N,N'-(O-亚苯基)二苯甲酰胺 | 744-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-(O-亚苯基)二苯甲酰胺
• 英文名称: 1,2-dibenzamidobenzene
• 英文别名: N,N'-(1,2-phenylene)dibenzamide；N-(2-benzoylamino) phenyl benzamide；N-(2-benzamidophenyl)benzamide
• CAS: 744-38-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00387955
• 分子量: 316.359
• InChiKey: PDRZOLRKTPJCNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-298 °C
• 沸点：
  358.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(O-亚苯基)二苯甲酰胺 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  质谱仪作为2-取代苯并咪唑合成的探针

  摘要：

  N，N′-二酰基-1，2-苯二胺的热解导致2-取代的苯并咪唑的形成。基于N，N'-二酰基-1,2-苯二胺在70 eV条件下的电子轰击研究，开发了这种合成2-取代的苯并咪唑的新合成方法，其中对应于2-取代的苯并咪唑的重要片段离子是观测到的。质谱研究中提出的机理和离子结构得到高分辨率B / E和B 2 / E链接扫描谱以及碰撞活化分解（CAD）-B / E链接扫描谱的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86965-9
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoylamino-2-(benzoyl-formyl-amino)-benzene 生成 N,N'-(O-亚苯基)二苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 399, p. 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structures of 1,3,1′,3′-tetrabenzyl-2,2′-biimidazolidinylidenes (electron-rich alkenes), their aminal intermediates and their degradation products
  作者：Bekir Çetinkaya、Engin Çetinkaya、José A. Chamizo、Peter B. Hitchcock、Hatam A. Jasim、Hasan Küçükbay、Michael F. Lappert

  DOI：10.1039/a802123f

  日期：——

  substituted enetetramines 9 and 3 have been studied. From HNR(CH2)2NRH and CH(NMe2)2OBut or CH(OMe)2NMe2, two new intermediates along the pathway to 9, namely the orthoamide 11 and the bis(orthoamide) 12 were isolated. Each of 11 and 12 was converted into 9 by refluxing in toluene. Photolysis of 9 yielded the isomer 10, while thermolysis of 9 gave the di(debenzylated) product 1,1′-dibenzyl-2,2′-biimidazoline

  已研究了苄基（R）取代的四胺（9）和（3）。从HNR（CH 2）2 NRH和CH（NMe 2）2 OBu t或CH（OMe）2 NMe 2中，分离出两个通往9的新中间体，即邻酰胺11和双邻酰胺12。通过在甲苯中回流，将11和12中的每一个转化为9。9的光解生成异构体10，而9的热解生成二（去苄基化）产物1,1'-二苄基-2,2'-联咪唑啉13。至3的路线（R = R'= CH 2 Ph）类似于用于9的那些，涉及1,2-C 6 H 4 [N（R）H] 2与CH（OMe）2的缩合NMe 2或1,3-二苄基苯并咪唑氯化物8（X = Cl）与NaH之间的反应未得到预期的烯四胺3（9的二苯并类似物），取而代之的是双（脱苄基）产物15。加热orthoamide 1,2--R NC 6 H ^ 4 N（R）C （H）NME 2，从CH制备（NME 2）2 OBU吨和1,2--C 6 H ^ 4 [N（H）R]
• Inhibitory activities against topoisomerase I & II by polyhydroxybenzoyl amide derivatives and their structure–activity relationship
  作者：Mohamed Abdel-Aziz、Kazuya Matsuda、Masami Otsuka、Masaru Uyeda、Tadashi Okawara、Keitarou Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.060

  日期：2004.4

  o-, m-, p-Phenylenediamines having 2,3,4-trihydroxy, 3,4 dihydroxy, and 4-hydroxybenzoyl moieties were prepared and their inhibitory activities were measured against topoisomerase I and II. More hydroxy groups on two aromatic rings increased the activities. Bis(trihydroxybenzoyl)-o-phenylenediamide showed IC(50)=0.90 and 0.09 microM against topoisomerase I and II, respectively. Compounds with hydroxy

  制备具有2,3,4-三羟基，3,4-二羟基和4-羟基苯甲酰基的邻，间，对苯二胺，并测定其对拓扑异构酶I和II的抑制活性。两个芳环上的更多羟基增加了活性。双（三羟基苯甲酰基）-o-苯二酰胺显示对拓扑异构酶I和II的IC（50）= 0.90和0.09 microM。具有被乙酰基部分保护的羟基的化合物仍然具有活性。较少的羟基降低了它们的活性。苯并噻唑衍生物也表明其活性。
• A Versatile Synthesis of Vinyl-Substituted Heterocycles via Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Tandem Allylic Substitution
  作者：Chao Qian、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01490

  日期：2020.6.5

  We herein report a versatile, regio- and enantioselective palladium-catalyzed tandem allylic substitution powered by a chiral bisphosphorus ligand WingPhos with the palladium loading as low as 0.1 mol %, forming a series of chiral vinyl-substituted heterocycles, including tetrahydroquinoxalines, piperazines, dihydro-2H-benzo[b][1,4]-oxazines, and morpholines, in exellent ee’s and yields. The protocol

  我们在本文中报道了一种手性双磷配体WingPhos驱动的多功能，区域和对映体选择性的钯催化串联烯丙基取代，钯载量低至0.1 mol％，形成了一系列手性乙烯基取代的杂环，包括四氢喹喔啉，哌嗪，二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]-恶嗪和吗啉的优异ee和收率。该方案具有易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。机制研究支持串联烯丙基取代过程。
• Composition For the Vapor Phase Dehydrohalogenation of 1,1,2-Trihaloethane To 1,1-Dihaloethylene and Methods For Preparing and Using Such Composition
  申请人：Serhuchev Yurii Oleksiyovych

  公开号：US20080242902A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Described are compositions adapted to catalyze the vapor phase dehydrohalogenation of 1,1,2-trihaloethane to 1,1-dihaloethylene, e.g., 1,1,2-trichloroethane to vinylidene chloride. These materials include activated carbon and at least one benzimidazole-containing material defined herein as including benzimidazole, a derivative thereof, a salt thereof or mixtures thereof. Also described are methods for producing and using these catalytic compositions.

  描述了适用于催化1,1,2-三卤乙烷蒸汽相脱卤反应的组合物，例如1,1,2-三氯乙烷转化为二氯乙烯，例如，1,1,2-三氯乙烷转化为氯乙烯。这些材料包括活性炭和至少一种苯并咪唑含有物质，本文中定义为包括苯并咪唑、其衍生物、其盐或其混合物。还描述了制备和使用这些催化组合物的方法。
• Mild and Useful Method for N-Acylation of Amines
  作者：Kandarpa Phukan、Mausumi Ganguly、Nirada Devi

  DOI：10.1080/00397910802663428

  日期：2009.7.7

  quantitative N-acylation of primary and secondary amines (aliphatic and aromatic) in a very short time with an equimolar amount of acetyl chloride and benzoyl chloride under solvent-free conditions at room temperature. This catalytic acylation of amines offers an additional useful method for the acetylation using acetyl chloride instead of acetic anhydride and other acetylating agents. This method is also

  摘要 发现碘在室温无溶剂条件下与等摩尔量的乙酰氯和苯甲酰氯在很短的时间内促进伯胺和仲胺（脂肪族和芳香族）的定量 N-酰化。胺的这种催化酰化为使用乙酰氯代替乙酸酐和其他乙酰化剂的乙酰化提供了另一种有用的方法。该方法也可用于杂环的 N-酰化。温和的反应条件、高选择性、效率和良好的收率是该程序的一些主要优点。

表征谱图