(E)-nona-3,8-dienoic acid | 39200-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-nona-3,8-dienoic acid
• 英文别名: 3,8-Nonadienoic acid；(3E)-nona-3,8-dienoic acid
• CAS: 39200-19-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MYRHKQMPDBLATK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-nona-3,8-dienoic acid 在 镍 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 壬酸
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳与双金属辛二烯基桥接的钯络合物的反应

  摘要：

  等摩尔量的μ-1–3-η：6–8-η-辛二烯双（1,1,1,5,5,5,6-六氟乙酰基乙酰丙酮铝）与三异丙基膦反应生成双金属八环二烯基桥接的络合物，其中一个钯原子为η 1分结合的至辛二烯链的末端碳。将CO 2插入该PdC键可生成羧酸盐配合物；羧酸盐配合物的酸性分解和氢化得到壬酸。讨论了有关丁二烯与二氧化碳之间钯催化反应机理的结果。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80670-1
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-[(2E)-octa-2,7-dienyl]propanedioic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(E)-nona-3,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allylcarboxylic acids from olefins with diethyl oxomalonate, an enophilic equivalent of carbon dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00527a064

文献信息

• Procédé de carbonylation des diènes conjugués en présence d'un catalyseur au palladium avec recyclage dudit catalyseur
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE DE BASE

  公开号：EP0075524A1

  公开（公告）日：1983-03-30

  Procédé de préparation d'esters carboxyliques β, y-insaturés par carbonylation de diènes conjugués par de l'oxyde de carbone, en présence d'un alcool, d'un hydracide halogéné et d'un catalyseur au palladium, suivie d'une opération de distillation en présence d'un chlorure ou d'un bromure d'onium quarter- naire fusible dans les conditions de carbonylation avec récupération d'une phase gazeuse contenant les esters carboxyliques β, y-insaturés et d'une phase liquide homogène contenant le chlorure ou le bromure d'onium quaternaire, le catalyseur au palladium et les produits lourds non volatils et recyclage dans le milieu de carbonylation d'un mélange liquide contenant le chlorure ou le bromure d'onium quaternaire et le catalyseur au palladium après avoir éventuellement éliminer les produits lourds. Ledit procédé présente l'avantage de pouvoir être réalisé en continu ou en discontinu.

  在醇、卤化肼和钯催化剂存在下，通过共轭二烯与一氧化碳的羰基化反应制备 β、y-不饱和羧酸酯的工艺，然后在羰基化条件下，在易熔季铵盐氯化物或溴化物存在下进行蒸馏操作，回收含有 β、y-不饱和羧酸酯的气相和含有季铵盐氯化物或溴化物、钯催化剂和非挥发性重产物的均相液相，并将其再循环到 β、y-不饱和羧酸酯中、y-不饱和羧酸酯的气相和含有氯化季铵盐或溴化物、钯催化剂和非挥发性重产物的均相液相，并在除去重产物后将含有氯化季铵盐或溴化物和钯催化剂的液体混合物回收到羰基化介质中。 这种工艺的优点是可以连续或间断地进行。
• Hydrocarboxylation of butadiene to 3-pentenoic acid
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0181003A2

  公开（公告）日：1986-05-14

  The preparation of 3-pentenoic acid by hydrocarboxylating butadiene with carbon monoxide and water in the presence of a rhodium-containing catalyst, an iodide promoter and certain inert halocarbon solvents, e.g., methylene chloride.

  在含铑催化剂、碘化促进剂和某些惰性卤烃溶剂（如二氯甲烷）存在下，通过丁二烯与一氧化碳和水的烃化反应制备 3-戊烯酸。
• Hydrocarboxylation of unsaturated carboxylic acids to linear dicarboxylic acids
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0188209A2

  公开（公告）日：1986-07-23

  The preparation of linear dicarboxylic acids, e.g., adipic acid by hydrocarboxylating unsaturated monocarboxylic acids, e.g. 3-pentenoic acid with carbon monoxide and water in the presence of a rhodium-containing catalyst, an iodide promoter and certain inert halocarbon solvents, e.g., methylene chloride.

  在含铑催化剂、碘促进剂和某些惰性卤烃溶剂（如二氯甲烷）的存在下，通过一氧化碳和水对不饱和单羧酸（如 3-戊烯酸）进行烃化，制备线性二羧酸（如己二酸）。
• Dienoates and their use in perfume compositions
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US11352586B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The present invention relates to a novel compound and its use as a fragrance material.

  本发明涉及一种新型化合物及其作为香料的用途。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Ni-Catalyzed Reductive Carboxylation of Allyl Esters with CO₂
  作者：Toni Moragas、Josep Cornella、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja509077a

  日期：2014.12.24

  A novel Ni-catalyzed regiodivergent reductive carboxylation of allyl esters with CO2 has been developed. This mild, user-friendly, and operationally simple method is characterized by an exquisite selectivity profile that is dictated by the ligand backbone.