2-(3-chlorophenyl)-4-phenylthiazole | 2227-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-4-phenylthiazole
• 英文别名: 2-m-Chlorophenyl-4-phenyl-thiazol；2-(3-Chlorophenyl)-4-phenyl-1,3-thiazole；2-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 2227-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNS
• mdl: MFCD26144036
• 分子量: 271.77
• InChiKey: KQBJQJYFOTVRKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硼酸 、 苯乙酰基硫氰酸酯 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过无配体的钯（II）催化的C（sp）–C（sp 2）偶联反应与2,4-二取代的噻唑的级联反应

  摘要：

  通过钯（II）催化的C（sp）–C（sp 2）和CN级联偶联反应，开发了各种2,4-二取代噻唑的简单结构。可以耐受各种底物，且产率高。并且其无配体条件证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130953

文献信息

• Aryliodoazide Synthons: A Different Approach for Diversified Synthesis of 2-Aminothiazole, 1,3-Thiazole, and 1,3-Selenazole Scaffolds
  作者：Sahar Majnooni、Joseph Duffield、Jessica Price、Ahmad Reza Khosropour、Hassan Zali-Boeini、Hudson Beyzavi

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00045

  日期：2019.7.8

  Several straightforward and practical processes have been established for the construction of 2-aminothiazoles, 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles from aryliodoazides. These strategies successfully proceed with a wide spectrum of substituted thioamides and its derivatives producing the resulting five-membered heterocycles obtained in satisfactory yields. The unique features of these protocols are operational

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。
• Synthesis of 2,4-diarylthiazoles throuth palladium-catalyzed cyclization of sulfoxonium ylides and benzothioamide
  作者：Yi-Xuan Lu、Liang-Wei Zhu、Ting-kang Lv、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154051

  日期：2022.8

  In this paper, the [3 + 2] cycloaddition reaction of thiobenzoyl group derivatives with sulfoxonium ylide was studied, which can directly synthesize 2,4-diarylthiazoles with different structures. Compared with the traditional reaction of producing thiazole, using palladium catalysts is able to make the reaction milder and lower in cost. Thus, a group of 2,4-diarylthiazoles can be easily synthesized

  本文研究了硫代苯甲酰基衍生物与硫鎓叶立德的[3+2]环加成反应，可直接合成不同结构的2,4-二芳基噻唑。与传统生产噻唑的反应相比，使用钯催化剂可以使反应更温和，成本更低。因此，以这种方式可以容易地以中等至高产率合成一组2,4-二芳基噻唑。
• 10.1039/d4ra03290j
  作者：Mahaur, Priya、Rajput, Khushbu、Singh, Vishal、Srivastava, Vandana、Singh, Sundaram

  DOI：10.1039/d4ra03290j

  日期：——

  The lipase-catalyzed, ultrasound-assisted synthesis presented in this study represents a greener and more sustainable alternative to traditional synthetic pathways for these important compounds, offering promising potential for applications in medicinal chemistry and drug development. This approach holds the promise of advancing the field of thiazole synthesis, contributing to more sustainable and efficient

  本研究探索了一种有效合成 2,4-二取代噻唑衍生物的创新方法，这是一类具有多种生物学和药物意义的化合物。这项研究表明脂肪酶是一种高效且环境友好的噻唑合成催化剂。在温和的条件下，芳基乙烯酮、KBrO3 和硫代酰胺的缩合是通过使用超声波能量来辅助的。此外，我们利用超声波照射的力量来加速反应，减少反应时间并提高产品产量。本研究中提出的脂肪酶催化、超声辅助合成代表了这些重要化合物传统合成途径的更环保、更可持续的替代方案，为药物化学和药物开发中的应用提供了广阔的前景。这种方法有望推动噻唑合成领域的发展，为更可持续、更高效的化学工艺做出贡献。
• Cascade reactions to 2,4-disubstituted thiazoles via ligand-free palladium(II)-catalyzed C(sp)–C(sp2) coupling
  作者：Zi-Juan Wang、Wen-Teng Chen、Chang He、Hao-Fan Luo、Guo-Lin Zhang、Yong-Ping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130953

  日期：2020.2

  A simple construction for various 2,4-disubstituted thiazoles via palladium(II)-catalyzed C(sp)–C(sp2) and C-N cascade coupling reactions was developed. Various substrates can be tolerated with good yields. And its ligand-free condition demonstrates the practicability of this method.

  通过钯（II）催化的C（sp）–C（sp 2）和CN级联偶联反应，开发了各种2,4-二取代噻唑的简单结构。可以耐受各种底物，且产率高。并且其无配体条件证明了该方法的实用性。