N-(6-benzoyliminocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)benzamide | 54748-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-benzoyliminocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)benzamide
• 英文别名: N,N'-3,5-cyclohexadiene-1,2-diylidinebis；N,N'-dibenzoyl-o-benzoquinone-diimine；o-quinonedibenzimide；N,N'-Dibenzoyl-o-phenylendiimin；o-Phenylendibenzamid
• CAS: 54748-01-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 314.343
• InChiKey: WATHDXAJIOEYHQ-KSTNYAOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-benzoyliminocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)benzamide 在 zinc trifluoromethanesulfonate lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Asymmetric Inverse Electron Demand Hetero Diels-Alder Reactions of o-Benzoquinone Derivatives and Ketene Enolates

  摘要：

  我们提出了一系列[4+2]环加成反应，其中酮烯醇酸盐由酸氯化物和金鸡纳生物碱亲核催化剂催化生成，在等当量碱存在下，与邻苯二醌衍生物发生反应。这些环加成反应具有出色的立体化学控制（高达>99% ee）。事实上，对于邻苯二醌亚胺和邻苯二醌二亚胺两种反应体系，这些Diels-Alder反应均以均匀的>99% ee进行。这种方法的广泛适用范围提供了对各种生物学和合成上有用的手性产物的访问，包括α-羟基酯、非天然α-氨基酸、喹啉酮等，所有这些产物都具有显著的催化控制区域和立体化学。

  DOI：

  10.2533/chimia.2007.240
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(O-亚苯基)二苯甲酰胺 、 lead(IV) acetate 生成 N-(6-benzoyliminocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  LANDA A.; SEOANE C.; SOTO J. L., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM. , 1974, 70, NO 12, 962-965

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Bifunctional Inverse Electron Demand Hetero-Diels−Alder Reactions of Ketene Enolates and <i>o</i>-Benzoquinone Diimides
  作者：Ciby J. Abraham、Daniel H. Paull、Michael T. Scerba、James W. Grebinski、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja065754d

  日期：2006.10.1

  which an achiral Lewis acid (activating the diene) works in concert with a chiral nucleophile (dienophile) to effect the first highly enantio- and regioselective catalytic inverse electron demand Diels-Alder [4 + 2] cycloaddition reaction to form biologically active quinoxalinones from ketene enolates and o-benzoquinone diimides in good to excellent yields with >99% ee.

  在本通讯中，我们报告了一个系统，其中非手性路易斯酸（激活二烯）与手性亲核试剂（亲二烯体）协同作用以实现第一个高度对映和区域选择性催化逆电子需求 Diels-Alder [4 + 2]环加成反应从乙烯酮烯醇化物和邻苯醌二亚胺形成具有生物活性的喹喔啉酮，收率良好至极好，ee>99%。
• Friedrichsen, Willy; Roehe, Meike; Debaerdemaeker, Tony, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 5, p. 632 - 643
  作者：Friedrichsen, Willy、Roehe, Meike、Debaerdemaeker, Tony

  DOI：——

  日期：——
• Boulos, L. S.; Arsanious, M. H. N., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 36, p. 23 - 28
  作者：Boulos, L. S.、Arsanious, M. H. N.

  DOI：——

  日期：——
• Boulos L. S., Arsanious M. H. N., Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 89 (1994) N 1-4, S 185-191
  作者：Boulos L. S., Arsanious M. H. N.

  DOI：——

  日期：——
• HEINE H. W.; WILLIAMS E. A., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 105,(1986) N 10, 403-409
  作者：HEINE H. W.、 WILLIAMS E. A.

  DOI：——

  日期：——