pernonanoic acid | 3058-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pernonanoic acid
• 英文别名: peroxynonanoic acid；Peroxy-pelargonsaeure；Nonaneperoxoic Acid
• CAS: 3058-35-3
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: YPHMCUWNPAXYOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pernonanoic acid 在 sodium dodecyl-sulfate 、 potassium iodide 作用下， 生成 壬酸
  参考文献：
  名称：

  Davies, D. Martin; Gillitt, Nicholas D.; Paradis, Paul M., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 4, p. 659 - 666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 生成 pernonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Liquid Chromatographic Simultaneous Determination of Peroxycarboxylic Acids Using Postcolumn Derivatization

  摘要：

  本文介绍了一种具有柱后衍生化的液相色谱分析方法，用于同时测定过氧羧酸。通过高效液相色谱法在反相C18柱上利用乙腈/水梯度洗脱分离C2至C12链长的脂肪族过氧酸。为了改善峰形，在水中加入四氢呋喃和乙酸。色谱分离后，过氧羧酸与2,2'-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉)-6-磺酸盐反应，这是一种常用的过氧化酶底物。添加微量的碘化物作为催化剂。氧化产物绿色自由基阳离子通过紫外/可见光检测器在可见光和近红外光谱的四个特征区域（405-815 nm）内测定。新方法的优势在于检测限低至微摩尔范围，基质干扰可忽略不计，重现性高，并且能够同时测定多种过氧羧酸。

  DOI：

  10.1021/ac980256b
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 pernonanoic acid 作用下， 生成 1-甲基亚磺酰基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Davies, D. Martin; Deary, Michael E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 11, p. 2423 - 2430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mass Spectrometry Characterization of Peroxycarboxylic Acids as Proxies for Reactive Oxygen Species and Highly Oxygenated Molecules in Atmospheric Aerosols
  作者：Sarah S. Steimer、Ivan Kourtchev、Markus Kalberer

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b04127

  日期：2017.3.7

  ionization and fragmentation behavior of peroxy acids in mass spectrometers. To study their fragmentation patterns, we synthesized 12 peroxy acids with C8 to C10 carbon backbones and mono- or diperoxy acid functionality. The peroxy acids were separated using liquid chromatography, detected via negative mode electrospray ionization high-resolution MS, and their fragmentation patterns (MS/MS spectra) were identified

  大气气溶胶颗粒的很大一部分由有机材料组成，这些有机材料具有高度复杂但表征较差的成分。为了更好地了解大气中的气溶胶效应和过程，需要在分子水平上更详细地了解气溶胶成分。过氧酸由于其氧化特性，可能在颗粒毒性中起重要作用，最近发现它们与颗粒形成有关。由于缺乏适当的标准，过氧酸的鉴定和定量通常是高度不确定的。质谱（MS）是表征复杂混合物中未鉴定化合物的强大工具。但是，到目前为止，关于质谱仪中过氧酸的电离和碎片化行为的信息很少。8至C 10的碳主链和单或二过氧酸官能度。使用液相色谱法分离过氧酸，通过负模式电喷雾电离高分辨率质谱进行检测，并鉴定其片段化模式（MS / MS光谱）。过氧酸的MS / MS谱图显示出与相应酸明显不同的片段化模式，不同链长但具有相似官能团的化合物之间具有很强的相似性。CH 2 O 2的中性损失在所有研究的线性过氧酸中都观察到了α-烯烃，但对于羧酸却没有，因此可以用作过氧酸的诊断
• Trapping a Highly Reactive Nonheme Iron Intermediate That Oxygenates Strong C—H Bonds with Stereoretention
  作者：Joan Serrano-Plana、Williamson N. Oloo、Laura Acosta-Rueda、Katlyn K. Meier、Begoña Verdejo、Enrique García-España、Manuel G. Basallote、Eckard Münck、Lawrence Que、Anna Company、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.5b09904

  日期：2015.12.23

  equilibrium. The minor component 2a (∼5% iron) has g-values at 2.20, 2.19, and 1.99 characteristic of a low-spin iron(III) center, and it is assigned as [Fe(III)(OOAc)(PyNMe3)](2+), also by comparison with the EPR parameters of the structurally characterized hydroxamate analogue [Fe(III)(tBuCON(H)O)(PyNMe3)](2+) (4). The major component 2b (∼40% iron, g-values = 2.07, 2.01, 1.95) has unusual EPR parameters

  通过在低温下过量的过乙酸与单核铁络合物 [Fe(II)(CF3SO3)2(PyNMe3)] (1) 反应生成了前所未有的活性铁物质 (2)，并通过光谱对其进行了表征。化合物 2 在动力学上可以通过氢原子转移机制打破烷烃 (BDE ≈ 100 kcal·mol(-1)) 的强 CH 键，并且转化以立体保留和区域选择性进行，响应键强度，以及空间和极性效应。双分子反应速率至少比迄今为止描述的最具反应性的合成高价非血红素氧代铁物种的反应速率快一个数量级。与动力学分析相结合的 EPR 研究表明，2 的 490 nm 发色团与处于快速平衡状态的两个 S = 1/2 物种相关。次要组分 2a（约 5% 铁）的 g 值分别为 2.20、2.19 和 1.99，具有低自旋铁（III）中心的特征，并指定为 [Fe(III)(OOAc)(PyNMe3)] (2+)，也通过与结构表征的异羟肟酸盐类似物 [Fe(I
• Liquid Chromatographic Simultaneous Determination of Peroxycarboxylic Acids Using Postcolumn Derivatization
  作者：S. Effkemann、U. Pinkernell、R. Neumüller、F. Schwan、H. Engelhardt、U. Karst

  DOI：10.1021/ac980256b

  日期：1998.9.1

  The first liquid chromatographic method with postcolumn derivatization for the simultaneous determination of peroxycarboxylic acids is described. Aliphatic peracids with chain lengths from C2 to C12 are separated by HPLC on a reversed-phase C18 column with acetonitrile/water gradient elution. For improved peak shape, tetrahydrofuran and acetic acid are added to the aqueous eluent. After chromatographic separation, the peroxycarboxylic acids react with 2,2‘-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline)-6-sulfonate, a popular substrate for the enzyme peroxidase. Iodide traces are added as catalyst. The oxidation product, a green radical cation, is determined using a UV/visible detector in four characteristic regions of the visible and near-infrared spectrum in the range 405−815 nm. The advantages of the new method are detection limits in the low micromolar range, negligible matrix interferences, high reproducibility, and the possibility for simultaneous determination of several peroxycarboxylic acids.

  本文介绍了一种具有柱后衍生化的液相色谱分析方法，用于同时测定过氧羧酸。通过高效液相色谱法在反相C18柱上利用乙腈/水梯度洗脱分离C2至C12链长的脂肪族过氧酸。为了改善峰形，在水中加入四氢呋喃和乙酸。色谱分离后，过氧羧酸与2,2'-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉)-6-磺酸盐反应，这是一种常用的过氧化酶底物。添加微量的碘化物作为催化剂。氧化产物绿色自由基阳离子通过紫外/可见光检测器在可见光和近红外光谱的四个特征区域（405-815 nm）内测定。新方法的优势在于检测限低至微摩尔范围，基质干扰可忽略不计，重现性高，并且能够同时测定多种过氧羧酸。
• Thermal decomposition of aliphatic peroxy acids
  作者：V. S. Dutka、V. V. Zagorskaya、Yu. V. Dutka、O. I. Savitskaya

  DOI：10.1134/s0023158411020054

  日期：2011.5

  The thermal decomposition reactions of aliphatic peroxy acids containing from 8 to 16 carbon atoms in a molecule were studied. It was found that the carbon radical length had no effect on the thermal stability of peroxide groups. The apparent rate constants of thermolysis of peroxydecanoic acid in various solvents and the activation energies of the test reaction were found. The thermal degradation

  研究了分子中含有8至16个碳原子的脂族过氧酸的热分解反应。发现碳自由基长度对过氧化物基团的热稳定性没有影响。发现了过氧癸酸在各种溶剂中的表观速率常数和测试反应的活化能。过氧酸的热降解除过氧化物基团的初次均质溶解外，还涉及诱导链降解的次级反应。发现诱导链降解的速率常数。
• Spectroscopic and DFT Characterization of a Highly Reactive Nonheme Fe^V–Oxo Intermediate
  作者：Ruixi Fan、Joan Serrano-Plana、Williamson N. Oloo、Apparao Draksharapu、Estefanía Delgado-Pinar、Anna Company、Vlad Martin-Diaconescu、Margarida Borrell、Julio Lloret-Fillol、Enrique García-España、Yisong Guo、Emile L. Bominaar、Lawrence Que、Miquel Costas、Eckard Münck

  DOI：10.1021/jacs.7b11400

  日期：2018.3.21

  Analysis of the Mössbauer and EPR spectra, combined with DFT studies, demonstrates that the electronic ground state of 3b(CPCA) is best described as a quantum mechanical mixture of [(MeO-PyNMe3)FeV(O)(OC(O)R)]2+ (∼75%) with some FeIV(O)(•OC(O)R) and FeIII(OOC(O)R) character. DFT studies of 3b(CPCA) reveal that the unbound oxygen of the carboxylate ligand, O2, is only 2.04 Å away from the oxo group,

  [(PyNMe3)FeII(CF3SO3)2], 1 与过量的过乙酸在 -40 °C 下反应生成高反应性中间体 2b(PAA)，这是迄今为止非血红素铁氧化环己烷的最快速度物种。它表现出强烈的 490 nm 发色团，与 S = 1/2 EPR 信号相关，g 值为 2.07、2.01 和 1.94。该物种被证明与第二个 S = 1/2 物种 2a(PAA) 处于快速平衡，分配给低自旋酰基过氧化铁 (III) 中心。不幸的是，伴随着 2(PAA) 样品的污染物阻止了穆斯堡尔光谱法对铁氧化态的测定。使用 MeO-PyNMe3（PyNMe3 的富电子版本）和环己基过氧羧酸作为氧化剂得到具有穆斯堡尔异构体位移 δ = -0.08 mm/s 的中间体 3b（CPCA），表明铁（V）氧化态。穆斯堡尔和 EPR 光谱的分析，结合 DFT 研究，表明 3b(CPCA) 的电子基态最好描述为 [(MeO-PyNMe3)FeV(O)(OC(O)R)