(3'aS,4'S,7'aS)-7'a-methyl-4'-prop-2-enylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-1'-one | 854759-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (3'aS,4'S,7'aS)-7'a-methyl-4'-prop-2-enylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-1'-one
• CAS: 854759-80-1
• 化学式: C₁₅H₂₂OS₂
• 分子量: 282.471
• InChiKey: ZIZIQPUCUDHQHH-OBJOEFQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,4'S,7'aS)-7'a-methyl-4'-prop-2-enylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-1'-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.35h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子内羟醛缩合反应正式合成（+）-渥曼青霉素

  摘要：

  开发了使用不对称分子内羟醛缩合反应合成旋光C4取代的四氢茚二酮的催化方法。当在高浓度条件下使用30摩尔％的苯丙氨酸和50摩尔％的对甲苯磺酸吡啶鎓时，可以高收率（最高收率89％）和高对映体过量（最高收率）获得各种C4取代的四氢茚二酮和八氢萘二酮。 94％ee）。其中一种产品已成功转化为合成磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂渥曼青霉素的关键中间体，从而实现了（+）-渥曼青霉素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.038
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 L-苯丙氨酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 (3'aS,4'S,7'aS)-7'a-methyl-4'-prop-2-enylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子内羟醛缩合反应正式合成（+）-渥曼青霉素

  摘要：

  开发了使用不对称分子内羟醛缩合反应合成旋光C4取代的四氢茚二酮的催化方法。当在高浓度条件下使用30摩尔％的苯丙氨酸和50摩尔％的对甲苯磺酸吡啶鎓时，可以高收率（最高收率89％）和高对映体过量（最高收率）获得各种C4取代的四氢茚二酮和八氢萘二酮。 94％ee）。其中一种产品已成功转化为合成磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂渥曼青霉素的关键中间体，从而实现了（+）-渥曼青霉素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.038

文献信息

• Formal total synthesis of (+)-wortmannin using catalytic asymmetric intramolecular aldol condensation reaction
  作者：Hiroki Shigehisa、Takashi Mizutani、Shin-ya Tosaki、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.038

  日期：2005.5

  A catalytic process for the synthesis of optically active C4-substituted tetrahydroindandiones using an asymmetric intramolecular aldol condensation reaction was developed. When 30 mol% of phenylalanine and 50 mol% of pyridinium p-toluenesulfonate were used under highly concentrated conditions, a variety of C4-substituted tetrahydroindandiones and octahydronaphthalenediones were obtained in high yield

  开发了使用不对称分子内羟醛缩合反应合成旋光C4取代的四氢茚二酮的催化方法。当在高浓度条件下使用30摩尔％的苯丙氨酸和50摩尔％的对甲苯磺酸吡啶鎓时，可以高收率（最高收率89％）和高对映体过量（最高收率）获得各种C4取代的四氢茚二酮和八氢萘二酮。 94％ee）。其中一种产品已成功转化为合成磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂渥曼青霉素的关键中间体，从而实现了（+）-渥曼青霉素的正式全合成。