1,2-dibromo-1-decene | 142799-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2-dibromo-1-decene
• 英文别名: 1,2-dibromodecene-1；1,2-dibromodec-1-ene；1,2-Dibromodec-1-ene
• CAS: 142799-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₈Br₂
• 分子量: 298.061
• InChiKey: HFGMGHZUPMOKEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-1-decene 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到壬酸
  参考文献：
  名称：

  双键的砂催化氧化裂解

  摘要：

  摘要 沙子对KMnO4/NaIO4 或KMnO4/NaClO 氧化剂体系活性的催化作用的发现为温和条件下双键断裂提供了一种方便的方法。还观察到 α-溴苯乙烯氧化重排为 2-溴苯乙酮。

  DOI：

  10.1080/00397919608003877
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 tribromoacetyl bromide 、 三异丙叉丙酮基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(Z,Z)-9,12-dibromoeicosa-9,11-diene
  参考文献：
  名称：

  铑配合物末端炔烃与三氯乙酰氯的络合反应合成1,4-二氯-1,3-丁二烯

  摘要：

  在铑催化剂的存在下，用三氯乙酰氯作为氯供体，将末端炔烃进行氯化二聚，以立体选择性地得到（Z，Z）-1，4-二氯-1，3-丁二烯。配体筛选显示，使用体积庞大和给电子体的配体（如三苯甲基膦）进行反应的收率很高。该反应与一系列官能团相容，在大多数情况下几乎可以定量得到标题化合物。已经讨论了涉及偶联β-氯烯基-1-基中间体的机理的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo902088p

文献信息

• Catalytic Oxidative Cleavage of Electrophilic Double Bonds
  作者：Bingnan Huang、Maksim Khrapov、Keith C. Hansen、John P. Idoux、John T. Gupton

  DOI：10.1080/00397919508011819

  日期：1995.9

  Abstract Oxidative cleavage of a variety of electrophilic double bond substrates has been effected under mild reaction conditions by sodium metaperiodate or sodium hypochlorite catalyzed by ruthenium oxide.

  摘要 偏高碘酸钠或次氯酸钠在氧化钌的催化下，在温和的反应条件下可以氧化裂解多种亲电子双键底物。
• Copper-catalyzed coupling of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides for the preparation of ynamides
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.092

  日期：2012.11

  Ynamides were prepared through an efficient copper-catalyzed coupling reaction. In the presence of copper iodide, 1,10-phenanthroline, and Cs2CO3, the coupling reaction of 1,2-dibromo-1-styrenes with sulfonamides proceeded smoothly and generated the corresponding products with excellent isolated yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sand Catalyzed Oxidative Cleavage of Double Bonds
  作者：Bingnan Huang、John T. Gupton、Keith C. Hansen、John P. Idoux

  DOI：10.1080/00397919608003877

  日期：1996.1

  Abstract The discovery of a catalytic effect of sand on the activity of KMnO4/NaIO4 or KMnO4/NaClO oxidant system provides a convenient method for double bond cleavage under mild conditions. An oxidative rearrangement of α-bromostyrene to 2-bromoacetophenone was also observed.

  摘要 沙子对KMnO4/NaIO4 或KMnO4/NaClO 氧化剂体系活性的催化作用的发现为温和条件下双键断裂提供了一种方便的方法。还观察到 α-溴苯乙烯氧化重排为 2-溴苯乙酮。
• Synthesis of 1,4-Dichloro-1,3-butadienes by Rhodium Complex Catalyzed Reaction of Terminal Alkynes with Trichloroacetyl Chloride
  作者：Taigo Kashiwabara、Kouichirou Fuse、Takeshi Muramatsu、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/jo902088p

  日期：2009.12.18

  dimerization of terminal alkynes with trichloroacetyl chloride as chlorine donor proceeds in the presence of rhodium catalysts to give (Z,Z)-1,4-dichloro-1,3-butadienes stereoselectively. Ligand screening has revealed that reactions using sterically bulky and electron-donating ligands like trimesitylphosphine are high yielding. The reaction is compatible with a range of functional groups to give the title

  在铑催化剂的存在下，用三氯乙酰氯作为氯供体，将末端炔烃进行氯化二聚，以立体选择性地得到（Z，Z）-1，4-二氯-1，3-丁二烯。配体筛选显示，使用体积庞大和给电子体的配体（如三苯甲基膦）进行反应的收率很高。该反应与一系列官能团相容，在大多数情况下几乎可以定量得到标题化合物。已经讨论了涉及偶联β-氯烯基-1-基中间体的机理的可能性。