N-nonanoylserinol | 1136088-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-nonanoylserinol
• 英文别名: N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)nonanamide
• CAS: 1136088-97-5
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃
• 分子量: 231.335
• InChiKey: NWOFQUJBGLPQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nonanoylserinol 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-glucopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amphiphiles for protein solubilization and stabilization

  摘要：

  该发明提供了用于操纵膜蛋白的两性分子。这些两性分子可以具有碳水化合物衍生的亲水基团以及在亲水部分和/或疏水部分中的分支点。这种两性分子可用作溶解和稳定膜蛋白的洗涤剂，包括从细菌膜中获得的光合蛋白超组装体。

  公开号：

  US08263754B2
• 作为产物：
  描述：

  壬酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-nonanoylserinol
  参考文献：
  名称：

  N-酰基丝氨醇的结构和超分子组织：G 蛋白偶联受体 GPR-119 的激动剂

  摘要：

  N-酰基丝氨醇是胃肠道细菌产生的两亲性分子，可调节宿主物种的代谢激素产生和葡萄糖稳态，并且还具有抗癌活性。在这项研究中，两种N-酰基丝氨醇（NASOH）的分子结构、超分子组织和分子间相互作用，即。、N-壬酰丝氨醇（N9SOH）和N-十五酰丝氨醇（N15SOH）通过单晶X射线衍射测定。分子结构和堆积与结构相关的分子N-酰基乙醇胺 (NAE) 和N-酰基三 (NAT) 进行了比较和讨论，因为 NASOH 和 NAT 是通过取代一个/两个 α-氢而衍生的（相对于具有羟甲基的 NAE 的酰胺 NH)。 N9SOH 和 N15SOH 的结构在P-1空间群的三斜晶系​​中得到解析，并且两个分子以倾斜的头对头（和尾对尾）方式组织，类似于双层膜。 N9SOH和N15SOH中的酰基链相对于双层法线分别倾斜20.43°和18.12°。属于相邻和相对层的 NASOH 分子头基的羟基和酰胺部分之​​间的几个 N—H⋯O、O—H⋯O

  DOI：

  10.1007/s12039-023-02222-w

文献信息

• Amphiphiles for protein solubilization and stabilization
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US08263754B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  The invention provides amphiphiles for manipulating membrane proteins. The amphiphiles can feature carbohydrate-derived hydrophilic groups and branchpoints in the hydrophilic moiety and/or in a lipophilic moiety. Such amphiphiles are useful as detergents for solubilization and stabilization of membrane proteins, including photosynthetic protein superassemblies obtained from bacterial membranes.

  该发明提供了用于操纵膜蛋白的两性分子。这些两性分子可以具有碳水化合物衍生的亲水基团以及在亲水部分和/或疏水部分中的分支点。这种两性分子可用作溶解和稳定膜蛋白的洗涤剂，包括从细菌膜中获得的光合蛋白超组装体。
• Structure and supramolecular organization of N-acylserinols: agonists of the G-protein coupled receptor, GPR-119
  作者：Suman K Choudhury、D Sivaramakrishna、Musti J Swamy

  DOI：10.1007/s12039-023-02222-w

  日期：——

  N-acyl serinols, the amphiphilic molecules produced by gastrointestinal bacteria regulate metabolic hormone production and glucose homeostasis in the host species, and also exhibit anti-cancer activity. In this study, molecular structure, supramolecular organization and intermolecular interactions of two N-acylserinols (NASOHs), viz., N-nonanoylserinol (N9SOH) and N-pentadecanoylserinol (N15SOH), are

  N-酰基丝氨醇是胃肠道细菌产生的两亲性分子，可调节宿主物种的代谢激素产生和葡萄糖稳态，并且还具有抗癌活性。在这项研究中，两种N-酰基丝氨醇（NASOH）的分子结构、超分子组织和分子间相互作用，即。、N-壬酰丝氨醇（N9SOH）和N-十五酰丝氨醇（N15SOH）通过单晶X射线衍射测定。分子结构和堆积与结构相关的分子N-酰基乙醇胺 (NAE) 和N-酰基三 (NAT) 进行了比较和讨论，因为 NASOH 和 NAT 是通过取代一个/两个 α-氢而衍生的（相对于具有羟甲基的 NAE 的酰胺 NH)。 N9SOH 和 N15SOH 的结构在P-1空间群的三斜晶系​​中得到解析，并且两个分子以倾斜的头对头（和尾对尾）方式组织，类似于双层膜。 N9SOH和N15SOH中的酰基链相对于双层法线分别倾斜20.43°和18.12°。属于相邻和相对层的 NASOH 分子头基的羟基和酰胺部分之​​间的几个 N—H⋯O、O—H⋯O