1-octyl-4-vinyl-(1H)-1,2,3-triazole | 913001-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-octyl-4-vinyl-(1H)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-octyl-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole；1-octyl-4-vinyl-1,2,3-triazole；4-Ethenyl-1-octyltriazole
• CAS: 913001-34-0
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃
• 分子量: 207.319
• InChiKey: WEWDYRRRYMTVJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl-4-vinyl-(1H)-1,2,3-triazole 、 [(1S,3S)-5-iodo-1-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-yl]methanol 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到((1S,3S)-6,8-bis(benzyloxy)-1-methyl-5-((E)-2-(1-octyl-1,2,3-triazol-4-yl)vinyl)-2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  在室温下在纳米水性胶束中进行Heck偶联。

  摘要：

  非离子两亲物（例如Triton X-100或基于维生素E的PTS）在水中均会形成纳米胶束，在环境温度下会促进非水溶性伴侣的Heck交叉偶联。这些是室温下在水（作为唯一的溶剂）中进行的Heck反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol702755g
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 生成 1-octyl-4-vinyl-(1H)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在室温下在纳米水性胶束中进行Heck偶联。

  摘要：

  非离子两亲物（例如Triton X-100或基于维生素E的PTS）在水中均会形成纳米胶束，在环境温度下会促进非水溶性伴侣的Heck交叉偶联。这些是室温下在水（作为唯一的溶剂）中进行的Heck反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol702755g

文献信息

• A Versatile New Monomer Family:  Functionalized 4-Vinyl-1,2,3-Triazoles via Click Chemistry
  作者：Raymond J. Thibault、Kenichi Takizawa、Peter Lowenheilm、Brett Helms、Justin L. Mynar、Jean M. J. Fréchet、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja0648209

  日期：2006.9.1

  facile, highly modular synthetic approaches, a new monomer family based on a 1,2,3-triazole-4-vinyl building block has been prepared, and various functional derivatives have been obtained. Subsequent homo- and copolymerization of these novel functionalized monomers gives polymeric materials with unique physical properties, combining many attractive features of more traditional monomers, such as styrene,

  使用简便、高度模块化的合成方法，制备了基于 1,2,3-三唑-4-乙烯基结构单元的新型单体家族，并获得了各种功能衍生物。这些新型官能化单体的后续均聚和共聚使聚合物材料具有独特的物理特性，结合了更传统单体（如苯乙烯、乙烯基吡啶和甲基/丙烯酸酯）的许多吸引人的特性。
• Synthesis of polymerizable vinyltriazoles: development of an optimized one-pot strategy starting from 4-bromobutyne
  作者：A. Praud、O. Bootzeek、Y. Blache

  DOI：10.1039/c3gc37066f

  日期：——

  The development and implementation of a safe and scalable process for the preparation of isomeric vinyl-1,2,3-triazoles under mild conditions are described. Key aspects of the route reside in a one-pot click-elimination procedure in aqueous media leading to simple work-up and purification steps with increased overall yields.

  描述了在温和条件下制备异构乙烯基1,2,3-三唑的安全且可扩展的方法的开发和实施。该路线的关键方面在于在水介质中进行一锅式点击消除程序，从而简化了后处理和纯化 提高整体产量的步骤。
• Heck Couplings at Room Temperature in Nanometer Aqueous Micelles
  作者：Bruce H. Lipshutz、Benjamin R. Taft

  DOI：10.1021/ol702755g

  日期：2008.4.1

  or the vitamin E-based PTS, both of which form nanomicelles in water, promotes Heck cross-couplings of non-water-soluble partners at ambient temperatures. These are the first examples of Heck reactions conducted in water (as the only solvent) at room temperature.

  非离子两亲物（例如Triton X-100或基于维生素E的PTS）在水中均会形成纳米胶束，在环境温度下会促进非水溶性伴侣的Heck交叉偶联。这些是室温下在水（作为唯一的溶剂）中进行的Heck反应的第一个例子。