(R,S)-3-<<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>amino>-5-oxo-1-pyrrolidine acetic acid | 132757-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (R,S)-3-<<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>amino>-5-oxo-1-pyrrolidine acetic acid
• 英文别名: 4-(Boc-amino)-2-oxopyrrolidine-1-acetic Acid；2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 132757-20-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 258.274
• InChiKey: OSDJTBDQUFFDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-3-<<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>amino>-5-oxo-1-pyrrolidine acetic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-hydroxy-propionylamino)-5-guanidino-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoic acid ((S)-1-{1-[((S)-1-carbamoyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-5-oxo-pyrrolidin-3-ylcarbamoyl}-2-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型保护的内酰胺桥联二肽的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成新的保护的γ-内酰胺桥连的二肽的方法。这种R，S内酰胺的制备产率很高，并使用标准固相肽合成方法将其掺入类似于hGH（7-13）的肽中。该肽显示出的胰岛素增强活性与含有酰亚胺代替内酰胺的增强活性相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98031-6
• 作为产物：
  描述：

  [2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-propyl]-dimethyl-sulfonium; iodide 在 sodium hydride 作用下， 以82%的产率得到(R,S)-3-<<(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl>amino>-5-oxo-1-pyrrolidine acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型保护的内酰胺桥联二肽的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成新的保护的γ-内酰胺桥连的二肽的方法。这种R，S内酰胺的制备产率很高，并使用标准固相肽合成方法将其掺入类似于hGH（7-13）的肽中。该肽显示出的胰岛素增强活性与含有酰亚胺代替内酰胺的增强活性相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98031-6

文献信息

• EDE, NICHOLAS J.;RAC, IAN D.;HEARN, MILTON T. W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 6071-6074
  作者：EDE, NICHOLAS J.、RAC, IAN D.、HEARN, MILTON T. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a new protected lactam-bridged dipeptide
  作者：Nicholas J. Ede、Ian D. Rae、Milton T.W. Hearn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98031-6

  日期：1990.1

  been developed for the synthesis of a new protected γ-lactam-bridged dipeptide. This R,S lactam has been prepared in good yield and incorporated into a peptide which is analogous to hGH (7–13) using standard solid phase peptide synthesis methodolgy. The peptide showed insulin-potentiating activity of the same order as those containing an imide in place of the lactam.

  已经开发了用于合成新的保护的γ-内酰胺桥连的二肽的方法。这种R，S内酰胺的制备产率很高，并使用标准固相肽合成方法将其掺入类似于hGH（7-13）的肽中。该肽显示出的胰岛素增强活性与含有酰亚胺代替内酰胺的增强活性相同。