋喃溶液中与一氧化碳反应，然后在升温前用氧气处理，可以得到 N，N，N′，N′- 四代脲。在类似的反应条件下，在已知量的纯胺存在下进行反应，可以得到 N,N,N′,N′-四取代氧代丙二酰胺（oxopropanediamides）。 除了是一种有用的合成方法外，本研究还为该反应的机理提供了新的证据。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27053

文献信息

• Pd-catalysed synthesis of oxomalonamides through adjacent triple carbonylation of tertiary amines
  作者：Manjunath S. Lokolkar、Prafull A. Jagtap、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/d4cc00643g

  日期：——

  The monocarbonylation and dicarbonylation reactions are well-established reactions in carbonylation chemistry. This work reports unusual oxidative adjacent triple carbonylation of the tertiary amine towards oxomalonamide synthesis using a Pd catalyst. The protocol involves the use of inert tertiary amines as an active reservoir of secondary amines through sp3 C–N bond activation using O2 as an ideal

  单羰基化和二羰基化反应是羰基化化学中成熟的反应。这项工作报告了使用 Pd 催化剂对叔胺进行不寻常的氧化相邻三羰基化以合成氧化丙二酰胺。该方案涉及使用惰性叔胺作为仲胺的活性储存库，通过使用 O 2作为理想氧化剂进行 sp 3 C-N 键活化。
• NUDELMAN, NORMA S.;LEWKOWICZ, ELIZABETH S.;PEREZ, DANIEL G., SYNTHESIS,(1990) N0, C. 917-920
  作者：NUDELMAN, NORMA S.、LEWKOWICZ, ELIZABETH S.、PEREZ, DANIEL G.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrasubstituted Ureas and Oxomalonamides by Oxidative Carbonylation of Lithium Amides at Atmospheric Pressure
  作者：Norma S. Nudelman、Elizabeth S. Lewkowicz、Daniel G. Pérez

  DOI：10.1055/s-1990-27053

  日期：——

  N,N,N′,N′-tetrasubstituted ureas have been obtained in good yields by reaction of lithium aliphatic amides in tetrahydrofuran solution with carbon monoxide under mild conditions (0°C, 1013 mbar) followed by treatment with oxygen prior to work up. N,N,N′,N′- tetrasubstituted oxomalonamides (oxopropanediamides) can be obtained under similar reaction conditions by carrying out the reaction in the presence of known amounts of the pure amine. Besides being an useful synthetic method, the present studies afford new evidence of the mechanism of the reaction.

  在温和的条件下（0°C，1013 毫巴），脂肪族酰胺锂在四氢呋喃溶液中与一氧化碳反应，然后在升温前用氧气处理，可以得到 N，N，N′，N′- 四代脲。在类似的反应条件下，在已知量的纯胺存在下进行反应，可以得到 N,N,N′,N′-四取代氧代丙二酰胺（oxopropanediamides）。 除了是一种有用的合成方法外，本研究还为该反应的机理提供了新的证据。