3'-hydroxyspiro[1,2-dihydroindene-3,2'-3H-indene]-1'-one | 132532-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3'-hydroxyspiro[1,2-dihydroindene-3,2'-3H-indene]-1'-one
• CAS: 132532-76-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: NDBVNEWASUIONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-hydroxyspiro[1,2-dihydroindene-3,2'-3H-indene]-1'-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以82%的产率得到2,3-dihydrospiro<1H-indene-1,2'-<2H>indene>-1',3'-dione
  参考文献：
  名称：

  与腓特烈霉素-A相关的模型螺化合物的新型光化学合成

  摘要：

  烯酮4a - c的光解会导致区域选择性氢的提取和随后的环化作用，以提供螺化合物5a - d，进一步加工可提供螺二酮6，这是抗肿瘤抗生素弗雷德里卡霉素A 1的模型。

  DOI：

  10.1039/c39900001791
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基甲基)苯甲酸甲酯 在 碘代三甲硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3'-hydroxyspiro[1,2-dihydroindene-3,2'-3H-indene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  与腓特烈霉素-A相关的模型螺化合物的新型光化学合成

  摘要：

  烯酮4a - c的光解会导致区域选择性氢的提取和随后的环化作用，以提供螺化合物5a - d，进一步加工可提供螺二酮6，这是抗肿瘤抗生素弗雷德里卡霉素A 1的模型。

  DOI：

  10.1039/c39900001791

文献信息

• Synthesis of 3-(1'-Indanylidene)phthalides via Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates and Their Conversion to the BCDE Ring Part of Fredericamycin A
  作者：Mitsuaki Watanabe、Hitoshi Morimoto、Sunao Furukawa

  DOI：10.3987/com-93-6539

  日期：——

  Wittig-Horner reaction of dimethyl phthalide-3-phosphonates with 1-indanones in the presence of bases was investigated. The3-(1'-indanylidene)phthalides obtained above were transformed into dibenzo-1,4-diketospiro[4,4]nonanes, the BCDE ring system of frederocamycin A, by consecutive treatments with diisobutylaluminum hydride and pyridinium dichromate.
• Novel photochemical synthesis of a model spiro compound related to fredericamycin-A
  作者：Bipin Pandey、Uday R. Khire、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1039/c39900001791

  日期：——

  Photolysis of the enones 4a–c leads to regioselective hydrogen abstraction and subsequent cyclization to furnish the spiro compounds 5a–d, which on further elaboration provide the spiro dione 6, a model for the antitumour antibiotic, fredericamycin-A 1.

  烯酮4a - c的光解会导致区域选择性氢的提取和随后的环化作用，以提供螺化合物5a - d，进一步加工可提供螺二酮6，这是抗肿瘤抗生素弗雷德里卡霉素A 1的模型。