4-nitrobut-1-yne | 1296868-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitrobut-1-yne
• 英文别名: 4-Nitro-1-butyne
• CAS: 1296868-24-0
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: ZCGJEIIMOWMWMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobut-1-yne 、 benzaldehyde N-boc imine 在 potassium tert-butylate 、 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 252.0h， 以35%的产率得到tert-butyl 2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅硝基-曼尼希/加氢胺化级联反应，可使用碱和金催化直接合成2,5-二取代的吡咯。

  摘要：

  报道了一种在碱和金（III）催化下由对甲苯磺酰基保护的亚胺和4-硝基丁-1-炔合成2,5-二取代的吡咯的高效，易于执行的一锅反应级联反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc10751h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁炔 在 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到4-nitrobut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  一锅硝基-曼尼希/加氢胺化级联反应，可使用碱和金催化直接合成2,5-二取代的吡咯。

  摘要：

  报道了一种在碱和金（III）催化下由对甲苯磺酰基保护的亚胺和4-硝基丁-1-炔合成2,5-二取代的吡咯的高效，易于执行的一锅反应级联反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc10751h

文献信息

• An efficient and highly diastereoselective synthesis of carbocyclic spiropyrazolones via one-pot sequential dual organo-silver catalyzed Michael-hydroalkylation reactions
  作者：Khyati Shukla、Sadhna Shah、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.064

  日期：2019.1

  An economical approach for the diastereoselective synthesis of highly functionalized carbocyclic spiropyrazolone derivatives having one quaternary and two tertiary stereocenters along with one exocyclic double bond exploiting dual organo-silver sequential catalysis has been developed. The unified method to both cyclohexyl and cyclopentyl spirocompounds involves the reaction of γ- and β-nitroalkynes

  已经开发了一种经济的方法，用于利用双有机银顺序催化合成具有一个四级和两个叔立体中心以及一个环外双键的高度官能化的碳环螺并吡咯烷酮衍生物。环己基和环戊基螺环化合物的统一方法涉及由Hünig碱催化的γ-和β-硝基炔烃与亚烷基吡唑啉酮的反应，然后用Ag（I）盐对三键进行嗜碳活化，从而导致通过加氢烷基化进行环化反应。
• 一种奥格列汀的合成方法
  申请人：黄燕鸽

  公开号：CN105399744B

  公开（公告）日：2017-07-18

  本发明提供了一种式(1)化合物奥格列汀的合成方法，由式(2)和式(3)化合物作为起始原料，经下列一系列反应，最终制得式(1)化合物，即所述奥格列汀：相对于现有技术中奥格列汀合成步骤多，合成工艺复杂，本发明合成方法简单易行，成本较低，收率较高，产品质量较好，适合大工业化生产。