1,32-bis(tetrahydropyranyloxy)dotriacontane | 618099-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,32-bis(tetrahydropyranyloxy)dotriacontane
• 英文别名: 2-[32-(Oxan-2-yloxy)dotriacontoxy]oxane
• CAS: 618099-74-4
• 化学式: C₄₂H₈₂O₄
• 分子量: 651.111
• InChiKey: RTBRVTKRIISQFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  691.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,32-bis(tetrahydropyranyloxy)dotriacontane 在 正丁基锂 、 四溴环己二烯-1-酮 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 1,32-bis[4-tert-butyl-2-(1,3,5-hexatriynyl)phenyloxy]dotriacontane
  参考文献：
  名称：

  亚烷基桥连二苯基低聚炔的合成

  摘要：

  报道了用于制备由亚烷基桥稳定的低聚炔的一般合成路线。相应的大环包含具有多达八个共轭三键的低聚炔。共轭sp-寡炔棒的稳定是通过庞大的末端苯基端盖跨越亚烷基链来隔离单个炔棒并避免聚合来实现的。使用最多具有 40 个亚甲基的亚烷基链。通过双重引入额外的 C2-乙炔或 C4-丁二炔结构单元，在低聚炔延伸之前引入两个末端乙炔官能团。最后一步是分子内乙炔偶联，在此偶联上形成了具有多达 62 个环成员的非常大的大环，其中包含分离的 sp-、sp2-和 sp3-链段。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500851
• 作为产物：
  描述：

  16-溴-1-十六烷醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,32-bis(tetrahydropyranyloxy)dotriacontane
  参考文献：
  名称：

  一系列单链1，omega-bis（phosphocholines）的一般合成和聚集行为。

  摘要：

  描述了一系列具有22至32个碳原子的偶数链长的聚亚甲基-1，ω-双（磷酸胆碱）的合成和理化特性。提出了两种新的合成策略，用于制备长链1，ω-二醇作为烃类结构单元。通过低温透射电子显微镜（cryo-TEM），差示扫描量热法（DSC）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）研究了单链双亲性嗜蓝菌的温度依赖性自组装。

  DOI：

  10.1002/chem.200601866

文献信息

• Structure–property relationships in a series of diglycerol tetraether model lipids and their lyotropic assemblies: the effect of branching topology and chirality
  作者：Thomas Markowski、Simon Drescher、Annette Meister、Alfred Blume、Bodo Dobner

  DOI：10.1039/c4ob00048j

  日期：——

  preparation of diglycerol tetraethers was either performed by condensing suitable blocked monoglycerol diethers by Grubbs metathesis or by reaction of the transmembrane C32-chain with blocked glycerols followed by further alkylation steps. Finally, we could show that the resulting lipids can form closed lipid vesicles comparable to the optically pure counterparts. Therefore, these much simpler lipids compared

  合成了三种具有一条跨膜链的新型二甘油四醚脂质。这些脂质在疏水链的选定位置仅包含两个或四个外消旋甲基分支，这与来自具有类异戊二烯取代模式的古细菌膜的天然脂质相反。甲基部分的插入是从任一（RS）-香茅基溴化物或廉价的甲基丙二酸乙酯。对于链延长，使用Cu催化的格氏试剂偶联反应。甘油二醚的制备通过通过Grubbs复分解缩合合适的封闭单甘油二醚或通过跨膜C32链与封闭甘油的反应进行，然后进行进一步的烷基化步骤来进行。最后，我们可以证明所得的脂质可以形成与光学纯的脂质相当的闭合脂质囊泡。因此，与来自古细菌膜的天然脂质相比，这些简单得多的脂质也适用于制备稳定的定制脂质体。
• Mohr, Wolfgang; Horn, Clemens R.; Stahl, Juergen, Synthesis, 2003, # 8, p. 1279 - 1285
  作者：Mohr, Wolfgang、Horn, Clemens R.、Stahl, Juergen、Gladysz

  DOI：——

  日期：——
• Nucleolipids as Potential Organogelators
  作者：Helmut Rosemeyer、Eva-Maria Stürenberg、Piet Herdewijn

  DOI：10.1080/15257770701508521

  日期：2007.11.26

  Four different series of nucleolipids or bola-nuclcolipids were synthesized or re-synthesized. Most of the compounds were studied with respect to their gelation properties toward either water or aromatic, hetero-aromatic, and aliphatic hydrocarbons. Bola-nucteolipids 6 and 7 do not gelate any solvent tested, neither as sole additive nor by adding up to 10 wt % of a 1:1 mixture. The nucleolipid 22 carrying the antiviral acyclovir as a head group proved to be a potent organogelator for aromatic hydrocarbons such as toluene, but not for hetarenes, aliphatic hydrocarbons or water. The mono-tailed nucleolipid 24 exhibits excellent organogelator Properties for both aromatic and aliphatic hydrocarbons. These were studied as a function of concentration and temperature.
• Synthesis of Alkylene-Bridged Diphenyl-Oligoynes
  作者：Christian Klinger、Otto Vostrowsky、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200500851

  日期：2006.3

  Alkylene chains with up to 40 methylene groups were employed. The two terminal acetylene functions were introduced prior to the oligoyne elongation by twofold introduction of additional C2-acetylene or C4-butadiyne building blocks. The final step was the intramolecular acetylene coupling upon which very large macrocycles with up to 62 ring members containing segregated sp-, sp2- and sp3-segments were formed

  报道了用于制备由亚烷基桥稳定的低聚炔的一般合成路线。相应的大环包含具有多达八个共轭三键的低聚炔。共轭sp-寡炔棒的稳定是通过庞大的末端苯基端盖跨越亚烷基链来隔离单个炔棒并避免聚合来实现的。使用最多具有 40 个亚甲基的亚烷基链。通过双重引入额外的 C2-乙炔或 C4-丁二炔结构单元，在低聚炔延伸之前引入两个末端乙炔官能团。最后一步是分子内乙炔偶联，在此偶联上形成了具有多达 62 个环成员的非常大的大环，其中包含分离的 sp-、sp2-和 sp3-链段。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• General Synthesis and Aggregation Behaviour of a Series of Single-Chain 1,ω-Bis(phosphocholines)
  作者：Simon Drescher、Annette Meister、Alfred Blume、Göran Karlsson、Mats Almgren、Bodo Dobner

  DOI：10.1002/chem.200601866

  日期：2007.6.15

  The synthesis and physicochemical characterisation of a series of polymethylene-1,omega-bis(phosphocholines) with even-numbered chain lengths between 22 and 32 carbon atoms is described. Two new synthetic strategies for the preparation of long-chain 1,omega-diols as hydrocarbon building blocks are presented. The temperature-dependent self-assembly of the single-chain bolaamphiphiles was investigated

  描述了一系列具有22至32个碳原子的偶数链长的聚亚甲基-1，ω-双（磷酸胆碱）的合成和理化特性。提出了两种新的合成策略，用于制备长链1，ω-二醇作为烃类结构单元。通过低温透射电子显微镜（cryo-TEM），差示扫描量热法（DSC）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）研究了单链双亲性嗜蓝菌的温度依赖性自组装。